6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexanoic acid | 122846-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexanoic acid
• 英文别名: 6-((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy)hexanoic acid；6-((Tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexanoic acid；6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexanoic acid
• CAS: 122846-05-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: ZAXWHLBGABPKLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexanoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 3,3’,5,5’-四叔丁基-2,2’-联苯二酚 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到tert-butyl(pent-4-en-1-yloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪酸脱羰脱水生产线性α烯烃

  摘要：

  报道了一种高效的钯催化羧酸脱羰脱水反应。该方法将丰富且可再生的偶数天然脂肪酸转化为有价值且昂贵的奇数α烯烃。此外，该化学品显示出高官能团耐受性。该工艺采用低负载量的钯催化剂，在无溶剂和相对温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301109
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexane 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 阻聚剂701 、 potassium chloride 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铁催化硅醚有氧氧化生成羧酸

  摘要：

  已经开发出甲硅烷基醚直接有氧氧化成羧酸的方法。温和的反应条件导致广泛的官能团相容性。研究了不同类型的甲硅烷基并实现了选择性脱保护氧化。该反应可以在空气下进行。

  DOI：

  10.1039/d4cc01234h

文献信息

• Synthesis of Ynolates via Double Deprotonation of Nonbrominated Esters
  作者：Jun Sun、Toshiya Yoshiiwa、Takayuki Iwata、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02069

  日期：2019.9.6

  Herein, we report a double deprotonation method used for the preparation of ynolates starting from nonbrominated 2,6-di-tert-butylphenyl esters. The current method is superior to the previously described double lithium/halogen exchange approach because easily accessible starting materials are used. This method will be especially useful for preparation of ynolates bearing functional groups in organic

  在本文中，我们报道了一种双脱质子化方法，该方法用于从非溴代2,6-二叔丁基苯基酯开始制备ynolates。当前的方法优于先前描述的双重锂/卤素交换方法，因为使用了容易获得的原料。该方法对于制备有机合成中带有官能团的缩合物特别有用。
• A reduction-responsive drug delivery with improved stability: disulfide crosslinked micelles of small amiphiphilic molecules
  作者：Man Li、Longbing Ling、Qing Xia、Xinsong Li

  DOI：10.1039/d1ra00079a

  日期：——

  polymer micelles are the heterogeneity of the amphiphilic polymer structure and premature drug leakage. Thus, herein, to address these shortcomings, disulfide crosslinked micelles composed of a small amphiphilic molecule, di-lipoyl-glycerophosphorylcholine (di-LA-PC), were developed as redox-responsive drug carriers. Specifically, di-LA-PC was synthesized and self-assembled to form crosslinked micelles under

  由两亲性小分子自组装而成的胶束在生物体液中不稳定，因此是较差的药物载体。相比之下，两亲性聚合物胶束由于其亲水性外壳，可以将疏水性药物封装在其核心中，大大提高其水溶性并延长其在血液循环中的保留时间。然而，传统聚合物胶束的主要缺点是两亲聚合物结构的异质性和过早的药物泄漏。因此，本文中，为了解决这些缺点，开发了由两亲性小分子二硫辛酰甘油磷酰胆碱(di-LA-PC)组成的二硫键交联胶束作为氧化还原响应性药物载体。具体而言，合成了di-LA-PC，并在二硫苏糖醇的催化下自组装形成交联胶束。二硫键交联胶束在模拟生理环境中保持高稳定性，但在还原条件下迅速分解。此外，紫杉醇（PTX）作为模型药物被封装在交联胶束的核心中，载量高达8.13%。体外释放研究表明，在还原环境下，超过80%的PTX从胶束中释放出来，而在68小时测试中，只有不到20%的PTX在不还原的情况下被释放。MTT、细胞凋亡和细胞周期测试表明，得益于其纳米级特性，负载
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Macrocyclic (<i>E</i>)-Allylic Alcohols from ω-Alkynals via Intramolecular 1-Alkenylzinc/Aldehyde Additions
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rumen N. Radinov、Emad El-Sayed

  DOI：10.1021/jo000463n

  日期：2001.7.1

  The omega-alkynals yielded macrocyclic (S)-allylic alcohols in a one-pot reaction sequence involving alkyne monohydroboration, boron to zinc transmetalation, and ((+)-DAIB)-catalyzed enantioselective intramolecular ring closure to the aldehyde function. A general study of this macrocyclization methodology is presented with respect to ligand type, size, and nature of the formed rings.

  ω-炔烃在一锅反应序列中生成大环（S）-烯丙基醇，涉及炔烃单氢硼化，硼到锌的金属转移和（（+）-DAIB）催化的对醛官能团的对映选择性分子内闭环。有关配体类型，大小和形成环的性质，对这种大环化方法进行了一般研究。
• Synthesis of the DE-ring of goniodomin A and prediction of its natural relative stereochemistry
  作者：Takahiro Katagiri、Kenshu Fujiwara、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.084

  日期：2008.1

  stereochemically unidentified antifungal agent in 1987 by Murakami. In this study, two stereoisomeric series of non-macrocyclic and macrocyclic DE-ring model compounds of 1 were synthesized, and the natural relative stereochemistry of the DE-ring was predicted by NMR comparison of 1 with these model compounds.

  村上隆于1987年首次从平叶亚历山大藻中分离了Goniodomin A（1），作为一种立体化学未鉴定的抗真菌剂。在这项研究中，合成了两个非大环和大环DE-环模型化合物1的立体异构体系列，并通过NMR比较1与这些模型化合物预测了DE-环的自然相对立体化学。