N-Methoxy-1-adamantanecarboxamide | 168139-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Methoxy-1-adamantanecarboxamide
• 英文别名: O-methyl-1-adamantylhydroxamic acid；adamantane methyl hydroxamate；(3r,5r,7r)-N-methoxyadamantane-1-carboxamide；N-methoxyadamantane-1-carboxamide
• CAS: 168139-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: VYNUCLQHLIXGHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methoxy-1-adamantanecarboxamide 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Yus, Miguel; Radivoy, Gabriel; Alonso, Francisco, Synthesis, 2001, # 6, p. 914 - 918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 甲氧基胺盐酸盐 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到N-Methoxy-1-adamantanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  C ？乙酸钯（II）催化类固醇的H键芳构化

  摘要：

  我们已经开发出一种有效的方法，可通过乙酸钯（II）催化CH键官能化来合成1,2-二取代的类金刚石。使用甲基吡啶酰胺作为指导基团可实现金刚烷骨架的选择性单芳基化，收率高达87％。在用氘标记实验，竞争性实验和质谱相结合的动力学研究有助于与C数的烷烃的芳基化过程的机制理解 H键相邻的定向基团。三氟甲磺酸酐促进该导向基团的环化反应生成咪唑并[1,5- a]吡啶衍生物。酸介导基团的去除提供了2-芳基类金刚石羧酸的接触途径，后者是合成各种生物活性化合物（候选药物）的常见前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600156

文献信息

• 一种制备一级和二级酰胺化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112321449A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种制备一级和二级酰胺化合物的方法。一种制备一级和二级酰胺化合物的方法，以质子性溶剂为还原试剂，以二氯(对甲基异丙苯)钌(II)二聚体配合物为催化剂，在30℃～130℃温度下催化还原N‑取代酰胺化合物，还原反应结束后得到反应液，对反应液进行后处理即得到相应的一级酰胺化合物或二级酰胺化合物。本发明公开的一种制备一级和二级酰胺化合物的方法实现了氮‑氧和氮‑碳键的转移氢化反应，反应条件温和简单，底物适用范围广，操作方便，高效高选择性的得到相应的一级酰胺化合物或二级酰胺化合物。
• Direct Conversion of <i>N</i>-Alkoxyamides to Carboxylic Esters through Tandem NBS-Mediated Oxidative Homocoupling and Thermal Denitrogenation
  作者：Ningning Zhang、Rui Yang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo401435v

  日期：2013.9.6

  with NBS in toluene was found to conveniently afford the corresponding carboxylic esters, including those bearing a bulky or long-chain substituent, in satisfactory to excellent yields. This approach not only represents a convenient and economic approach to a direct transformation of an alkoxyamide moiety into the carboxylic ester functional group, via oxidative homocoupling and the subsequent thermal

  发现在甲苯中用NBS处理N-烷氧基酰胺可以方便地得到相应的羧酸酯，包括带有大体积或长链取代基的那些羧酸酯，令人满意的至优异的产率。该方法不仅代表通过氧化均偶联和随后的热脱氮将烷氧基酰胺部分直接转化为羧酸酯官能团的方便且经济的方法，而且还促进了位阻羧酸酯的合成。
• An Electrochemical Method for Carboxylic Ester Synthesis from <i>N</i>-Alkoxyamides
  作者：Kripa Subramanian、Subhash L. Yedage、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01473

  日期：2017.10.6

  An electrochemical method for the synthesis of carboxylic as well as hindered esters from N-alkoxyamides has been reported. The electrochemical reaction proceeds through constant current electrolysis (CCE) by taking advantage of the dual role of n-Bu4NI (TBAI) as the redox catalyst as well as the supporting electrolyte. Besides providing mild reaction conditions, the present protocol is free from external

  已经报道了从N-烷氧基酰胺合成羧酸以及受阻酯的电化学方法。通过利用双重作用优点通过恒定电流电解（CCE）的电化学反应的进行Ñ -Bu 4 NI（TBAI）作为氧化还原催化剂，以及作为支持电解质。除了提供温和的反应条件外，本方案不含外部氧化剂和导电盐，从而产生氮作为无害副产物。另外，由于其反应时间短，底物范围宽和克级合成，因此开发的方法具有很高的优势。
• Rhodium-Catalyzed Azine-Directed C–H Amidation with <i>N</i>-Methoxyamides
  作者：Tao Ban、Huu-Manh Vu、Jing Zhang、Jia-Yuan Yong、Qiong Liu、Xu-Qin Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02868

  日期：2022.5.6

  N-methoxyamide reagents as an amide source, C–H amidation was realized at the ortho position of azine under the action of rhodium and boric acid. The method has mild reaction conditions, high atomic utilization, excellent yield, and wide adaptability to amidation reagents (both aromatic amides and fatty amides are applicable). Amide-substituted ketones can be obtained by a simple treatment and can be further transformed

  以N-甲氧基酰胺试剂为酰胺源，在铑和硼酸的作用下，在吖嗪的邻位实现了C-H酰胺化。该方法反应条件温和，原子利用率高，收率优良，对酰胺化试剂适应性广（芳香酰胺和脂肪酰胺均可）。酰胺取代的酮可以通过简单的处理获得，并可以进一步转化为生物活性物质。这为芳环的 C-H 键酰胺化提供了很好的补充。
• Hydroxylamine Substituted Imidazoquinolines
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US20080114019A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Imidazoquinoline compounds with an oxime substituent at the 1-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明公开了在1位具有肟取代基的咪唑喹啉化合物、含有这些化合物的制药组合物、中间体以及将这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于在动物中诱导细胞因子生物合成以及治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。