2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)-3-pyrrolecarboxylic acid ethyl ester | 13281-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)-3-pyrrolecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxy-butyl)-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxy-butyl)-pyrrol-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 13281-80-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: IRUIHWPMMWDMGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)-3-pyrrolecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5-甲酰基-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由葡糖胺合成新的N-烷基-5-甲酰基-2-甲基吡咯衍生物

  摘要：

  用1,3-二羰基化合物处理氨基葡萄糖盐酸盐1，分别得到2-甲基-5-（1,2,3,4-四羟基丁基）吡咯2a和2b。在NaIO 4的作用下，2a和2b分别成功转化为相关的5形式吡咯衍生物3a和3b。通过3a和3b反应获得化合物4a - 4d和5a - 5e分别通过烷基化反应与氯代烃反应。所有新产品的结构均通过IR，NMR和HRMS光谱确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.3122
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)-3-pyrrolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由葡糖胺合成新的N-烷基-5-甲酰基-2-甲基吡咯衍生物

  摘要：

  用1,3-二羰基化合物处理氨基葡萄糖盐酸盐1，分别得到2-甲基-5-（1,2,3,4-四羟基丁基）吡咯2a和2b。在NaIO 4的作用下，2a和2b分别成功转化为相关的5形式吡咯衍生物3a和3b。通过3a和3b反应获得化合物4a - 4d和5a - 5e分别通过烷基化反应与氯代烃反应。所有新产品的结构均通过IR，NMR和HRMS光谱确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.3122

文献信息

• N-烃基-2-甲基-5-甲酰基-3-吡咯甲酸酯的制 备方法及其在卷烟加香中的应用
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN104961669B

  公开（公告）日：2018-02-13

  本发明公开了一种N‑烃基‑2‑甲基‑5‑甲酰基‑3‑吡咯甲酸酯的制备方法及其在卷烟加香中的应用。以D‑氨基葡萄糖盐酸盐为原料，在NaHCO3水溶液中和乙酰乙酸酯类进行反应，得到2‑甲基‑5‑1′,2′,3′,4′‑四羟基丁基‑3‑吡咯甲酸酯衍生物，在高碘酸钠作用下得到2‑甲基‑5‑甲酰基‑3‑吡咯甲酸酯，进一步在四丁基溴化铵和无水碳酸钾存在下和卤代烃反应制得N‑烃基‑2‑甲基‑5‑甲酰基‑3‑吡咯甲酸酯衍生物。本发明化合物制备工艺简单，所得化合物应用到卷烟中可提高香气质，增加香气量，丰满烟气，使香气变得柔和细腻，余味舒适。
• Synthesis of New <i>N</i> -alkyl-5-formyl-2-methylpyrrole Derivatives from Glucosamine
  作者：Tao Tao、Hua Xin Zhao、Xiao Ming Ji、Miao Lai、Ming Qin Zhao

  DOI：10.1002/jhet.3122

  日期：2018.4

  Glucosamine hydrochloride 1 was treated with 1,3‐dicarbonyl compounds to obtain 2‐methyl‐5‐(1,2,3,4‐tetrahydroxy‐butyl) pyrrole 2a and 2b, respectively. Under the role of NaIO4, 2a and 2b were successfully transformed into the related 5‐formal pyrrole derivative 3a and 3b, respectively. Compounds 4a–4d and 5a–5e were obtained by reacting 3a and 3b with chlorinated hydrocarbons by alkylation reactions

  用1,3-二羰基化合物处理氨基葡萄糖盐酸盐1，分别得到2-甲基-5-（1,2,3,4-四羟基丁基）吡咯2a和2b。在NaIO 4的作用下，2a和2b分别成功转化为相关的5形式吡咯衍生物3a和3b。通过3a和3b反应获得化合物4a - 4d和5a - 5e分别通过烷基化反应与氯代烃反应。所有新产品的结构均通过IR，NMR和HRMS光谱确认。