methyl 4-((1H-indol-3-yl)methyl)benzoate | 593267-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((1H-indol-3-yl)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(1H-indol-3-ylmethyl)benzoate
• CAS: 593267-69-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: ORPCYHPBIPRMJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((1H-indol-3-yl)methyl)benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到4-((1H-indol-3-yl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型扎鲁司特衍生物对牙龈卟啉单胞菌具有选择性的抗菌活性。

  摘要：

  牙周病是一种全球范围内普遍流行的口腔慢性免疫炎症性疾病，由特定的口腔细菌引起，导致局部和全身性影响。需要开发新的预防/治疗策略，以专门针对口腔牙周病原体，而不干扰通常在口腔中定殖的口腔微生物组。快速且负担得起的重新定位已经获得FDA批准的药物的策略可能是开发针对牙周病原体（例如牙龈卟啉单胞菌）的新疗法的答案。在本文中，我们报告了新型扎鲁司特衍生物的合成和抗菌活性，杀菌作用以及它们对口腔上皮细胞系的细胞毒性。与母体药物扎鲁司特相比，这些衍生物中的许多对牙龈卟啉单胞菌均表现出优异的抗菌活性。发现最有前途的化合物对牙龈卟啉单胞菌具有选择性，并且它们的活性具有杀菌作用。最后，我们证明了扎鲁司特的这些有效衍生物与扎鲁司特相比提供了更好的针对口腔上皮细胞的安全性。

  DOI：

  10.1039/c9md00074g
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 草酸二甲酯 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 锰 、 1,10-菲罗啉 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 4-((1H-indol-3-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲醇动态动力学交叉电化学芳基化

  摘要：

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12462

文献信息

• [EN] NOVEL INDOLE DERIVATIVE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DÉRIVÉ D'INDOLE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CE DÉRIVÉ
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2015102426A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention provides a novel indole derivative compound, an isomer thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof. The compound according to the present invention can selectively inhibit histone deacetylase (HDAC), and thus can be used to effectively treat a disease associated with histone deacetylase (HDAC) activity.

  本发明提供了一种新型吲哚衍生物化合物，其异构体，其药学上可接受的盐，或其水合物或溶剂化合物。根据本发明的化合物可以选择性地抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC），因此可以用于有效治疗与组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性相关的疾病。
• Design and Synthesis of Dihydroxamic Acids as HDAC6/8/10 Inhibitors
  作者：Michael Morgen、Raphael R. Steimbach、Magalie Géraldy、Lars Hellweg、Peter Sehr、Johannes Ridinger、Olaf Witt、Ina Oehme、Corey J. Herbst‐Gervasoni、Jeremy D. Osko、Nicholas J. Porter、David W. Christianson、Nikolas Gunkel、Aubry K. Miller

  DOI：10.1002/cmdc.202000149

  日期：2020.7.3

  We report the synthesis and evaluation of a class of selective multitarget agents for the inhibition of HDAC6, HDAC8, and HDAC10. The concept for this study grew out of a structural analysis of the two selective inhibitors Tubastatin A (HDAC6/10) and PCI‐34051 (HDAC8), which we recognized share the same N‐benzylindole core. Hybridization of the two inhibitor structures resulted in dihydroxamic acids

  我们报告了一类用于抑制 HDAC6、HDAC8 和 HDAC10 的选择性多靶点药物的合成和评估。这项研究的概念源于对两种选择性抑制剂图巴他汀 A (HDAC6/10) 和 PCI-34051 (HDAC8) 的结构分析，我们认识到它们具有相同的N-苄吲哚核心。两种抑制剂结构的杂交产生了具有苄基吲哚和吲唑核心基序的二异羟肟酸。这些物质对 HDAC6、HDAC8 和 HDAC10 表现出有效的活性，同时保留对 HDAC1、HDAC2 和 HDAC3 的选择性。最好的物质抑制 SK-N-BE(2)C 神经母细胞瘤细胞系的活力，其 IC 50值与图巴他汀 A 和 PCI-34051 的联合治疗相似。该化合物类别为此类混合分子建立了概念验证，并可作为进一步开发增强型 HDAC6/8/10 抑制剂的起点。
• ANTIMICROBIAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20200385348A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The presently-disclosed subject matter generally relates to antimicrobial compounds, compositions, methods of making and methods of use thereof. The presently-disclosed subject matter further relates to compounds, compositions and methods for the control of Porphyromonas gingivalis.

  目前公开的主题通常涉及抗微生物化合物、组合物、制备方法及其使用方法。目前公开的主题进一步涉及用于控制牙龈拟杆菌的化合物、组合物和方法。
• N-substituted-azacyclylamines as histamine-3 antagonists
  申请人：Cole Derek Cecil

  公开号：US20070219240A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor.

  本发明提供了一种I式化合物及其用于治疗与或受到组胺-3受体相关的中枢神经系统疾病的用途。
• A general method for C3 reductive alkylation of indoles
  作者：Anu Mahadevan、Howard Sard、Mario Gonzalez、John C. McKew

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01010-4

  日期：2003.6

  General indole C3 reductive alkylation conditions have been developed. The scope of this reaction includes C2 unsubstituted indoles, aryl and alkyl aldehydes, as well as N–H and N-alkyl indole substrates.

  已经开发了一般的吲哚C 3还原烷基化条件。该反应的范围包括C 2未取代的吲哚，芳基和烷基醛，以及NH和N-烷基吲哚底物。