3-羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯 | 2169-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2-methoxybenzoate
• CAS: 2169-25-7
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD11520388
• 分子量: 182.176
• InChiKey: NKRCBDHKPQKBBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-148 °C(Press: 12-13 Torr)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-羟基-2-甲氧基苯甲酸	3-hydroxy-2-methoxybenzoic acid	2169-28-0	C8H8O4	168.149
  2,3-二羟基苯甲酸甲酯	methyl-2,3-dihydroxybenzoate	2411-83-8	C8H8O4	168.149
  ——	methyl 3-(benzyloxy)-2-methoxybenzoate	2169-24-6	C16H16O4	272.301
  2-甲氧基苯甲酸甲酯	2-methoxybenzoic acid methyl ester	606-45-1	C9H10O3	166.177
  ——	methyl 3-(benzyloxy)-2-hydroxybenzoate	2169-23-5	C15H14O4	258.274
  苯甲酸,二羟基-	2,3-Dihydroxybenzoic acid	303-38-8	C7H6O4	154.122
  ——	methyl 3-benzoyloxy-2-hydroxybenzoate	221684-52-2	C15H12O5	272.257

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 2-(methyloxy)-3-{[2-(methyloxy)ethyl]oxy}benzoate	838856-18-1	C12H16O5	240.256
  ——	methyl 2,6,8-trimethoxy-1-hydroxynaphthalene-3-carboxylate	132019-89-7	C15H16O6	292.288
  ——	methyl 2,6-dimethoxy-1-hydroxy-8-(methoxymethoxy)naphthalene-3-carboxylate	171013-04-0	C16H18O7	322.315
  ——	methyl 1-benzoxy-2,6-dimethoxy-8-(methoxymethoxy)naphthalene-3-carboxylate	171013-03-9	C23H24O7	412.439
  ——	(2-(methyloxy)-3-{[2-(methyloxy)ethyl]oxy}phenyl)methanol	838856-19-2	C11H16O4	212.246

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2-(2-(methyloxy)-3-{[2-(methyloxy)ethyl]oxy}phenyl)-3-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANAPLASTIC LYMPHOMA KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  [FR] MODULATEURS DE LA PROTEINE ALK (ANAPLASTIC LYMPHOMA KINASE) ET LEURS METHODES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005009389A3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  的二聚化ø -hydroxycyclohexadienones有关calicheamicinone：S Ñ 2位移12α羟基的

  摘要：

  容易获得的双环[7.3.1]二烯炔醇14的脱保护导致二聚反应得到18。用对-甲氧基苯胺基取代12α-羟基进行整体保留，得到23，其在尝试脱保护时也产生二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01204-6

文献信息

• Inhibitors of cytosolic phospholipase A2
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030144282A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This invention provides substituted indole compounds of the general formula: 1 and pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods for using the compounds as inhibitors of the activity of various phospholipase enzymes, particularly phospholipase A 2 enzymes, and for the medical treatment, prevention and inhibition of pain and inflammation.

  这项发明提供了一般式如下的取代吲哚化合物： 1 及其药用可接受的盐形式，以及将这些化合物用作各种磷脂酶酶的抑制剂的方法，特别是磷脂酶A 2 酶，并用于医疗治疗、预防和抑制疼痛和炎症。
• Synthesis, structure–activity relationships, and biological evaluation of a series of benzamides as potential multireceptor antipsychotics
  作者：Feipu Yang、Xiangrui Jiang、Jianfeng Li、Yu Wang、Yongjian Liu、Minghao Bi、Chunhui Wu、Qingjie Zhao、Weiming Chen、Jingjing Yin、Jian Zhang、Yuanchao Xie、Tianwen Hu、Mingshuo Xu、Shuang Guo、Zhen Wang、Yang He、Jingshan Shen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.087

  日期：2016.7

  study, a series of benzamides, endowed with potent dopamine D2, serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors properties, was synthesized and evaluated as potential antipsychotics. Among them, 3-(4-(4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl)-piperidin-1-yl)butoxy)-N-methylbenzamide (21) and its fluoro-substituted analogue (22) held the best pharmacological binding profiles. They not only presented potent activities for

  在本研究中，合成了一系列具有强力多巴胺D2、5-羟色胺5-HT1A和5-HT2A受体特性的苯甲酰胺，并将其评估为潜在的抗精神病药。其中，持有3-（4-（4-（4-（6-氟苯并[d]异恶唑-3-基）-哌啶-1-基）丁氧基] -N-甲基苯甲酰胺（21）及其氟代类似物（22）最佳的药理结合特征。它们不仅表现出对D2、5-HT1A和5-HT2A受体的有效活性，而且对5-HT2C，H1受体和hERG通道的活性低，提示诱导体重增加和QT延长的可能性低。在动物模型中，化合物21和22降低了苯环利定诱导的机能亢进，且僵直诱导的阈值较高。因此，它为进一步的临床前研究提供了潜在的候选者。
• Hydroxy-Methoxybenzoic Methyl Esters: Synthesis and Antifeedant Activity on the Pine Weevil, Hylobius abietis
  作者：Sacha Legrand、Göran Nordlander、Henrik Nordenhem、Anna-Karin Borg-Karlsonc、C. Rikard Uneliusa

  DOI：10.1515/znb-2004-0714

  日期：2004.7.1

  mono-O-methylation of two dihydroxybenzoic acids. A regioselective protection-deprotection strategy was used in the synthetic pathway of the other non-commercial esters, esterification and selective pivaloylation of the less-hindered hydroxyl group of other commercial dihydroxybenzoic acids gave diester intermediates, which then were O-methylated before methanolysis of the pivaloyl group which yielded

  松象鼻虫 Hylobius abietis (L.) (鞘翅目： Curculionidae) 以针叶树幼苗的树皮为食，是欧洲大部分地区经济上最重要的林业再放养害虫。具有拒食作用的物质可以提供一种环保的杀虫剂替代品，以保护种植的幼苗。对商业和合成的羟基甲氧基苯甲酸甲酯进行了生物测定，以确定它们可能的拒食活性。通过两种二羟基苯甲酸的酯化和单-O-甲基化合成了两种羟基甲氧基苯甲酸甲酯。在其他非商业酯的合成途径中使用了区域选择性保护-脱保护策略，其他商业二羟基苯甲酸的受阻较少的羟基的酯化和选择性新戊酰化得到二酯中间体，然后在新戊酰基的甲醇分解之前进行 O-甲基化，产生所需的非商业羟基甲氧基苯甲酸甲酯。五种合成的甲基羟基-甲氧基苯甲酸酯与其他五种羟基-甲氧基苯甲酸甲酯异构体的商业样品相辅相成，并收集了整套异构体的光谱数据。测试了所有十种异构体对松象鼻虫的拒食作用。羟基-甲氧基苯甲酸酯之间的效果差异
• Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 in the treatment of thrombosis
  申请人：Clerin Valerie

  公开号：US20080009485A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  This invention provides methods for the use of substituted indole compounds of the general formula: and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. The invention provides methods for the use of the compounds in the treating or preventing thrombosis in a mammal, or preventing progression of symptoms of thrombosis.

  这项发明提供了一种使用通式所示的取代吲哚化合物及其药用盐形式的方法。该发明提供了一种在哺乳动物中治疗或预防血栓形成，或预防血栓形成症状进展的化合物使用方法。
• Computational and Experimental Studies of Phthaloyl Peroxide-Mediated Hydroxylation of Arenes Yield a More Reactive Derivative, 4,5-Dichlorophthaloyl Peroxide
  作者：Andrew M. Camelio、Yong Liang、Anders M. Eliasen、Trevor C. Johnson、Changxia Yuan、Alex W. Schuppe、K. N. Houk、Dionicio Siegel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01079

  日期：2015.8.21

  experimentally determined to possess enhanced reactivity, has expanded the scope of the reaction while maintaining a high level of tolerance for diverse functional groups. The reaction proceeds through a novel “reverse-rebound” mechanism with diradical intermediates. Mechanistic insight was achieved through isolation and characterization of minor byproducts, determination of linear free energy correlations, and

  用邻苯二甲酰过氧化试剂氧化芳烃提供了一种合成苯酚的新方法。通过计算预测并实验确定具有增强的反应性的新的，更具反应性的芳烃氧化剂4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物扩大了反应范围，同时保持了对各种官能团的高度耐受性。该反应通过具有双自由基中间体的新型“逆向反弹”机理进行。通过分离和表征次要副产物，确定线性自由能的相关性以及对芳烃的取代基效应进行计算分析，从而获得了机理上的见解，每一项都为通过双自由基途径进行的反应提供了额外的支持。