ethyl 5-(1-adamantyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1284280-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-(1-adamantyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1284280-99-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: ZQRKPLRPCLYOSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(1-adamantyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,9-di(1-adamantyl)-5-mesityldipyrromethene
  参考文献：
  名称：

  来自高自旋亚胺铁配合物的催化 C-H 键胺化

  摘要：

  合成了带有大芳基（2,4,6-Ph(3)C(6)H(2)，缩写为 Ar）或烷基（(t)Bu，金刚烷基）侧翼基团的二吡咯亚甲基配体支架，以提供三个新的双取代配体（ (R)L, 1,9-R(2)-5-甲基二吡咯亚甲基，R=芳基，烷基）。在高自旋 (S=2) 时，使用烷基取代的配体品种（对于 R=(t)Bu、Ad 和 solv= THF、OEt(2))，使用空间位阻芳基取代的配体排除了溶剂的结合，并干净地提供了高自旋 (S=2)、((Ar)L)FeCl 类型的三配位配合物。((Ad)L)FeCl(OEt(2)) 与烷基叠氮化物的反应在室温下导致 CH 键的催化胺化或烯烃氮丙啶化。使用 5% 的催化剂负载，甲苯作为底物的胺化获得了 12 次转化，而使用苯乙烯作为底物，超过 85% 的烷基叠氮化物被转化为相应的氮丙啶。((Ad)L)FeCl(OEt(2)) 与叠氮化金刚烷基在等摩尔甲苯/甲苯-d(8)

  DOI：

  10.1021/ja110066j
• 作为产物：
  描述：

  1-氯金刚烷 、 吡咯-2-羧酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 5-(1-adamantyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自高自旋亚胺铁配合物的催化 C-H 键胺化

  摘要：

  合成了带有大芳基（2,4,6-Ph(3)C(6)H(2)，缩写为 Ar）或烷基（(t)Bu，金刚烷基）侧翼基团的二吡咯亚甲基配体支架，以提供三个新的双取代配体（ (R)L, 1,9-R(2)-5-甲基二吡咯亚甲基，R=芳基，烷基）。在高自旋 (S=2) 时，使用烷基取代的配体品种（对于 R=(t)Bu、Ad 和 solv= THF、OEt(2))，使用空间位阻芳基取代的配体排除了溶剂的结合，并干净地提供了高自旋 (S=2)、((Ar)L)FeCl 类型的三配位配合物。((Ad)L)FeCl(OEt(2)) 与烷基叠氮化物的反应在室温下导致 CH 键的催化胺化或烯烃氮丙啶化。使用 5% 的催化剂负载，甲苯作为底物的胺化获得了 12 次转化，而使用苯乙烯作为底物，超过 85% 的烷基叠氮化物被转化为相应的氮丙啶。((Ad)L)FeCl(OEt(2)) 与叠氮化金刚烷基在等摩尔甲苯/甲苯-d(8)

  DOI：

  10.1021/ja110066j