(1S,2R,5R,6R,7R,8R,9R,12S,13S,17R)-15-(4-bromophenyl)-7,9-dihydroxy-2,5,6,8,12,17-hexamethyl-10-methylene-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-3-one | 119887-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,2R,5R,6R,7R,8R,9R,12S,13S,17R)-15-(4-bromophenyl)-7,9-dihydroxy-2,5,6,8,12,17-hexamethyl-10-methylene-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-3-one
• CAS: 119887-69-3
• 化学式: C₂₇H₃₉BrO₆
• 分子量: 539.507
• InChiKey: GTZCLILZTCTRPF-DZDWTGCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6R,7R,8R,9R,12S,13S,17R)-15-(4-bromophenyl)-7,9-dihydroxy-2,5,6,8,12,17-hexamethyl-10-methylene-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R,2'R,5R,6R,7R,8R,9R,12S,13S,17R)-15-(4-bromophenyl)-7,9-dihydroxy-2,5,6,8,12,17-hexamethyl-4,14,16-trioxaspiro[bicyclo[11.3.1]heptadecane-10,2'-oxiran]-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过完整的糖苷配基油酸内酯合成油酸霉素

  摘要：

  通过将两个糖单元引入完整的糖苷配基油酸内酯中，重新构建了奥林霉素，该糖苷酸首先通过8-外-亚甲基衍生物的立体选择性氧化合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80397-4
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,2R,5R,6R,7R,8R,9R,12S,13S,17R)-15-(4-bromophenyl)-7,9-dihydroxy-2,5,6,8,12,17-hexamethyl-10-methylene-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of oleandomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94609-4