Z-Pro-γAbu-OH | 112558-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Pro-γAbu-OH
• 英文别名: 1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-[[(3-carboxypropyl)amino]carbonyl]-, 1-(phenylmethyl) ester, (2S)-；4-[[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoic acid
• CAS: 112558-77-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: UJYAVWJSASDSFE-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Pro-γAbu-OH 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以63%的产率得到H-Pro-γAbu-OH
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and properties of dipeptides containing .GAMMA.-aminobutyric acid or its analogues at the C-terminal.

  摘要：

  十二种含有γ-氨基丁酸（GABA：H-γAbu-OH：37）在C末端的双肽（1-12）被合成。另外六种含有GABA类似物，如γ-氨基-β-羟基丁酸[GABOB：H-γAbu（2OH）-OH：38]、β-丙氨酸（39）和ε-氨基壬酸（EACA：εAcp：40）在C末端的双肽（13-18）也被合成。它们的性质被呈现，同时还有与针对GABA的抗血清的免疫交叉反应性的初步发现。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1249
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 、 4-氨基丁酸 在 TEA 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到Z-Pro-γAbu-OH
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and properties of dipeptides containing .GAMMA.-aminobutyric acid or its analogues at the C-terminal.

  摘要：

  十二种含有γ-氨基丁酸（GABA：H-γAbu-OH：37）在C末端的双肽（1-12）被合成。另外六种含有GABA类似物，如γ-氨基-β-羟基丁酸[GABOB：H-γAbu（2OH）-OH：38]、β-丙氨酸（39）和ε-氨基壬酸（EACA：εAcp：40）在C末端的双肽（13-18）也被合成。它们的性质被呈现，同时还有与针对GABA的抗血清的免疫交叉反应性的初步发现。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1249

文献信息

• Prolineamide derivatives as enhancers of learning processes and memory and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0541497A1

  公开（公告）日：1993-05-12

  Prolinamides of formula (1) wherein R is hydrogen, R₁ is a straight or branched C₂-C₅ alkyl group, ω-substituted with a hydroxyl or carboxyl group optionally esterified with a C₂-C₅ alkanol, or an amino group substituted with one or two straight or branched C₂-C₅ alkyl groups or an amino acid residue, or a 5- or 6- membered heterocyclic group wherein the heteroatom is sulphur or nitrogen, or R and R₁ taken together form a rin of formula wherein R₃ is a phenyl group optionally substituted with halogens or halogen-substituted lower C₁-C₄ alkyl groups, and R₂ is hydrogen, benzyloxycarbonyl or formyl, are potent enhancers of learning and memory processes.

  公式（1）中的Prolinamides，其中R为氢，R₁为直链或支链C₂-C₅烷基，ω-取代基为羟基或羧基，可选择与C₂-C₅烷醇酯化，或者为一个或两个直链或支链C₂-C₅烷基或氨基酸残基取代的氨基基团，或者为一个含有硫或氮杂原子的5-或6-环杂环基团，或者R和R₁结合形成一个环，其中R₃为苯基，可选择取代卤素或卤素取代的较低C₁-C₄烷基，R₂为氢，苄氧羰基或甲酰基，是学习和记忆过程的有效增强剂。
• NOVEL SELECTIVE INHIBITORS OF PROLYLCARBOXYPEPTIDASE
  申请人：Shariat-Madar Ziaeddin

  公开号：US20130310311A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to compounds of the formulae: in which C 5 -C 16 alkyl, R 1 is and isosteres and salts thereof.
• US9193762B2
  申请人：——

  公开号：US9193762B2

  公开（公告）日：2015-11-24
• [EN] NOVEL SELECTIVE INHIBITORS OF PROLYLCARBOXYPEPTIDASE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA PROLYLCARBOXYPEPTIDASE
  申请人：UNIV MISSISSIPPI

  公开号：WO2012075287A2

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to compounds of the formulae: Formula (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) in which R is C5-C16 alkyl, R1 is Formula (VII), or Formula (VIII) and isosteres and saltes therof. These compounds are serine protease procarboxypeptidase (FRCP) inhibitors and can be used in the field of weight management and in the preparation of medications for the treatment and management of obesity. Further, the present invention relates to new anorexigenic and anti-inflammatory drugs, acting through PRCP-mediated mechanisms.