苯基2-甲基-4-氧代-3,4-二氢-1(2H)-吡啶羧酸酯 | 107971-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基2-甲基-4-氧代-3,4-二氢-1(2H)-吡啶羧酸酯
• 英文名称: N-(phenoxycarbonyl)-2-methyl-2,3-dihydropyrid-4-one
• 英文别名: 2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid phenyl ester；Phenyl 2-methyl-4-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 107971-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: YLUKOINHKLEUIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基2-甲基-4-氧代-3,4-二氢-1(2H)-吡啶羧酸酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-Methyl-4-oxo-5-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific substitution of N-acyl-2,3-dihydro-4-pyridones at C-5 via halogenation and cross-coupling

  摘要：

  The C-5 position of N-Acyl-2-alkyl-2,3-dihydro-4-pyridones can be substituted by halogenation followed by a cross-coupling or carbonylation reaction.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01958-k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-N-氧化物 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苯基2-甲基-4-氧代-3,4-二氢-1(2H)-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Additiom of Grignard reagents to 1-acyl-4-methoxypyridinum salts. An approach to the synthesis of quinolizidinones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85000-5

文献信息

• Pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
  申请人：Danysz Wojciech

  公开号：US20080032998A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein R 1 represents chloro or bromo; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 independently represent e.g. hydrogen or C 1-6 -alkyl; R 8 represents a radical R 9 or a radical R 10 , whereby one of the two radicals R 8 represents R 9 and the other radical R 8 represents Ret; R 9 represents e.g. a phenyl or thiophene group, and R 10 represents e.g. hydrogen or methyl; are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  取代吡唑并嘧啶衍生物的公式(I) 其中 R1代表氯或溴； R2、R3、R4、R5、R6和R7独立代表例如氢或C1-6-烷基； R8代表R9的基团或R10的基团，其中两个R8基团之一代表R9，另一个R8基团代表Ret；R9代表例如苯基或噻吩基团，R10代表例如氢或甲基； 是有效的mGluR5调节剂，可用于预防急性和慢性神经障碍。
• Synthesis of 1,3-Amino Alcohol Derivatives via a Silicon-Mediated Ring-Opening of Substituted Piperidines
  作者：W. Stephen McCall、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol9010757

  日期：2009.7.2

  regioselectively with TBAF and cyanogen bromide. The ring-opened products contain synthetically useful cyanamide and terminal alkene functional groups. This method is useful for the stereoselective synthesis of alkylamine derivatives containing multiple chiral centers.

  可以用TBAF和溴化氰区域选择性地打开在C-2处含有三甲基甲硅烷基甲基的多取代哌啶。开环产物含有合成上有用的氰酰胺和末端烯烃官能团。该方法对于含有多个手性中心的烷基胺衍生物的立体选择性合成是有用的。
• A Twist on Facial Selectivity of Hydride Reductions of Cyclic Ketones: Twist-Boat Conformers in Cyclohexanone, Piperidone, and Tropinone Reactions
  作者：Sharon R. Neufeldt、Gonzalo Jiménez-Osés、Daniel L. Comins、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo5022635

  日期：2014.12.5

  The role of twist-boat conformers of cyclohexanones in hydride reductions was explored. The hydride reductions of a cis-2,6-disubstituted N-acylpiperidone, an N-acyltropinone, and tert-butylcyclohexanone by lithium aluminum hydride and by a bulky borohydride reagent were investigated computationally and compared to experiment. Our results indicate that in certain cases, factors such as substrate conformation

  探索了环己酮扭船构象在氢化物还原中的作用。通过计算研究了氢化铝锂和大体积硼氢化物试剂对顺式 2,6-二取代的N-酰基哌啶酮、 N-酰基托品酮和叔丁基环己酮的氢化物还原反应，并与实验进行了比较。我们的结果表明，在某些情况下，底物构象、亲核体体积和远程空间特征等因素可能会以一般 Felkin-Anh 模型难以预测的方式影响立体选择性。特别是，我们计算出扭船构象与使用小氢化物试剂（LiAlH 4 ）但不使用大体积氢化物的顺式2,6-二取代N-酰基哌啶酮的氢化物还原的反应性和面选择性相关（三异丙基硼氢化锂）。
• The addition of alkylzinc iodides to 1-(phenoxycarbonyl)-2,3-dihydropyridinium salts. A synthesis of 2-alkyl-Δ3-piperidines.
  作者：Daniel L. Comins、Michael A. Foley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82435-1

  日期：——
• Comins, Daniel L.; Chung, Geewon; Foley, Michael, A., Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 1121 - 1140
  作者：Comins, Daniel L.、Chung, Geewon、Foley, Michael, A.

  DOI：——

  日期：——