3-溴-6-(4-三氟甲基苯基)吡啶 | 1215074-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-6-(4-三氟甲基苯基)吡啶
• 英文名称: 5-bromo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 5-bromo-2-(4-trifluoromethylphenyl)pyridine；5-bromo-2-[4-trifluoromethylphenyl]pyridine；5-bromo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1215074-30-8
• 化学式: C₁₂H₇BrF₃N
• 分子量: 302.093
• InChiKey: KPGAZIFSEDOLTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  304.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-6-(4-三氟甲基苯基)吡啶 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以88%的产率得到2-[4-(三氟甲基)苯基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种生物质衍生的非贵金属钴催化剂，用于烷基和（杂）芳基卤化物的选择性加氢脱卤

  摘要：

  加氢脱卤是一种直接的方法，可以对有害的人为有机卤化物进行排毒，并去除多步合成中使用的卤化物保护基。一种新型的可持续催化材料是由生物废料（壳聚糖）与富含地球的钴盐结合制成的。通过透射电子显微镜，X射线衍射和X射线光电子能谱测量对多相催化剂进行了充分表征，并将其成功应用于烷基卤和（杂）芳基卤化物的加氢脱卤，适用范围广（> 40个实例），并且具有出色的化学选择性氢作为还原剂。这种方法的普遍用途通过不可降解农药和阻燃剂的成功排毒得到证明。而且，

  DOI：

  10.1002/anie.201702478
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-碘吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver tetrafluoroborate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3-溴-6-(4-三氟甲基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  有机锗烷的正交纳米颗粒催化。

  摘要：

  尽管纳米颗粒被广泛用作催化剂，但与均相分子或本体非均相催化剂相比，其潜在的引发特权转化的能力知之甚少。我们在本文中证明（并合理化）纳米颗粒在芳基卤化物与芳基锗烷的交叉偶联中显示出与分子催化剂正交的反应性。芳基锗烷在Ln Pd0 / Ln PdII催化中不反应并允许已存在的偶合体选择性官能化，但它们在Pd纳米颗粒条件下显示出优异的反应活性，超过了已建立的偶合体（如ArBPin和ArBMIDA），并且具有耐空气性，无碱基且正交获得有价值且具挑战性的联芳基图案。与众所周知的不稳定的多氟芳基和2-吡啶基硼酸相反，相应的德语非常稳定并且易于耦合。我们的机理和计算研究为纳米颗粒催化提供了明确的支持，并表明由于芳基锗烷的电子丰富，它们优先通过亲电子芳族取代反应，进而优先被亲电子性更高的纳米颗粒活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201910060

文献信息

• [EN] NITROGEN-CONTAINING BIOPOLYMER-BASED CATALYSTS, THEIR PREPARATION AND USES IN HYDROGENATION PROCESSES, REDUCTIVE DEHALOGENATION AND OXIDATION<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE BIOPOLYMÈRES CONTENANT DE L'AZOTE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS DANS DES PROCÉDÉS D'HYDROGÉNATION, DÉSHALOGÉNATION RÉDUCTRICE ET OXYDATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018114777A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a process for the preparation of a nitrogen containing biopolymer-based catalyst by pyrolysis of a metal complex with a nitrogen-containing biopolymer and to the nitrogen containing biopolymer-based catalysts obtainable by this process. In particular, the invention relates to a nitrogen containing biopolymer-based catalyst comprising metal particles and at least one nitrogen containing carbon layer. The invention also relates to the use of a nitrogen containing biopolymer-based catalyst in a hydrogenation process, preferably in a process for hydrogenation of nitroarenes, nitriles or imines; in a reductive dehalogenation process of C-X bonds, wherein X is CI, Br or I, preferably in a process for dehalogenation of organohalides or in a process for deuterium labelling of arenes via dehalogenation of organohalides; or in an oxidation process. Further, the invention relates to a metal complex with the nitrogen containing biopolymer, wherein the metal is a transition metal selected from the group consisting of manganese, ruthenium, cobalt, rhodium, nickel, palladium and platinum, preferably cobalt or nickel, and wherein the nitrogen containing biopolymer is selected from chitosan, chitin and a polyamino acid, preferably chitosan or chitin.

  本发明涉及一种通过金属配合物与含氮生物聚合物的热解制备含氮生物聚合物基催化剂的方法，以及通过该方法获得的含氮生物聚合物基催化剂。具体而言，本发明涉及一种含金属颗粒和至少一层含氮碳层的含氮生物聚合物基催化剂。该发明还涉及在氢化过程中使用含氮生物聚合物基催化剂，优选在对硝基苯胺、腈或亚胺进行氢化的过程中使用；在C-X键的还原去卤化过程中使用，其中X为Cl、Br或I，优选在有机卤化物去卤化过程中使用，或者在通过有机卤化物的去卤化对芳烃进行氘标记的过程中使用；或者在氧化过程中使用。此外，本发明涉及一种与含氮生物聚合物配合的金属配合物，其中金属是锰、钌、钴、铑、镍、钯和铂中选择的过渡金属，优选钴或镍，而含氮生物聚合物选择自壳聚糖、壳聚糖和聚氨基酸，优选壳聚糖或壳聚糖。
• Palladium-catalyzed highly regioselective 2-arylation of 2,x-dibromopyridines and its application in the efficient synthesis of a 17β-HSD1 inhibitor
  作者：Qizhong Zhou、Bin Zhang、Liangjun Su、Tiansheng Jiang、Rener Chen、Tieqi Du、Yuyuan Ye、Jianfen Shen、Guoliang Dai、Deman Han、Huajiang Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.065

  日期：2013.12

  2,3- and 2,5-Dibromopyridines reacted with arylboronic acids, catalyzed by Pd(OAc)(2)/PPh3 in the presence of K2CO3 in CH3CN/MeOH (2:1) at 50 degrees C for 24 h, to afford 2-aiylpyridines in good to high yields, while 2,4-dibromopyridine reacted with arylboronic acid pinacol esters, catalyzed by Pd(OAc)(2)/PPh3 in the presence of KOH in CH3CN at 70 degrees C for 24 h, to afford 2-arylpyridines in good to high yields. To expand this methodology, a 170-HSD1 inhibitor was synthesized in good yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Varied Ether Linker Analogues of the Antitubercular Drug (6<i>S</i>)-2-Nitro-6-{[4-(trifluoromethoxy)benzyl]oxy}-6,7-dihydro-5<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]oxazine (PA-824)
  作者：Andrew M. Thompson、Hamish S. Sutherland、Brian D. Palmer、Iveta Kmentova、Adrian Blaser、Scott G. Franzblau、Baojie Wan、Yuehong Wang、Zhenkun Ma、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm200377r

  日期：2011.10.13

  New analogues of antitubercular drug PA-824 were synthesized, featuring alternative side chain ether linkers of varying size and flexibility, seeking drug candidates with enhanced metabolic stability and high efficacy. Both alpha-methyl substitution and removal of the benzylic methylene were broadly tolerated in vitro, with a biaryl example of the latter class exhibiting an 8-fold better efficacy than the parent drug in a mouse model of acute Mycobacterium tuberculosis infection and negligible fragmentation to an alcohol metabolite in liver microsomes. Extended linkers (notably propenyloxy, propynyloxy, and pentynyloxy) provided greater potencies against replicating M. tb (monoaryl analogues), with propynyl ethers being most effective under anaerobic (nonreplicating) conditions (mono/biaryl analogues). For benzyloxybenzyl and biaryl derivatives, aerobic activity was maximal with the original (OCH2) linker. One propynyloxy-linked compound displayed an 89-fold higher efficacy than the parent drug in the acute model, and it was slightly superior to antitubercular drug OPC-67683 in a chronic infection model.
• A Study on the Selectivity of Arylzinc Reagents in Cross-coupling Reactions with Chemically Equivalent and Pseudo-equivalent Dibromopyridines
  作者：Hye-Soo Jung、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.1.280

  日期：2014.1.20
• A Biomass-Derived Non-Noble Cobalt Catalyst for Selective Hydrodehalogenation of Alkyl and (Hetero)Aryl Halides
  作者：Basudev Sahoo、Annette-Enrica Surkus、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Matthias Schneider、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201702478

  日期：2017.9.4

  straightforward approach for detoxifications of harmful anthropogenic organohalide-based pollutants, as well as removal of halide protecting groups used in multistep syntheses. A novel sustainable catalytic material was prepared from biowaste (chitosan) in combination with an earth-abundant cobalt salt. The heterogeneous catalyst was fully characterized by transmission electron microscope, X-ray diffraction,

  加氢脱卤是一种直接的方法，可以对有害的人为有机卤化物进行排毒，并去除多步合成中使用的卤化物保护基。一种新型的可持续催化材料是由生物废料（壳聚糖）与富含地球的钴盐结合制成的。通过透射电子显微镜，X射线衍射和X射线光电子能谱测量对多相催化剂进行了充分表征，并将其成功应用于烷基卤和（杂）芳基卤化物的加氢脱卤，适用范围广（> 40个实例），并且具有出色的化学选择性氢作为还原剂。这种方法的普遍用途通过不可降解农药和阻燃剂的成功排毒得到证明。而且，