(1S,2R,5R,6R,7S,8R,10R,12S,13S,17R)-15-(4-bromophenyl)-7-hydroxy-2,5,6,8,12,17-hexamethylspiro[4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecane-10,2'-oxirane]-3,9-dione | 119870-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,2R,5R,6R,7S,8R,10R,12S,13S,17R)-15-(4-bromophenyl)-7-hydroxy-2,5,6,8,12,17-hexamethylspiro[4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecane-10,2'-oxirane]-3,9-dione
• CAS: 119870-70-1
• 化学式: C₂₇H₃₇BrO₇
• 分子量: 553.491
• InChiKey: ARFHGAASPSLAFH-JKWOEZCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  94.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6R,7S,8R,10R,12S,13S,17R)-15-(4-bromophenyl)-7-hydroxy-2,5,6,8,12,17-hexamethylspiro[4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecane-10,2'-oxirane]-3,9-dione 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,6R)-2-((3R,5R,6S,7R,8R,11R,12S,13S,14S,15S)-6,12-dihydroxy-5,7,8,11,13,15-hexamethyl-4,10-dioxo-1,9-dioxa-spiro[2.13]hexadec-14-yloxy)-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过完整的糖苷配基油酸内酯合成油酸霉素

  摘要：

  通过将两个糖单元引入完整的糖苷配基油酸内酯中，重新构建了奥林霉素，该糖苷酸首先通过8-外-亚甲基衍生物的立体选择性氧化合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80397-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6R,7R,8R,9R,12S,13S,17R)-15-(4-bromophenyl)-7,9-dihydroxy-2,5,6,8,12,17-hexamethyl-10-methylene-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-3-one 在 重铬酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,2R,5R,6R,7S,8R,10R,12S,13S,17R)-15-(4-bromophenyl)-7-hydroxy-2,5,6,8,12,17-hexamethylspiro[4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecane-10,2'-oxirane]-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过完整的糖苷配基油酸内酯合成油酸霉素

  摘要：

  通过将两个糖单元引入完整的糖苷配基油酸内酯中，重新构建了奥林霉素，该糖苷酸首先通过8-外-亚甲基衍生物的立体选择性氧化合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80397-4

文献信息

• The total synthesis of oleandomycin
  作者：Kuniaki Tatsuta、Takashi Ishiyama、Shuichi Tajima、Yoshihito Koguchi、Hiroki Gunji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94609-4

  日期：——
• TATSUTA, KUNIAKI;KOBAYASHI, YOSHIYUKI;GUNJI, HIROKI, J. ANTIBIOTICS., 41,(1988) N 10, C. 1520-1523
  作者：TATSUTA, KUNIAKI、KOBAYASHI, YOSHIYUKI、GUNJI, HIROKI

  DOI：——

  日期：——