(5-Methoxy-1,3-dimethylindol-2-yl) (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) carbonate | 1197343-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-Methoxy-1,3-dimethylindol-2-yl) (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) carbonate
• CAS: 1197343-20-6
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₃NO₄
• 分子量: 394.682
• InChiKey: PSUOZDYVUUDNJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Methoxy-1,3-dimethylindol-2-yl) (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) carbonate 在 C₄₄H₃₉CoN₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) (3S)-5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindole-3-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  催化O / C-羧基重排不对称合成含立体立体构中心的羟吲哚。

  摘要：

  催化的O / C-羧基重排在苯基1,3-二甲基-5-甲氧基-2-氧代吲哚啉-3-羧酸酯（至多57％ee）中生成全碳立构中心。结晶和外消旋晶体的去除将ee提高到95％。报道了所使用的钴金属茂-吡咯烷基二吡啶亲核催化剂的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.122
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚啉-2-酮 、 2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙基氯甲酸酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到(5-Methoxy-1,3-dimethylindol-2-yl) (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  催化O / C-羧基重排不对称合成含立体立体构中心的羟吲哚。

  摘要：

  催化的O / C-羧基重排在苯基1,3-二甲基-5-甲氧基-2-氧代吲哚啉-3-羧酸酯（至多57％ee）中生成全碳立构中心。结晶和外消旋晶体的去除将ee提高到95％。报道了所使用的钴金属茂-吡咯烷基二吡啶亲核催化剂的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.122

文献信息

• Asymmetric synthesis of oxindoles containing a quaternary stereogenic centre by catalytic O/C-carboxyl rearrangement
  作者：Muhammad Ismail、Huy V. Nguyen、Gennadiy Ilyashenko、Majid Motevalli、Christopher J. Richards

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.122

  日期：2009.11

  A catalysed O/C-carboxyl rearrangement generates the all-carbon stereogenic centre in phenyl 1,3-dimethyl-5-methoxy-2-oxoindoline-3-carboxylate (up to 57% ee). Crystallisation and removal of racemic crystals enhance the ee to 95%. The X-ray crystal structure of the cobalt metallocene–pyrrolidinopyridine nucleophilic catalyst employed is reported.

  催化的O / C-羧基重排在苯基1,3-二甲基-5-甲氧基-2-氧代吲哚啉-3-羧酸酯（至多57％ee）中生成全碳立构中心。结晶和外消旋晶体的去除将ee提高到95％。报道了所使用的钴金属茂-吡咯烷基二吡啶亲核催化剂的X射线晶体结构。