1-adamantyl methyl sulfide | 34895-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-adamantyl methyl sulfide
• 英文别名: 1-adamantane methyl sulfide；(adamantan-1-yl)(methyl)sulfane；1-(methylsulfanyl)adamantane；((1r,3R,5S)-adamantan-1-yl)(methyl)sulfane；1-adamantyl methyl thio ether；Adamantyl-(1)-methylsulfid；adamantyl(methyl)sulfide；1-Methylthioadamantan；AMT；Methyl adamantyl sulfide；1-methylsulfanyladamantane
• CAS: 34895-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₈S
• 分子量: 182.33
• InChiKey: BFCCXHGAQCMNTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl methyl sulfide 在 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-adamantyl-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  作为自由基前体的烷基/糖基亚砜及其在吡啶衍生物合成中的用途**

  摘要：

  简单且容易获得的烷基亚砜被证明是自由基的合适前体。烷基亚砜、N-甲氧基吡啶鎓盐和氟化物阴离子形成电子供体-受体 (EDA) 配合物，在可见光照射下，它们经历自由基链过程，得到各种吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202204922
• 作为产物：
  描述：

  1-吲哚金刚烷 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-adamantyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Essentially solvent-independent rates of solvolysis of the 1-adamantyldimethylsulfonium ion. Implications regarding nucleophilic assistance in solvolyses of tert-butyl derivatives and the NKL solvent nucleophilicity scale

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00267a030
• 作为试剂：
  描述：

  对二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 1-adamantyl methyl sulfide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到甲苄基溴
  参考文献：
  名称：

  三烯硫醚：一种实用的活性催化剂，用于使用 N-卤代琥珀酰亚胺进行亲电芳香族卤化

  摘要：

  介绍了一种用于使用 N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 进行亲电芳香卤化的路易斯碱催化剂 Trip-SMe（Trip = triptycenyl）。在合适的活化剂（作为非配位阴离子源）存在下，一系列未活化的芳香族化合物在环境温度下使用 NXS 进行卤化。该催化体系适用于目前除使用 Br2 或 Cl2 之外无法实现的转化：例如萘的多卤化、BINOL 的区域选择性溴化等。 对照实验表明，三烯基取代基对催化活性起着至关重要的作用，和动力学实验暗示锍盐 [Trip-S(Me)Br][SbF6] 作为活性物质的存在。与简单的二烷基硫醚相比，Trip-SMe 在卤络合物中表现出显着的电荷分离离子对特征，其结构信息是通过单晶 X 射线分析获得的。一项初步的计算研究表明，三烯基官能团的 π 系统是巩固亲电性增强的关键基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12672

文献信息

• α-Heteroarylation of Thioethers via Photoredox and Weak Brønsted Base Catalysis
  作者：Edwin Alfonzo、Sudhir M. Hande

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02151

  日期：2021.8.6

  thioethers to α-thio alkyl radicals and their addition to N-methoxyheteroarenium salts for the redox-neutral synthesis of α-heteroaromatic thioethers. Studies are consistent with a two-step activation mechanism, where oxidation of thioethers to sulfide radical cations by a photoredox catalyst is followed by α-C–H deprotonation by a weak Brønsted base catalyst to afford α-thio alkyl radicals. Further,

  我们报告了硫醚对 α-硫代烷基自由基的 C-H 活化以及它们与N-甲氧基杂芳鎓盐的加成，用于氧化还原中性合成 α-杂芳族硫醚。研究与两步活化机制一致，其中通过光氧化还原催化剂将硫醚氧化为硫化物自由基阳离子，然后通过弱 Brønsted 碱催化剂进行 α-C-H 去质子化以提供 α-硫代烷基自由基。此外，N-甲氧基杂芳鎓盐作为甲氧基自由基的来源，有助于α-硫代烷基自由基的产生和再生光氧化还原催化循环的牺牲氧化剂，发挥了额外的作用。
• Photoredox and Weak Brønsted Base Dual Catalysis: Alkylation of α-Thio Alkyl Radicals
  作者：Edwin Alfonzo、Sudhir M. Hande

  DOI：10.1021/acscatal.0c03851

  日期：2020.11.6

  activation of thioethers to α-thio alkyl radicals and their addition to electron-deficient olefins to afford alkylated products through dual photoredox and weak Brønsted base catalysis. Mechanistic studies are consistent with a two-step activation mechanism, where oxidation of thioethers to their corresponding sulfide radical cations by an acridinium photoredox catalyst is followed with deprotonation by

  我们报道了硫醚对α-硫代烷基的C–H活化作用，以及它们向缺电子烯烃中的加成，从而通过双重光氧化还原和弱布朗斯台德碱催化作用提供烷基化产物。机理研究与两步活化机理一致，在此过程中，ether啶光氧化还原催化剂将硫醚氧化成其相应的硫化物自由基阳离子，然后用三氟乙酸酯进行去质子化，生成α-硫代烷基自由基和三氟乙酸（TFA）。实验研究支持TFA参与导致产品形成的所有后续步骤。
• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES
  申请人：3 V BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2012122391A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Compounds that are fatty acid synthesis modulators are provided. The compounds may be used to treat disorders characterized by disregulation of the fatty acid synthase function by modulating the function and/or the fatty acid synthase pathway. Methods are provided for treating such disorders including viral infections, such as hepatits C infection, cancer and metabolic disorders.

  提供了一些脂肪酸合成调节剂。这些化合物可用于治疗由于调节脂肪酸合酶功能不当而表现出的紊乱的疾病，通过调节功能和/或脂肪酸合酶途径。提供了用于治疗此类疾病的方法，包括病毒感染，如丙型肝炎感染，癌症和代谢性疾病。
• Preparation of Polyfunctional Zinc Organometallics Using an Fe- or Co-Catalyzed Cl/Zn-Exchange
  作者：Laurin Melzig、Coura R. Diène、Christoph J. Rohbogner、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol201100p

  日期：2011.6.17

  A new Fe- or Co-catalyzed Cl/Zn-exchange reaction allows the direct transformation of aryl, heteroaryl, and also alkyl chlorides into the corresponding zinc reagents. The method tolerates functional groups such as a nitrile or an ester. Remarkably, secondary and tertiary alkyl chlorides are suitable substrates for the Cl/Zn exchange.

  新的铁或钴催化的Cl / Zn交换反应可将芳基，杂芳基以及烷基氯直接转化为相应的锌试剂。该方法耐受诸如腈或酯的官能团。明显地，仲和叔烷基氯是用于Cl / Zn交换的合适的底物。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING A THREE RING CORE AS PD-1/PD-L1 BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN NOYAU À TROIS CYCLES EN TANT QUE BLOQUEURS DE PD-1/PD-L1
  申请人：RELIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021248231A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): (I), wherein R1, R2, L1, L2, Y1, Y2, Y3, X1, Ring A, Ring B and Ring C are as defined herein, as well as to compositions comprising such compounds. The compounds and compositions may be useful for treating diseases and conditions that are amenable to treatment by blocking PD-1, PD-L1 and/or the PD-1/PD-L1 interaction, cancers, sepsis and/or autoimmune diseases.

  本公开涉及式(I)的化合物：(I)，其中R1、R2、L1、L2、Y1、Y2、Y3、X1、环A、环B和环C的定义如本文所述，以及包含这些化合物的组合物。这些化合物和组合物可能用于治疗可通过阻断PD-1、PD-L1和/或PD-1/PD-L1相互作用而治疗的疾病和病况，如癌症、败血症和/或自身免疫疾病。