1',1',2,3',3'-pentamethylspiro[2H-1,3,4-thiadiazole-5,2'-indene] | 855702-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1',1',2,3',3'-pentamethylspiro[2H-1,3,4-thiadiazole-5,2'-indene]
• CAS: 855702-00-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂S
• 分子量: 260.403
• InChiKey: QDMGHOOFECGPMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',1',2,3',3'-pentamethylspiro[2H-1,3,4-thiadiazole-5,2'-indene] 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1,1,3,3,3'-Pentamethylspiro[indene-2,2'-thiirane]
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硫代羰基叶立德和硫代二苯甲酮：环加成反应中区域化学和亚甲基转移的实验研究

  摘要：

  脂肪族或脂环族硫代羰基叶立德 3A-D 的 1,3-偶极环加成 - 至少在一个末端受到空间位阻 - 与噻二苯酮产生区域异构 1,3-二硫戊环 4 和 5。 根据量子化学计算（前一篇论文），提供 2,4-取代二硫杂环戊烷 4 的协同环加成与中间体 C,C-双自由基 9 的形成竞争，后者环化为更拥挤的 4,5-取代二硫杂环戊烷 5。当 3 的空间位阻增加时，环加成被 ' 取代亚甲基转移'，即3E-J 受阻较小的末端转移到噻二苯酮的S-原子。如此形成的噻二苯酮 S-烷基化物 11 与第二分子的噻二苯酮快速反应，通过高度稳定的 C,C-双基 10 生成 4,4,5,5-四苯基-1,3-二硫戊环 12。当混合的 C,C-双自由基 9 的环化需要比其解离为脂肪族硫酮 + 11 更高的激活屏障时，就会发生亚甲基转移；令人惊讶的是，通过计算可以很好地再现阈值。十六个 1,3-二硫戊环的结构分配是基于它们从相应的反应物对以及

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400765
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙烷 、 1,1,3,3-tetramethylindan-2-thione 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到1',1',2,3',3'-pentamethylspiro[2H-1,3,4-thiadiazole-5,2'-indene]
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硫代羰基叶立德和硫代二苯甲酮：环加成反应中区域化学和亚甲基转移的实验研究

  摘要：

  脂肪族或脂环族硫代羰基叶立德 3A-D 的 1,3-偶极环加成 - 至少在一个末端受到空间位阻 - 与噻二苯酮产生区域异构 1,3-二硫戊环 4 和 5。 根据量子化学计算（前一篇论文），提供 2,4-取代二硫杂环戊烷 4 的协同环加成与中间体 C,C-双自由基 9 的形成竞争，后者环化为更拥挤的 4,5-取代二硫杂环戊烷 5。当 3 的空间位阻增加时，环加成被 ' 取代亚甲基转移'，即3E-J 受阻较小的末端转移到噻二苯酮的S-原子。如此形成的噻二苯酮 S-烷基化物 11 与第二分子的噻二苯酮快速反应，通过高度稳定的 C,C-双基 10 生成 4,4,5,5-四苯基-1,3-二硫戊环 12。当混合的 C,C-双自由基 9 的环化需要比其解离为脂肪族硫酮 + 11 更高的激活屏障时，就会发生亚甲基转移；令人惊讶的是，通过计算可以很好地再现阈值。十六个 1,3-二硫戊环的结构分配是基于它们从相应的反应物对以及

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400765

表征谱图