4-(2-oxo-3-propylimidazolidin-1-yl)benzene-1-sulfonyl chloride | 1328953-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-(2-oxo-3-propylimidazolidin-1-yl)benzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 4-(2-Oxo-3-propylimidazolidin-1-yl)benzenesulfonyl chloride；4-(2-oxo-3-propylimidazolidin-1-yl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 1328953-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 302.782
• InChiKey: YTMVYXWIKDPASO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟苯酚 、 4-(2-oxo-3-propylimidazolidin-1-yl)benzene-1-sulfonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到3-fluorophenyl 4-(2-oxo-3-propylimidazolidin-1-yl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  CYP1A1激活苯基4-（2-Oxo-3-烷基咪唑烷基-1-基）苯磺酸盐前药作为靶向乳腺癌细胞的新型抗有丝分裂剂。

  摘要：

  前药介导的细胞色素P450（CYP）1A1的利用，以在癌症组织中选择性释放有效的抗癌产品，这是化学疗法中一种有前途的方法。我们在这里报告的原理，制备，生物学评估和作用机制的苯基4-（2-oxo-3-烷基咪唑烷基-1-基）苯磺酸盐（PAIB-SOs）是被CYP1A1激活的抗微管前药。尽管PAIB-SO在大多数测试的细胞中是惰性的，但它们对几种人类乳腺癌细胞具有极强的杀细胞作用，包括激素依赖性和化学抗性类型。PAIB-SO为N-在体外和体内将CYP1A1阳性癌细胞中的细胞毒性脱烷基化为具有细胞毒性的苯基4-（2-氧代-3-咪唑烷基-1-基）苯磺酸盐（PIB-SOs）。总之，PAIB-SOs是新型的化学治疗前药，在当前的抗肿瘤药中没有同等的药物，并且其对乳腺癌的选择性作用适合于在大多数人类乳腺肿瘤中观察到的CYP1A1表达特征模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00343
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-3-苯基脲 在 氯磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-(2-oxo-3-propylimidazolidin-1-yl)benzene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  CYP1A1激活苯基4-（2-Oxo-3-烷基咪唑烷基-1-基）苯磺酸盐前药作为靶向乳腺癌细胞的新型抗有丝分裂剂。

  摘要：

  前药介导的细胞色素P450（CYP）1A1的利用，以在癌症组织中选择性释放有效的抗癌产品，这是化学疗法中一种有前途的方法。我们在这里报告的原理，制备，生物学评估和作用机制的苯基4-（2-oxo-3-烷基咪唑烷基-1-基）苯磺酸盐（PAIB-SOs）是被CYP1A1激活的抗微管前药。尽管PAIB-SO在大多数测试的细胞中是惰性的，但它们对几种人类乳腺癌细胞具有极强的杀细胞作用，包括激素依赖性和化学抗性类型。PAIB-SO为N-在体外和体内将CYP1A1阳性癌细胞中的细胞毒性脱烷基化为具有细胞毒性的苯基4-（2-氧代-3-咪唑烷基-1-基）苯磺酸盐（PIB-SOs）。总之，PAIB-SOs是新型的化学治疗前药，在当前的抗肿瘤药中没有同等的药物，并且其对乳腺癌的选择性作用适合于在大多数人类乳腺肿瘤中观察到的CYP1A1表达特征模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00343

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 2-IMIDAZOLIDINONES AND 2-IMIDAZOLONES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] 2-IMIDAZOLIDINONES ET 2-IMIDAZOLONES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2013023274A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds of formula (I) wherein R1, R4, R8, X and Y as defined herein are provided as useful for the inhibition of certain types of cancer cells, amongst others, breast cancer cells, or for the manufacture of anti-cancer agents.

  式(I)中的化合物，其中R1、R4、R8、X和Y如本文所定义的那样，被提供为抑制某些类型的癌细胞（包括乳腺癌细胞等）或用于制造抗癌药物。
• SUBSTITUTED 2-IMIDAZOLIDINONES AND 2-IMIDAZOLONES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Université Laval

  公开号：EP2744786A1

  公开（公告）日：2014-06-25
• Substituted 2-Imidazolidinones and 2-Imidazolones and Their Use in the Treatment of Cancer
  申请人：C.-Gaudreault Rene

  公开号：US20140315968A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Compounds of formula (I) wherein R 1 , R 4 , R 8 , X and Y as defined herein are provided as useful for the inhibition of certain types of cancer cells, amongst others, breast cancer cells, or for the manufacture of anti-cancer agents.
• US9278937B2
  申请人：——

  公开号：US9278937B2

  公开（公告）日：2016-03-08
• US9579306B2
  申请人：——

  公开号：US9579306B2

  公开（公告）日：2017-02-28