(R)-2-[(S)-1-苄基-2-吡咯烷基]-1,1,1-三氟-2-乙醇 | 1044740-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-[(S)-1-苄基-2-吡咯烷基]-1,1,1-三氟-2-乙醇
• 英文名称: (R)-2-[(S)-1-benzyl-2-pyrrolidinyl]-1,1,1-trifluoro-2-ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 1044740-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO
• 分子量: 259.271
• InChiKey: LBESTFDTPMFKHW-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-1-苄基-2-吡咯烷基]-1,1,1-三氟-2-乙醇 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-2-[(S)-2-pyrrolidinyl]-1,1,1-trifluoro-2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化氨基醇配体的合成和利用，用于对映选择性的Reformatsky反应，以及将二乙基锌加到N-（二苯基膦酰基）亚胺中

  摘要：

  设计并方便地制备了一系列三氟甲基化的氨基醇配体，分别成功地用于对映选择性的Reformatsky反应和将二乙基锌分别添加到N-（二苯基膦酰基）亚胺中。仔细研究了取代基对C-3位和氨基部分对映选择性的影响。在最佳情况下，配体1b对86％ee的对映选择性Reformatsky反应表现出良好的选择性，而配体12d通过向具有95％ee的N-（二苯基膦酰基）亚胺中添加二乙基锌，提供了出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.043
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (R)-2-[(S)-1-苄基-2-吡咯烷基]-1,1,1-三氟-2-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Rearrangement of (Trifluoromethyl)prolinols to Enantioenriched 3-Substituted 2-(Trifluoromethyl)piperidines

  摘要：

  3-Substituted 2-(trifluoromethyl)piperidines B were synthesized by ring expansion of (trifluoromethyl)prolinols A, which were obtained from l-proline via an aziridinium intermediate C. The ring opening of the (trifluoromethyl)aziridinium intermediate by different nucleophiles is regio- and diastereoselective.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01084