2,6-dimethyl-4-dimethylaminoaniline | 27746-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-dimethylaminoaniline
• 英文别名: 4-dimethylamino-2,6-dimethylaniline；N1,N1,3,5-tetramethylbenzene-1,4-diamine；4-N,4-N,2,6-tetramethylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 27746-08-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• mdl: MFCD09035943
• 分子量: 164.25
• InChiKey: XOOSQBTXESSADC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储温度应保持在2-8°C，并请避免光线直射。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-dimethylaminoaniline 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-(dimethylamino)-2,6-dimethylphenyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的碳？氢键官能团用于合成吲哚并喹唑啉酮

  摘要：

  吲哚喹唑啉酮环系统作为药效团引起了相当大的关注，因为它显示出各种生物活性。已报道的该化合物的合成方法简单，直接，但对直接合成C-6位上带有亚甲基的吲哚并喹唑啉酮无效。钯（0）chloroquinazolinone的催化的环化通过Ç  ħ官能度为indoloquinazolinone衍生物的简明合成显影。在C-6位置存在取代基对于以高收率获得产物很重要。反应中间物，尤其是所述N个的构象 Ç 钯键角，是用于该反应的区域选择性重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400078
• 作为产物：
  描述：

  N,N,3,5-四甲基苯胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,6-dimethyl-4-dimethylaminoaniline
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳族堆积相互作用的影响。

  摘要：

  合成的超分子拉链配合物已用于量化取代基对芳族堆积相互作用的自由能的影响。配合物的构象性质已使用NMR光谱在CDCl（3）中进行了表征，并与模型化合物的固态结构进行了比较。配合物的结构相似性使得有可能应用双重突变循环方法来评估24种不同的芳香族堆积相互作用的幅度。可以使用基于两个芳香环pi面之间的静电相互作用的简单模型来合理化相互作用能的主要趋势。然而，由于堆叠几何结构的轻微偏移，一个环的取代基与另一个环的pi面之间的静电相互作用产生了额外的贡献。

  DOI：

  10.1039/b617576g

文献信息

• CuI/Oxalic Diamide Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Chlorides and Amines
  作者：Wei Zhou、Mengyang Fan、Junli Yin、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.5b08411

  日期：2015.9.23

  A class of oxalic diamides are found to be effective ligands for promoting CuI-catalyzed aryl amination with less reactive (hetero)aryl chlorides. The reaction proceeds at 120 °C with K3PO4 as the base in DMSO to afford a wide range of (hetero)aryl amines in good to excellent yields. The bis(N-aryl) substituted oxalamides are superior ligands to N-aryl-N'-alkyl substituted or bis(N-alkyl) substituted

  发现一类草酸二酰胺是促进 CuI 催化的芳基胺化与反应性较低的（杂）芳基氯化物的有效配体。该反应在 120 °C 下以 K3PO4 作为碱在 DMSO 中进行，以良好到极好的收率提供范围广泛的（杂）芳基胺。双(N-芳基)取代的草酰胺是优于N-芳基-N'-烷基取代或双(N-烷基)取代的草酰胺的配体。配体中芳环的电子性质和空间性质对其效率都很重要。
• Synthesis, Photophysical Properties, and Molecular Aggregation of Gold(I) Complexes Containing Carbon-Donor Ligands
  作者：Andy Lok-Fung Chow、Man-Ho So、Wei Lu、Nianyong Zhu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.201000499

  日期：2011.2.1

  A series of gold(I) complexes with N‐heterocyclic carbene (NHC) and acetylide ligands, namely [Au(NHC1)(C≡CAr)] (NHC1=1‐(9‐anthracenylmethyl)‐3‐(n)‐butylimidazol‐2‐ylidene; 1 b–1 g), [Au(NHC2)(C≡CAr)] (NHC2=1,3‐diethylimidazol‐2‐ylidene; 2 b–2 f) and [Au(C≡NAr)2]+ (C≡NAr=arylisocyanide; 3 a–3 f) have been synthesized. At room temperature, most of these gold(I) complexes are emissive in the solid state

  一系列具有N-杂环卡宾（NHC）和乙炔配体的金（I）配合物，即[Au（NHC 1）（C≡CAr）]（NHC 1 = 1-（9-蒽基甲基）-3-（n） -丁基咪唑-2-亚基; 1 b – 1 g），[Au（NHC 2）（C≡CAr）]（NHC 2 = 1,3-二乙基咪唑-2-亚基; 2 b – 2 f）和[Au（ C≡NAr）2 ] +（C≡NAr=芳基异氰化物；3 a – 3 f）已经合成。在室温下，这些金（I）络合物中的大多数在固态和溶液中以纳秒至亚微秒范围内的寿命发射。络合物的排放1 b– 1 g溶液分配给NHC配体的1 π–π *激发态，而2 b – 2 f和3 a – 3 f的激发态本质上是磷光的。还研究了复杂的复合物3a的溶剂变色现象。配合物1b中，1 d，3，和3e的聚集成结晶纳米线在新鲜制备的THF /水分散体。的X射线晶体学数据表明，图1b和1 d具有分子间π-π和C  H⋅⋅⋅π相互作用;
• Activation parameters and mechanism of the deamination of N-substituted quinone monoimines and di-imines
  作者：Ulrich Nickel、Walther Jaenicke

  DOI：10.1039/p29800001601

  日期：——

  activation are strongly negative for k′ and strongly positive for k″. The activation parameters of the acid and alkaline deamination of N-substituted quinone di-imines were also measured. With regard to the activation entropies similar results were found as for the quinone monoimines. For all deaminations a common mechanism with a preceding solvation equilibrium is proposed.

  使用紫外光谱，通过停止流方法在278至323 K之间的温度，pH在1至9的pH范围内，通过水溶液测量了六个N-取代的醌单亚胺的脱氨速率。观测到的速率常数由k = k '[H 2 O] + k ” [OH – ]给出；ķ '和ķ “由12个数量级不同。k ′和k ′的激活焓几乎相等。活化的熵是强负对ķ '和强阳性ķ “。酸和碱脱氨的活化参数还测量了N-取代的醌二亚胺。关于活化熵，发现与醌单亚胺相似的结果。对于所有脱氨基，提出了具有预先溶剂化平衡的通用机理。
• Pd/NHC-catalyzed cross-coupling reactions of nitroarenes
  作者：Myuto Kashihara、Rong-Lin Zhong、Kazuhiko Semba、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1039/c9cc05055h

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene (NHC) ligands effective for the cross-coupling of nitroarenes were identified.

  N-杂环卡宾（NHC）配体被确定为对硝基芳烃的交叉偶联反应有效。
• 芳香族化合物の製造方法
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2019151633A

  公开（公告）日：2019-09-12

  【課題】芳香族化合物の製造に係る新規な技術を提供する。【解決手段】Ｎ−ヘテロ環状カルベン化合物及び金属化合物を含む触媒存在下、芳香族ニトロ化合物と、下記一般式（１）（一般式（１）中、Ａｒ１は、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよいヘテロ芳香族基を表す。Ｍは、Ｂ（ＯＲ１）２などを表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ１）２の２つのＲ１は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ１は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成していてもよい。）で表される芳香族化合物、シアノ化剤、又はトリフルオロメチル化剤と、をクロスカップリング反応させることを含むことを特徴とする芳香族化合物の製造方法。【選択図】なし

  提供新技术，用于制造芳香族化合物。在N-杂环卡宾化合物和含金属化合物的催化剂存在下，将芳香族硝基化合物与以下通用式（1）（在通用式（1）中，Ar1代表可具有取代基的芳香族碳氢基或可具有取代基的杂环芳香族基。M代表B（OR1）2等。R1代表氢原子、碳数1~4的烷基，或可具有取代基的苯基，B（OR1）2的两个R1可以相同也可以不同。此外，两个R1可以结合在一起形成含氧原子和硼原子的环。）所示的芳香族化合物、氰化剂或三氟甲基化剂进行交叉偶联反应的芳香族化合物制备方法。【选择图】无