(E)-3-(anthracen-9-yl)acrylaldehyde | 38982-12-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (E)-3-(anthracen-9-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-anthracen-9-yl-propenal；3-(9-anthryl)acrolein；3-(9-Anthryl)acrylaldehyde；(E)-3-anthracen-9-ylprop-2-enal
• CAS: 38982-12-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: NLHDGEXLFCDTHQ-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  458.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(anthracen-9-yl)acrylaldehyde 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-anthracen-9-ylprop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Reddy, Majjigapu Janaki Ram; Kumar, Perepogu Arun; Srinivas, Uppalanchi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 11, p. 1833 - 1847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 palladium diacetate 盐酸 、 potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-3-(anthracen-9-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从丙烯醛二乙缩醛和芳基碘化物和溴化物中钯的催化高效合成肉桂醛。

  摘要：

  芳基碘化物和溴化物与丙烯醛二乙缩醛在Pd（OAc）（2），（n）（）Bu（4）NOAc，K（2）CO（3），KCl和DMF存在下的反应，于90直至乙缩醛消失，然后向粗制反应混合物中加入2 N HCl，可以得到高至高收率的肉桂醛。芳基卤化物中可耐受多种官能团，包括醚，醛，酮，酯，二烷基氨基，腈基和硝基。靠近氧化加成位点的取代基的存在不妨碍反应。

  DOI：

  10.1021/ol034071p

文献信息

• Heck Reactions of Acrolein or Enones and Aryl Bromides – Synthesis of 3‐Aryl Propenals or Propenones and Consecutive Application in Multicomponent Pyrazole Syntheses
  作者：Marvin Stephan、Jesco Panther、Fabio Wilbert、Pauline Ozog、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.202000066

  日期：2020.4.16

  The Heck reaction of (hetero)aryl bromides and acrolein or vinyl ketones using CataCXium® Ptb as a ligand, NaHCO3 as a base, and nBu4NCl provides an efficient access to 3‐(hetero)aryl propenals/propenones, which are directly employed in consecutive multicomponent syntheses of pyrazoles in a one‐pot fashion.

  使用CataCXium®Ptb作为配体，NaHCO 3作为碱和n Bu 4 NCl进行（杂）芳基溴化物和丙烯醛或乙烯基酮的Heck反应，可以有效地获得3-（杂）芳基丙烯/丙烯酮。以单罐方式直接用于吡唑的连续多组分合成中。
• Iridium-catalyzed alkenyl C–H allylation using conjugated dienes
  作者：Liangyao Xu、Keke Meng、Jian Zhang、Yaling Sun、Xiunan Lu、Tingyan Li、Yan Jiang、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c9cc04419a

  日期：——

  An iridium-catalyzed C–H allylation of acrylamides with conjugated dienes was developed, using NH-Ts amide as the directing group. The ligand- and additive-free protocol provided a convenient and atom economic synthesis of branched 1,4-diene skeletons, enabling the tolerance of a wide scope of functionalities such as OMe, F, Cl, Br and CF3. The utility of this protocol is also demonstrated by a preparative

  以NH-Ts酰胺为指导基团，开发了铱与共轭二烯催化的CHH丙烯酰胺化反应。不含配体和无添加剂的协议为分支的1,4-二烯骨架提供了方便且原子经济的合成方法，从而能够耐受诸如OMe，F，Cl，Br和CF 3之类的广泛功能。该协议的实用性还通过制备规模以及青蒿酰胺的C–H功能化得到了证明。此外，通过甲基化和水解程序有效地除去了NH-Ts酰胺，以提供1，4-二烯酸。
• Stereoselective and Atom-Economic Alkenyl C–H Allylation/Alkenylation in Aqueous Media by Iridium Catalysis
  作者：Yinhua Huang、Liangyao Xu、Feifei Yu、Wenzhou Shen、Xiunan Lu、Liyuan Ding、Liangjun Zhong、Guofu Zhong、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00619

  日期：2020.6.5

  A practical and atom-economic protocol for the stereoselective preparation of various 1,4- and 1,3-diene skeletons through iridium-catalyzed directed olefinic C–H allylation and alkenylation of NH-Ts acrylamides in water was developed. This reaction tolerated a wide scope of substrates under simple reaction conditions and enabled successful gram-scale preparation. Furthermore, an asymmetric variant

  开发了一种实用且原子经济的方案，用于通过铱催化的水中NH-Ts丙烯酰胺的定向烯烃C-H烯丙基化和烯基化来立体选择性地制备各种1,4-和1,3-二烯骨架。在简单的反应条件下，该反应可耐受多种底物，并能成功进行克级制备。此外，使用手性二烯-铱配合物作为催化剂，可实现该反应的不对称变体，得到对映体富集的1,4-二烯。
• Organocatalyzed oxidative N-annulation for diverse and polyfunctionalized pyridines
  作者：Hari Datta Khanal、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c5cc01807b

  日期：——

  A variety of polyfunctionalized pyridines were synthesized from readily available ketones with α,β-unsaturated aldehydes and ammonium acetate under a mild organocatalyst.

  通过使用易于获得的酮与α,β-不饱和醛和醋酸铵，在温和的有机催化剂下，合成了多种多官能团化的吡啶。

• Multicomponent synthesis of styryl linked benzo[<i>h</i>]pyrazolo[3,4-<i>b</i>]quinoline-5,6(10<i>H</i>)-diones by liquid assisted grinding
  作者：Rahul Yadav、Tasneem Parvin

  DOI：10.1039/d1nj00770j

  日期：——

  Herein we report an interesting multicomponent reaction of α,β-unsaturated aldehydes, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and 5-aminopyrazoles by liquid assisted grinding.

  我们在这里报告了α，β-不饱和醛、2-羟基-1,4-萘醌和5-氨基吡唑的液体辅助研磨多组分反应的有趣结果。