3-nitroadamantan-1-yl nitrate | 94238-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 3-nitroadamantan-1-yl nitrate
• 英文别名: (3-Nitro-1-adamantyl) nitrate
• CAS: 94238-10-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: YGRYMFYQGBUMTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  352.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitroadamantan-1-yl nitrate 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-硝基-3-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  Barabanova; Medzhinskii; Golod, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1079 - 1082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基金刚烷 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以26%的产率得到3-nitroadamantan-1-yl nitrate
  参考文献：
  名称：

  Moiseev, I. K.; Klimochkin, Yu. N.; Zemtsova, M. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1307 - 1309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselectivity of Nitroxylation of Cage Hydrocarbons
  作者：Yu. N. Klimochkin、M. V. Leonova、E. A. Ivleva

  DOI：10.1134/s107042802010005x

  日期：2020.10

  mixtures with acetic acid, acetic anhydride, and methylene chloride has been studied. More reactive substrates react with lowest selectivity regardless of the reaction medium. The primary nitroxylation products of cage hydrocarbons are nitrooxy derivatives. The compositions of reaction mixtures obtained in the reactions of some cage hydrocarbons with nitric anhydride in carbon tetrachloride have been determined

  研究了 13 种笼状烃与 100% 硝酸及其与乙酸、乙酸酐和二氯甲烷的混合物的硝基化反应混合物的组成。无论反应介质如何，反应性更强的底物都会以最低的选择性反应。笼状烃的主要硝氧基化产物是硝氧基衍生物。已经确定了在一些笼状烃与硝酸酐在四氯化碳中的反应中获得的反应混合物的组成。
• Oxidative addition to 3,6-dehydrohomoadamantane
  作者：Andrey A. Fokin、Pavel A. Gunchenko、Alexander I. Yaroshinsky、Alexander G. Yurchenko、Pavel A. Krasutsky

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00763-3

  日期：1995.6

  Transformations of 3,6-dehydrohomoadamantane (1) and 1,3-dehydroadamantane (2) with nitronium reagents were studied. In the case of compound 1 an oxidative route of reaction is realized resulting in addition of two nucleophiles from reagent or solvent to the strained CC bond. Contrary to this, compound 2 in the same conditions undergoes an electrophilic addition reaction.

  研究了硝化试剂对3,6-脱氢金刚烷（1）和1,3-脱氢金刚烷（2）的转化。在化合物1的情况下，实现了氧化反应路线，导致从试剂或溶剂向应变的CC键添加了两个亲核试剂。与此相反，化合物2在相同条件下进行亲电加成反应。
• NO2+-containing reagents in the electrophilic and oxidative addition to propellanic C-C bond
  作者：Andrey A. Fokin、Pavel A. Gunchenko、Natalya I. Kulik、Svetlana V. Iksanova、Pavel A. Krasutsky、Igor' V. Gogoman、Alexander G. Yurchenko

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00215-3

  日期：1996.4

  5-Dehydrobicyclo[3.3.1]nonane (3) like2 formed 1, 5-disubstituted bicyclo[3.3.1]nonanes in the course of oxidative addition. The scheme of backside oxidative addition to the propellanic C-C bond is proposed. MNDO-calculations of propellanes(1)–(3) were carried out and the protonation as a model process of electrophilic addition was studied using energy/C-C…H+ distance relationships. It was concluded that the nonelectrophilic

  研究了几种螺旋桨与100％HNO 3和硝鎓盐的反应。1,3- Dehydroadamantane（1）按照广告ë -方案来形成1-nitroxyadamantane（4）与HNO 3，1-硝酰-3-硝基金刚烷（6）与NO 2 NO 3，和1-氟-3-硝基金刚烷（5）与NO 2 BF 4。在相同条件下的亲电子介质3，6-脱氢金刚烷（2）中相当稳定，进行氧化加成（Ad Ox）并与HNO形成3，6-二取代高金刚烷衍生物：dinitroxy-（7）3或NO 2 NO 3 / CH 2 Cl 2，具有NO 2 BF 4 / CH 3 CN的二乙酰氨基- （11），具有NO 2 BF 4 / EtOAc的二氟-（14）。4-甲基-3，6-脱氢金刚烷（19）的反应按照类似的Ad Ox方案进行，但高金刚烷核重新排列成金刚烷，并形成了化合物（20）-（24）。1、5-脱氢双环[3.3.1]壬烷（3）如2在氧化加成过程中形成1，5-二取代双环[3
• Suzuki, Hitomi; Nonoyama, Nobuaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 20, p. 2965 - 2971
  作者：Suzuki, Hitomi、Nonoyama, Nobuaki

  DOI：——

  日期：——
• MOISEEV, I. K.;KLIMOCHKIN, YU. N.;ZEMTSOVA, M. N.;TRAXTENBERG, P. L., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 7, 1435-1438
  作者：MOISEEV, I. K.、KLIMOCHKIN, YU. N.、ZEMTSOVA, M. N.、TRAXTENBERG, P. L.

  DOI：——

  日期：——