1-p-anisyl-3-methyl-1,3-butadiene | 89529-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-p-anisyl-3-methyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(3-methylbuta-1,3-dienyl)benzene
• CAS: 89529-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: MMJXVQYJSODRLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-anisyl-3-methyl-1,3-butadiene 在 4-甲氧基苯乙烯 、 [Rh(cod)((R)-dtbm-segphos)BF₄] 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S,E)-1-(2-(2,2-difluoro-1-methylcyclopropyl)vinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化立体消融动力学拆分在偕二氟环丙烷中对映选择性形成全碳四元立体中心

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过铑催化的立体烧蚀动力学拆分提供含有全碳四元立体中心的手性宝石二氟环丙烷的有效方法。建议通过与手性铑配合物的氧化加成来激活空间位阻全碳四元 C-C 键作为对映体决定步骤。可以获得具有优异ee值（ee = 87％至> 99.9％）的范围广泛的偕二氟化环丙烷，通过一系列后官能化证明它们是有用的手性含氟结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02410
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)benzene 在 gold(III) chloride 、 苯基羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-p-anisyl-3-methyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  AuCl 3 / CuCl 2 / O 2催化的未活化烯与N-羟基苯胺之间的催化式[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了AuCl 3催化的取代的烯与N-羟基苯胺之间的形式[4 + 2]环加成。该反应顺序包括在N 2下将丙二烯初始异构化为丁二烯，然后在O 2下将N-羟基苯胺氧化为亚硝基芳烃。在第二步骤中添加CuCl 2（5mol％）以提高氧化效率。该反应与各种1，1-二-和1，1，3-三取代的烯丙基和N-羟基苯胺衍生物相容。我们的实验数据表明，AuCl 3的作用是3倍，包括N的催化氧化。-羟基苯胺衍生物转化为亚硝基芳烃，烷基取代的亚芳基异构化为二烯，以及最终的亚硝基/丁二烯[4 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/jo500009x

文献信息

• Palladium-catalyzed syntheses of aryl polyenes
  作者：Takiaki Mitsudo、William Fischetti、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00183a029

  日期：1984.5
• Cobalt-Catalyzed 1,4-Hydrovinylation of Styrenes and 1-Aryl-1,3-butadienes
  作者：Gerhard Hilt、Michael Danz、Jonas Treutwein

  DOI：10.1021/ol901064p

  日期：2009.8.6

  The application of aryl-substituted starting materials such as styrene and 1-aryl-substituted 1,3-butadiene derivatives in the cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation reaction has been investigated. The use of unsymmetrical alpha,omega-dienes in the hydrovinylation with 1-aryl-1,3-butadiene led chemoselectively to the 1:1 or the 1:2 adducts depending on the stoichiometry of the starting materials.
• Catalytic Formal [4 + 2] Cycloadditions between Unactivated Allenes and <i>N</i>-Hydroxyaniline Catalyzed by AuCl₃/CuCl₂/O₂
  作者：Jian-Ming Chen、Chin-Jung Chang、Yao-Jin Ke、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo500009x

  日期：2014.5.16

  AuCl3-catalyzed formal [4 + 2]-cycloadditions between substituted allenes and N-hydroxyanilines are described. This reaction sequence comprises initial isomerizations of allenes to butadienes under N2 and subsequent oxidations of N-hydroxyanilines to nitrosoarenes under O2. CuCl2 (5 mol %) was added in the second step to increase the oxidation efficiency. The reactions are compatible with various 1,1-di- and

  描述了AuCl 3催化的取代的烯与N-羟基苯胺之间的形式[4 + 2]环加成。该反应顺序包括在N 2下将丙二烯初始异构化为丁二烯，然后在O 2下将N-羟基苯胺氧化为亚硝基芳烃。在第二步骤中添加CuCl 2（5mol％）以提高氧化效率。该反应与各种1，1-二-和1，1，3-三取代的烯丙基和N-羟基苯胺衍生物相容。我们的实验数据表明，AuCl 3的作用是3倍，包括N的催化氧化。-羟基苯胺衍生物转化为亚硝基芳烃，烷基取代的亚芳基异构化为二烯，以及最终的亚硝基/丁二烯[4 + 2]环加成。
• Enantioselective Formation of All-Carbon Quaternary Stereocenters in<i>gem</i>-Difluorinated Cyclopropanes via Rhodium-Catalyzed Stereoablative Kinetic Resolution
  作者：Zhong-Tao Jiang、Zhengzhao Chen、Yaxin Zeng、Jiang-Ling Shi、Ying Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02410

  日期：2022.8.26

  Herein, we report an effective method to offer chiral gem-difluorinated cyclopropanes containing an all-carbon quaternary stereocenter by rhodium-catalyzed stereoablative kinetic resolution. The activation of a sterically hindered all-carbon quaternary C–C bond through oxidative addition with a chiral rhodium complex is proposed as the enantiodetermining step. A wide range of gem-difluorinated cyclopropanes

  在此，我们报告了一种通过铑催化的立体烧蚀动力学拆分提供含有全碳四元立体中心的手性宝石二氟环丙烷的有效方法。建议通过与手性铑配合物的氧化加成来激活空间位阻全碳四元 C-C 键作为对映体决定步骤。可以获得具有优异ee值（ee = 87％至> 99.9％）的范围广泛的偕二氟化环丙烷，通过一系列后官能化证明它们是有用的手性含氟结构单元。