2-Methyl-4-oxo-5-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid phenyl ester | 173606-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-Methyl-4-oxo-5-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid phenyl ester
• CAS: 173606-61-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: WOLQDWGPXVDWEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 2-Methyl-4-oxo-5-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid phenyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(2SR,6aSR,9aSR,9bSR)-2-methyl-4,7,9-trioxo-8-phenyl-2,3,4,6,6a,7,8,9,9a,9b-decahydropyrrolo[3,4-h]quinoline-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-烷基（芳基）-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  现成的N-酰基-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮与各种亲二烯体进行Diels-Alder环化反应，得到含有合成有用功能的新型八氢喹啉。用二氢吡啶酮5和顺式二取代的双亲二烯体，以良好至优异的产率获得作为单一非对映异构体的所得环加合物。对应的反应5丙烯酸甲酯，丙烯腈和苯基乙烯基砜的芳族化合物对内加合物表现出适度的偏爱。考察了二氢吡啶酮C-2和C-4取代基对非对面控制程度的影响。通过使用这种方法，以立体控制的方式制备了gephyrotoxin的核心十氢喹啉骨架。在某些亲二烯体上观察到有趣的反应性，导致最初形成的环加合物开环。该串联反应提供了获得独特取代的β-氨基酮，醇和非天然氨基酸的途径。

  DOI：

  10.1021/jo050559n
• 作为产物：
  描述：

  苯基2-甲基-4-氧代-3,4-二氢-1(2H)-吡啶羧酸酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-Methyl-4-oxo-5-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific substitution of N-acyl-2,3-dihydro-4-pyridones at C-5 via halogenation and cross-coupling

  摘要：

  The C-5 position of N-Acyl-2-alkyl-2,3-dihydro-4-pyridones can be substituted by halogenation followed by a cross-coupling or carbonylation reaction.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01958-k