3β-trityloxycholesterol | 51414-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-trityloxycholesterol
• 英文别名: Cholesteryl-trityl-ether；O-trityl-cholesterol；(10R)-3c-Triphenylmethoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Triphenylmethoxy-10.13-dimethyl-17β-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-gonen-(5)；3β-Triphenylmethoxy-cholesten-(5)；O-Triphenylmethyl-cholesterin；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-trityloxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 51414-56-3
• 化学式: C₄₆H₆₀O
• 分子量: 628.982
• InChiKey: YVEKDPNWCIMVGR-CDIMYQCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-trityloxycholesterol 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到3β-triphenylmethyloxycholest-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  TBAI / TBHP有机催化方案对类固醇的无金属烯丙基氧化

  摘要：

  已经开发了使用TBAI / TBHP方案进行的类固醇的温和，有效和有机催化的烯丙基氧化。生物活性Δ的范围5 -烯-7-酮可以由相应的Δ容易地制备5 -steroids。该方法具有许多优点，包括容易获得的起始原料，对环境无害的氧化剂，高官能团相容性和无金属催化作用。

  DOI：

  10.1002/asia.201800256
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 三苯基氯甲烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 3β-trityloxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基醚：通过圆二色性光谱报告手性的分子锥齿轮

  摘要：

  不仅仅是保护基：三苯甲基可检测手性三苯甲基醚中烷基取代基的手性。三苯甲基保护的醇的CD光谱对醇的手性高度敏感。三苯甲基CD传感器的使用为手性分子锥齿轮的结构和作用方式提供了新的见解，并显示了分子的绝对构型与其棉花效应模式之间的关系。

  DOI：

  10.1002/anie.200902167

文献信息

• Convenient method for the preparation of trityl ethers from secondary alcohols.
  作者：Sandrine Colin-Messager、Jean-Pierre Girard、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79058-7

  日期：1992.5

  The preparation of trityl ethers from secondary alcohols (10 mmol) with triphenylmethyl chloride (1.2 eq.) is carried out at room temperature by using DBU (1.4 eq.) as base in CH2Cl2. The high yielding procedure is very simple and its applicability is general.

  在室温下，通过使用DBU（1.4当量）作为碱在CH 2 Cl 2中，由仲醇（10 mmol）与三苯甲基氯（1.2当量）制备三苯甲基醚。高产量的程序非常简单，其适用性是普遍的。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Ethers Using Alcohols as Alkylating Reagents
  作者：Yongxiang Liu、Xiaoyu Wang、Yanshi Wang、Chuan Du、Hui Shi、Shengfei Jin、Chongguo Jiang、Jianyong Xiao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201401097

  日期：2015.3.23

  microwave‐irradiated alcohol‐protecting strategy based on gold catalysis utilizing benzyl alcohol, tert‐butyl alcohol and triphenylmethanol as alkylating reagents has been developed. This protecting strategy has wide functional group tolerance with satisfactory yields for the majority of the selected alcohols. The mechanism of this transformation was probed with oxygen‐18 isotope labelled alcohols assisted by

  基于苄基醇，叔丁醇和三苯甲醇作为烷基化试剂的金催化的微波辐射醇保护策略已经被开发出来。对于大多数选定的醇，该保护策略具有宽泛的官能团耐受性和令人满意的产率。在GC-MS技术和化学动力学实验的辅助下，用氧18同位素标记的醇探索了这种转变的机理。该策略为有机合成中的苄基，叔丁基和三苯甲基醚的制备提供了一种有效，直接和替代的方法。
• FeCl₃-Catalyzed Tritylation of Alcohols in Ionic Liquids
  作者：B. Sreedhar、P. Radhika、B. Neelima、D. V. D. B. Chowdary、M. V. Basaveswara Rao

  DOI：10.1080/00397910902838888

  日期：2009.10.12

  Abstract A simple and efficient protection of alcohols as trityl ethers is described using trityl chloride in the presence of 5 mol% FeCl3 as catalyst in ionic liquids at room temperature in shorter reaction times. This mild and efficient method gives access to the protection of a wide range of alcohols in good yields. The use of ionic liquid allows easy separation of the product and recycling of catalyst

  摘要 描述了在离子液体中在 5 mol% FeCl3 存在下使用三苯甲基氯作为催化剂，在室温下以较短的反应时间将醇类保护为三苯甲基醚的方法。这种温和而有效的方法可以以良好的收率保护各种醇。离子液体的使用使得产品的分离和催化剂的循环利用变得容易。
• Optimal TBHP Allylic Oxidation of Δ⁵-Steroids Catalyzed by Dirhodium Caprolactamate
  作者：Hojae Choi、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ol7025284

  日期：2007.12.1

  Dirhodium caprolactamate is the most efficient catalyst for the oxidation of Delta(5)-steroids to 7-keto-Delta(5)-steroids by 70% tert-butyl hydroperoxide in water (T-HYDRO). Isolated product yields range from 38 to 87%.
• Josephson, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 493, p. 174,177
  作者：Josephson

  DOI：——

  日期：——