3-chloro-1-adamantanecarbonyl chloride | 55982-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3-chloro-1-adamantanecarbonyl chloride
• 英文别名: 1-chloroadamantanecarboxylic acid chloride；3-Chloroadamantane-1-carbonyl chloride
• CAS: 55982-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂O
• 分子量: 233.138
• InChiKey: CGJIQTOWYDOCCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-adamantanecarbonyl chloride 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-氨乙基-1-金刚烷醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A general procedure was proposed for synthesizing 3-R-1-adamantyl methyl ketones from the corresponding adamantanecarbonyl chlorides and dimethyl malonate in toluene (benzene) in the presence of sodium hydroxide. Intermediate dimethyl (3-R-1-adamantylcarbonyl)malonates can also be isolated. The resulting ketones were brought into reactions with hydroxylamine and formamide in the presence of formic acid to obtain the corresponding oximes and 1-(3-R-1-adamantyl)ethylamines. Dimethyl (3-R-1-adamantylcarbonyl)malonates reacted with phenylhydrazine to give adamantyl-substituted 4,5-dihydropyrazol-5-one derivatives.

  DOI：

  10.1023/a:1013154831862
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 在 四氯化碳 、 manganese(III) acetylacetonate 、 乙腈 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-chloro-1-adamantanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Khusnutdinov; Shchadneva; Baiguzina, Petroleum Chemistry, 2004, vol. 44, # 2, p. 126 - 133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient and Practical Method for the Synthesis of Saxagliptin Intermediate 2-(3-Hydroxy-1-adamantane)-2-oxoacetic Acid and Its Optimization
  作者：Qi Liao、Lan Jiang、Cong Li、Yaling Shen、Min Wang、Chengkun Cao、Xiangnan Hu

  DOI：10.1155/2019/5375670

  日期：2019.10.10

  A mild and relatively simple way for preparation of 2-(3-hydroxy-1-adamantane)-2-oxoacetic acid (I) was reported. It was prepared from 1-adamantanecarboxylic acid (II) via sulfuric acid/nitric acid to get 3-hydroxy-1-adamantanecarboxylic acid (III); treated with the one-pot method through acylation, condensation, and decarboxylation to obtain 3-hydroxy-1-acetyladamantane (IV); and finally oxidized

  报道了一种温和且相对简单的制备 2-(3-羟基-1-金刚烷)-2-氧代乙酸 (I) 的方法。由1-金刚烷甲酸(II)经硫酸/硝酸制得3-羟基-1-金刚烷甲酸(III)；用一锅法酰化、缩合、脱羧得到3-羟基-1-乙酰金刚烷(IV)；最后用高锰酸钾（KMnO4）氧化得到目标化合物（I）。总收率约为60%，为沙格列汀中间体的商业化生产提供了新思路。
• An Improved Synthetic Method of Saxagliptin Intermediate 3-Hydroxy-1- acetyladamantane and Its Characterization
  作者：Run Gan、Jing Zhou、Jie Li、Ming Zhang、Xue Jiang、Xiangnan Hu

  DOI：10.2174/1570178613666160830160805

  日期：2016.10.25

  method started from 1-adamantanecarboxylic acid via oxidation by sulfuric acid/nitric acid, then VHA reagent (SOCl2/DMF) and sodium diethyl malonate were used in one-pot through acylation, substitution, decarboxylation and alkalization to give the target compound. It is an improved method that VHA reagent (SOCl2/DMF) was used in the step of acylation which effectively enhanced the total yield up to 74%

  报道了一种改进的具有高产率和简单步骤的3-羟基-1-乙酰金刚烷的合成方法。3-羟基-1-乙酰金刚烷是沙格列汀用于2型糖尿病（T2DM）的重要中间体。它的合成方法从1-金刚烷羧酸经硫酸/硝酸氧化开始，然后通过酰化，取代，脱羧和碱化反应一锅使用VHA试剂（SOCl2 / DMF）和丙二酸二乙酯钠，得到目标化合物。这种改进的方法是在酰化步骤中使用VHA试剂（SOCl2 / DMF），有效地将总收率提高了74％，并且通过一锅法有效地简化了操作。合成的目标化合物已经通过单晶X射线衍射表征。
• A facile and economic method for the synthesis of (S)-N-Boc-3′-hydroxyadamantylglycine
  作者：Jie Li、Xue Jiang、Run Gan、Ming Zhang、Xinmei Pan、Xiangnan Hu

  DOI：10.1007/s11164-015-2398-2

  日期：2016.6

  ic acid (4), then through oximation, reduction and (Boc)2O protection to give the N -Boc-3′-hydroxyadamantylglycine(6), then was treated with quinidine to get (S)- N -Boc-3′-hydroxyadamantylglycine(I) and quinine to get (R)– N -Boc-3′-hydroxyadamantylglycine(II). Finally, Compound II was racemized by dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and sodium hydride (NaH) to afford compound 6. In this route, the overall

  （S） -N -Boc-3'-羟基金刚烷基甘氨酸 （I）是沙格列汀用于2型糖尿病（T2DM）的重要中间体。由1-金刚烷羧酸（1）与硫酸/硝酸，VHA试剂（SOCl 2 / DMF）和丙二酸二乙酯钠温和反应制得，然后进行水解，脱羧，碱化和氧化处理，得到2-（ 3-羟基-1-金刚烷基）-2-氧乙酸（4），然后通过肟化，还原和（Boc）2 O保护得到 N - Boc -3'-羟基金刚烷基甘氨酸 （6），然后用奎尼丁处理得到（S） -N -Boc-3′-羟基金刚烷基甘氨酸 （I）和奎宁得到（R）– N -Boc-3'-羟基金刚烷基甘氨酸（II）。最后，用二环己基碳二亚胺（DCC）和氢化钠（NaH）使化合物II消旋，得到化合物6。在这种方法中，制备化合物I的总产率为约35％，对映体过量（ee）达到99％。该途径为制备（S） -N -Boc-3'-羟基金刚烷基甘氨酸 提供了新思路 。
• Antitumor and immunosuppresive 4-carbamoyl imidazolium-5-olate
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04332806A1

  公开（公告）日：1982-06-01

  There are provided compounds of the formula: ##STR1## wherein R is an adamantoyl group substituted with a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a hydroxy group, a lower alkanoyloxy group, an aroyloxy group, a halogen atom, an acetamido group, a nitro group, an azide group, a trifluoromethyl group or a phenyl group which may be substituted with a nitro group, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group and a process producing them. These compounds are useful as antitumor agents and immunosuppressants.

  提供了以下化合物的化学式：##STR1## 其中R是一个由低烷基基团、低烷氧基团、羟基、低烷酰氧基团、芳酰氧基团、卤素原子、乙酰胺基团、硝基基团、叠氮基团、三氟甲基基团或苯基取代的金刚烷基团，该苯基可能被硝基基团、卤素原子、低烷基基团或低烷氧基团取代，以及生产这些化合物的过程。这些化合物可用作抗肿瘤剂和免疫抑制剂。
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV CAMBRIDGE TECH

  公开号：WO2006016152A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention provides compounds, compositions and uses of compounds of general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are 3-aminocaprolactam derivatives, for the preparation of a medicament intended to treat an inflammatory disorder wherein X is -CO-Y-(R1)n or SO2-Y-(R1)n; and Y is 0 cycloalkyl or polycyloalkyl group (such as an adamantyl, adamantanemethyl, bicyclooctyl, cyclohexyl, cyclopropyl group); or is 0 cycloalkenyl or polycycloalkenyl group.

  本发明提供了通式（I）的化合物、组合物及其药学上可接受的盐的用途，其中X为-CO-Y-(R1)n或SO2-Y-(R1)n；Y为0环烷基或多环烷基（例如，金刚烷基，金刚烷甲基，双环辛基，环己基，环丙基）；或为0环烯基或多环烯基。这些化合物是3-氨基己内酯衍生物，用于制备用于治疗炎症性疾病的药物。