2-溴环丙烷-1-羧酸乙酯 | 30223-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴环丙烷-1-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-溴环丙烷甲酸乙酯
• 英文名称: 2-bromo-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-bromocyclopropanecarboxylate；ethyl 2-bromocyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 30223-81-5
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: SAZVRBIIIQJYQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-98 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 2-溴环丙烷-1-羧酸乙酯 在 NaH 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到Ethyl 2-(5-benzyloxyindolyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted indoles and their use as integrin antagonists

  摘要：

  本发明涉及新型取代吲哚化合物，其为αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理性状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等病症。这些化合物具有以下一般式： 1 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、D、X、W、a、m、n、i、j、k和v在此处定义。

  公开号：

  US20020169200A1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 重氮乙酸乙酯 在 Rh2(OAc)4 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以to obtain the title compound (14 g, 16%)的产率得到2-溴环丙烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted indoles and their use as integrin antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种新型的取代吲哚化合物，它们是αv（αvβ3和αvβ5整合素）拮抗剂，其药学上可接受的盐及其制药组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理情况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松症、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等疾病。这些化合物的通用式如下：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、D、X、W、a、m、n、i、j、k和v在此定义。

  公开号：

  US20050250771A1

文献信息

• Quinoline derivatives which are 5-hydroxytryptamine antagonists
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04435405A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein A stands for the radical --(CH.sub.2).sub.2 -- which may bear one or two defined substituents; R.sup.1 stands for a (3-4C) alkyl or cyclopropyl radical, or a phenyl radical which may optionally bear one or two defined substituents, or a heteroaryl radical of five or six ring atoms which may optionally bear a (1-3C)alkyl substituent; R.sup.2 and R.sup.3 stand for hydrogen or a (1-2C)alkyl radical, or R.sup.2 stands for a (2-4C)alkylene radical which is linked to one of the carbon atoms forming the two-carbon-atom-backbone of A so as to form, together with the adjacent nitrogen atom, a pyrrolidinyl or piperidyl radical; and one of R.sup.4 and R.sup.5 stands for hydrogen, and the other stands for hydrogen, a halogen atom or a (1-3C)alkyl or (1-3C)alkoxy radical; and acid-addition salts thereof. Processes for the manufacture of said compounds. Pharmaceutical compositions comprising one of said compounds and a pharmaceutical diluent or carrier. The compounds are 5-hydroxytryptamine antagonists.

  该公式化合物为：##STR1## 其中A代表基团--(CH.sub.2).sub.2 --，可以带有一个或两个定义的取代基；R.sup.1代表(3-4C)烷基或环丙基基团，或者可能带有一个或两个定义的取代基的苯基基团，或者是五个或六个环原子的杂环芳基基团，可以选择性地带有一个(1-3C)烷基取代基；R.sup.2和R.sup.3代表氢或(1-2C)烷基基团，或者R.sup.2代表与A的两碳原子骨架中的一个碳原子相连的(2-4C)烷基基团，以便与相邻的氮原子一起形成吡咯啉基或哌啶基；R.sup.4和R.sup.5中的一个代表氢，另一个代表氢、卤素原子或(1-3C)烷基或(1-3C)烷氧基基团；以及它们的酸盐。制造这些化合物的方法。包括其中一种化合物和药用稀释剂或载体的药物组合物。这些化合物是5-羟色胺拮抗剂。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLES AND THEIR USE AS INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] INDOLES SUBSTITUES ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME ANTAGONISTES D'INTEGRINE
  申请人：DIMENSIONAL PHARM INC

  公开号：WO2002060438A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The present invention relates to novel substituted indole compounds that are antagonists of alpha V (αv) integrins, for example αvβ3 and αvβ5 integrins, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. The compounds may be used in treatment of pathological conditions mediated by αvβ3 and αvβ5 integrins, including such conditions as tumor growth, metastasis, restenosis, osteoporosis, inflammation, macular degeneration, diabetic retinopathy, and rheumatoid arthritis. The compounds have the general formula: (IV) where R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14¿, D, X, W, a, m, n, I, j, k and v are defined herein.

  本发明涉及一种新型的取代吲哚化合物，它们是αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，它们的药学上可接受的盐和制药组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等疾病。这些化合物具有通式：（IV），其中R?1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14¿、D、X、W、a、m、n、I、j、k和v在此定义。
• Substituted Indoles and Their Use as Integrin Antagonists
  申请人：Lu Tianbo

  公开号：US20070219233A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to novel substituted indole compounds that are antagonists of alpha V (αv) integrins, for example α v β 3 and α v β 5 integrins, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. The compounds may be used in the treatment of pathological conditions mediated by α v β 3 and α v β 5 integrins, including such conditions as tumor growth, metastasis, restenosis, osteoporosis, inflammation, macular degeneration, diabetic retinopathy, and rheumatoid arthritis. The compounds have the general formula: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , D, X, W, a, m, n, i, j, k and v are defined herein.

  本发明涉及一种新型的取代吲哚化合物，它们是αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，它们的药学上可接受的盐和制药组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等疾病。该化合物具有以下通式：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、D、X、W、a、m、n、i、j、k和v在此定义。
• An Automated, Open-Source Workflow for the Generation of (3D) Fragment Libraries
  作者：Tom Dekker、Mathilde A. C. H. Janssen、Christina Sutherland、Rene W. M. Aben、Hans W. Scheeren、Daniel Blanco-Ania、Floris P. J. T. Rutjes、Maikel Wijtmans、Iwan J. P. de Esch

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00503

  日期：2023.5.11

  inextricably linked to adequate library design. To guide the design of our fragment libraries, we have constructed an automated workflow in the open-source KNIME software. The workflow considers chemical diversity and novelty of the fragments, and can also take into account the three-dimensional (3D) character. This design tool can be used to create large and diverse libraries but also to select a small

  基于片段的药物发现 (FBDD) 最近的成功与适当的库设计密不可分。为了指导片段库的设计，我们在开源 KNIME 软件中构建了一个自动化工作流程。该工作流程考虑了片段的化学多样性和新颖性，还可以考虑三维 (3D) 特征。该设计工具可用于创建大型和多样化的库，也可用于选择少量代表性化合物作为一组集中的独特筛选化合物，以丰富现有的片段库。为了说明这些程序，报告了基于环丙烷脚手架的 10 成员重点库的设计和合成，这在我们现有的片段筛选库中代表性不足。对重点化合物集的分析表明显着的形状多样性和有利的整体物理化学特征。凭借其模块化设置，可以轻松调整工作流程以设计专注于 3D 形状以外的属性的库。
• Analogs of phenothiazines. 3. Synthesis and potential antidepressant activity of some phenothiazine derivatives and related compounds containing a carbocyclic basic side chain
  作者：Carl Kaiser、David H. Tedeschi、Philip J. Fowler、Alex M. Pavloff、Bruce M. Lester、Charles L. Zirkle

  DOI：10.1021/jm00285a001

  日期：1971.3