(3R,3aS,6aR,(S)S)-3,3a-dimethyl-6a-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-6H-furo[3,4-c]pyrazol-6-one | 865205-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,6aR,(S)S)-3,3a-dimethyl-6a-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-6H-furo[3,4-c]pyrazol-6-one
• 英文别名: (3R,3aS,6aR)-3,3a-dimethyl-6a-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3,4-dihydrofuro[3,4-c]pyrazol-6-one
• CAS: 865205-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: MFLSVRMUMOOMJC-UFIOUNPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6aR,(S)S)-3,3a-dimethyl-6a-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-6H-furo[3,4-c]pyrazol-6-one 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.8h， 以94%的产率得到(1R,5S,6R,S_S)-5,6-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯多取代环丙烷的新条目：亚砜基吡唑啉在Yb（OTf）3催化下的立体选择性脱氮。

  摘要：

  [结构：见正文]在亚化学计量的Yb（OTf）3催化下，可以将源自3-亚磺酰基呋喃-2（5H）-的光学纯吡唑啉进行化学选择和完全立体选择脱氮，生成环丙烷。反应以几乎定量的产率进行，并且构型完全保留在氮原子侧翼的两个碳上。所得的对映体纯的最多包含五个取代基的多取代的环丙烷可以用Ra-Ni脱硫，得到多取代的环丙烷羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol061168d
• 作为产物：
  描述：

  (S_S)-3-[(4-methylphenyl)sulfinyl]furan-2(5H)-one 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.7h， 生成 (3R,3aS,6aR,(S)S)-3,3a-dimethyl-6a-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-6H-furo[3,4-c]pyrazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与活化亚砜的1,3-偶极环加成反应：路易斯酸的影响

  摘要：

  研究了重氮甲烷和重氮乙烷与（S）-3-对甲苯基亚砜基呋喃-2（5 H）-one（3）及其4-甲基衍生物（4）的反应。亚磺酰基能够完全控制所有这些反应的π面选择性，当溶剂的极性增加时它会降低，并且在路易斯酸（Yb（OTf）3是最有效的催化剂）的存在下可以被反转。这种行为使得非对映异构吡唑啉的立体发散性合成几乎可以定量收率，de's高于98％。的内型/外型选择性也是在反应的完整3与重氮乙烷，而4提供了易于分离的非对映异构体的1：1混合物。立体因素说明内/外选择性，而也必须考虑静电相互作用来解释面部选择性。

  DOI：

  10.1021/jo051574v

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazoalkanes to Activated Sulfoxides:  Influence of Lewis Acids
  作者：José L. García Ruano、M. Teresa Peromingo、Marina Alonso、Alberto Fraile、M. Rosario Martín、Amelia Tito

  DOI：10.1021/jo051574v

  日期：2005.10.1

  The reactions of diazomethane and diazoethane with (S)-3-p-tolylsulfinylfuran-2(5H)-one (3) and its 4-methyl derivative (4) have been studied. The sulfinyl group was able to completely control the π-facial selectivity of all these reactions, which decreased when the polarity of the solvent increased and could be inverted in the presence of Lewis acids, Yb(OTf)3 being the most efficient catalyst. This

  研究了重氮甲烷和重氮乙烷与（S）-3-对甲苯基亚砜基呋喃-2（5 H）-one（3）及其4-甲基衍生物（4）的反应。亚磺酰基能够完全控制所有这些反应的π面选择性，当溶剂的极性增加时它会降低，并且在路易斯酸（Yb（OTf）3是最有效的催化剂）的存在下可以被反转。这种行为使得非对映异构吡唑啉的立体发散性合成几乎可以定量收率，de's高于98％。的内型/外型选择性也是在反应的完整3与重氮乙烷，而4提供了易于分离的非对映异构体的1：1混合物。立体因素说明内/外选择性，而也必须考虑静电相互作用来解释面部选择性。
• A New Entry to Enantiopure Polysubstituted Cyclopropanes:  Stereoselective Denitrogenation of Sulfinylpyrazolines under Yb(OTf)₃ Catalysis
  作者：José L. García Ruano、M. Teresa Peromingo、M. Rosario Martín、Amelia Tito

  DOI：10.1021/ol061168d

  日期：2006.7.1

  stereoselective denitrogenation of optically pure pyrazolines, derived from 3-sulfinylfuran-2(5H)-ones, into cyclopropanes can be achieved under substoichiometric Yb(OTf)3 catalysis. Reactions evolve in almost quantitative yields with complete retention of the configuration at both carbons flanking the nitrogen atoms. The resulting enantiomerically pure polysubstituted cyclopropanes, containing up to five substituens

  [结构：见正文]在亚化学计量的Yb（OTf）3催化下，可以将源自3-亚磺酰基呋喃-2（5H）-的光学纯吡唑啉进行化学选择和完全立体选择脱氮，生成环丙烷。反应以几乎定量的产率进行，并且构型完全保留在氮原子侧翼的两个碳上。所得的对映体纯的最多包含五个取代基的多取代的环丙烷可以用Ra-Ni脱硫，得到多取代的环丙烷羧酸衍生物。