2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-2H-chromene | 57544-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 57544-16-8
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: NFORPLRIQSAXLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  441.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-2H-chromene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-[3-(4-chlorophenyl)-2-nitropropyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Arora, P. K.; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 11, p. 951 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1a-nitro-2,7b-dihydro-1aH-oxireno[2,3-c]chromene 在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂将环氧化合物温和高效地还原为烯烃。

  摘要：

  摘要 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378821

文献信息

• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• I2-catalyzed Michael addition of indole and pyrrole to nitroolefins
  作者：Chunchi Lin、Jianming Hsu、M.N.V. Sastry、Hulin Fang、Zhijay Tu、Ju-Tsung Liu、Yao Ching-Fa

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.038

  日期：2005.12

  generate indolyl nitroalkane 5 and pyrrolyl nitroalkane 7 in high yields using β-nitrostyrene and indole/pyrrole at room temperature in the presence of catalytic amount of iodine is reported. The short reaction times and high yields of product are noteworthy. Molecular iodine promoted Michael addition is operationally simple and efficient method compared to the known Lewis acids or rare earth metal

  报道了一种在室温下在催化量的碘存在下使用β-硝基苯乙烯和吲哚/吡咯的高产率生成吲哚基硝基烷5和吡咯基硝基烷7的简便有效的方法。值得注意的是反应时间短，产品产率高。与已知的路易斯酸或稀土金属催化剂相比，分子碘促进的迈克尔加成是操作简单有效的方法，可以高产率产生不同的吲哚基/吡咯基硝基烷。
• Facile access to 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes and 2,3,4-trisubstituted chromanes
  作者：Ping-An Wang、Dong-Xu Zhang、Xue-Ying Liu

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.801

  日期：——

  materials, 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes were prepared in good yields (up to 83%) through the combination of 30 mol% of pyrrolidine- benzoic acid catalyzed tandem oxa-Michael-Henry reactions in refluxing ethanol. Additionally, the Michael reactions of 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes with acetone were also performed by the same catalytic combination in brine to give 2,3,4-trisubstituted chromanes up to 86%

  以水杨醛和β-硝基苯乙烯为起始原料，通过30 mol%的吡咯烷-苯甲酸催化的串联氧杂-迈克尔-以良好的收率（高达83%）制备了2-芳基-3-硝基-2H-色烯。回流乙醇中的亨利反应。此外，2-芳基-3-硝基-2H-色烯与丙酮的迈克尔反应也在盐水中通过相同的催化组合进行，得到2,3,4-三取代的色满，收率高达86%，立体选择性极佳。2-芳基-3-硝基-2H-色烯和2,3,4-三取代色满的结构通过X-射线单晶衍射分析证实。合适的 2,3,4-三取代色满与 Zn/HOAc 的还原胺化以 92% 的产率提供稠合三环胺。
• Molecular diversity of the domino annulation reaction of 2-aryl-3-nitrochromenes with pivaloylacetonitriles
  作者：Wang Jiang、Jing Sun、Ru-Zhang Liu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8ob01504j

  日期：——

  In the presence of triethylamine, the domino annulation reaction of two molecules of pivaloylacetonitrile with one molecule of 2-aryl-3-nitrochromene in tetrahydrofuran resulted in the unprecedented imino-substituted dihydrofuro[2,3-c]chromene derivatives in high yields.

  在三乙胺存在下，两分子季戊酰乙腈与一分子2-芳基-3-硝基香豆素在四氢呋喃中进行多米诺环化反应，高产率地形成了前所未见的亚胺取代的二氢呋[2,3-c]香豆素衍生物。
• Synthesis, in vitro cytotoxicity and apoptosis inducing study of 2-aryl-3-nitro-2H-chromene derivatives as potent anti-breast cancer agents
  作者：Samira Rahmani-Nezhad、Maliheh Safavi、Mahboobeh Pordeli、Sussan Kabudanian Ardestani、Leila Khosravani、Yaghoub Pourshojaei、Mohammad Mahdavi、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.017

  日期：2014.10

  MDA-MB-231. Most compounds exhibited good cytotoxic activity against selected cell lines, being more potent than standard drug etoposide. Representatively, 8-methoxy-3-nitro-2-(4-chlorophenyl)-2H-chromene (4l) with IC50 = 0.2 μM against MCF-7 cells, was 36-times more potent than etoposide. Apoptosis as a mechanism of cell death for selected compounds 4h and 4l was confirmed morphologically by acridine

  设计了一系列的2-芳基-3-硝基-2 H-色酮4a – u作为黄烷酮，β-硝基苯乙烯和硝基乙烯基二苯乙烯支架的杂合类似物。它们是由适当的β-硝基苯乙烯与水杨醛以高收率反应合成的。测试了化合物4a – u对乳腺癌细胞系MCF-7，T-47D和MDA-MB-231的体外细胞毒活性。大多数化合物对选定的细胞系均表现出良好的细胞毒活性，比标准药物依托泊苷更有效。代表性的是，具有IC 50的8-甲氧基-3-硝基-2-（4-氯苯基）-2 H-亚甲基（4l） 对MCF-7细胞= 0.2μM，效力比依托泊苷高36倍。通过a啶橙/溴化乙锭双染色和TUNEL分析，以及caspase-3活化测定，在形态学上证实了凋亡对于选定的化合物4h和4l而言是细胞死亡的机制。