Ethyl 2-(acetyloxy)oct-2-enoate | 66150-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-(acetyloxy)oct-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-acetyloxyoct-2-enoate
• CAS: 66150-20-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: CSECKHYMSBEYQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(acetyloxy)oct-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (S)-(-)-1,2-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  Rh-DuPHOS 催化的烯醇酯的对映选择性氢化。在高度对映体富集的α-羟基酯和1,2-二醇的合成中的应用

  摘要：

  已经研究了由阳离子铑-DuPHOS 配合物催化的 α-(乙酰氧基)-和 α-(苯甲酰氧基)丙烯酸酯 4 的不对称氢化。通过方便的 Horner-Emmons 缩合方案制备了多种底物 ​​(4)，然后在温和条件（60 psi 的 H2）下以 500 的底物与催化剂比 (S/C) 进行氢化。总体而言，烯醇酯底物 4 被阳离子 Et-DuPHOS-Rh 催化剂还原，具有非常高的对映选择性（93-99% ee）。重要的是，带有 β 取代基的底物 4 可以用作 E/Z 异构体混合物，对选择性没有不利影响。标记研究表明，在这些反应过程中，底物没有发生显着的 E/Z 异构化。关于反应优化的细节，有趣的溶剂效应，

  DOI：

  10.1021/ja974278b
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 乙基乙酰氧基(二乙氧基磷酰)乙酸酯 在 1,1,2,3-四甲基胍 、 lithium chloride 作用下， 生成 Ethyl 2-(acetyloxy)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rh-DuPHOS 催化的烯醇酯的对映选择性氢化。在高度对映体富集的α-羟基酯和1,2-二醇的合成中的应用

  摘要：

  已经研究了由阳离子铑-DuPHOS 配合物催化的 α-(乙酰氧基)-和 α-(苯甲酰氧基)丙烯酸酯 4 的不对称氢化。通过方便的 Horner-Emmons 缩合方案制备了多种底物 ​​(4)，然后在温和条件（60 psi 的 H2）下以 500 的底物与催化剂比 (S/C) 进行氢化。总体而言，烯醇酯底物 4 被阳离子 Et-DuPHOS-Rh 催化剂还原，具有非常高的对映选择性（93-99% ee）。重要的是，带有 β 取代基的底物 4 可以用作 E/Z 异构体混合物，对选择性没有不利影响。标记研究表明，在这些反应过程中，底物没有发生显着的 E/Z 异构化。关于反应优化的细节，有趣的溶剂效应，

  DOI：

  10.1021/ja974278b

文献信息

• Rh−DuPHOS-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Enol Esters. Application to the Synthesis of Highly Enantioenriched α-Hydroxy Esters and 1,2-Diols
  作者：Mark J. Burk、Christopher S. Kalberg、Antonio Pizzano

  DOI：10.1021/ja974278b

  日期：1998.5.1

  The asymmetric hydrogenation of α-(acetyloxy)- and α-(benzoyloxy)acrylates 4 catalyzed by cationic rhodium−DuPHOS complexes has been examined. A wide range of substrates (4) were prepared via a convenient Horner−Emmons condensation protocol, and subsequently hydrogenated under mild conditions (60 psi of H2) at substrate-to-catalyst ratios (S/C) of 500. Overall, enol ester substrates 4 were reduced

  已经研究了由阳离子铑-DuPHOS 配合物催化的 α-(乙酰氧基)-和 α-(苯甲酰氧基)丙烯酸酯 4 的不对称氢化。通过方便的 Horner-Emmons 缩合方案制备了多种底物 ​​(4)，然后在温和条件（60 psi 的 H2）下以 500 的底物与催化剂比 (S/C) 进行氢化。总体而言，烯醇酯底物 4 被阳离子 Et-DuPHOS-Rh 催化剂还原，具有非常高的对映选择性（93-99% ee）。重要的是，带有 β 取代基的底物 4 可以用作 E/Z 异构体混合物，对选择性没有不利影响。标记研究表明，在这些反应过程中，底物没有发生显着的 E/Z 异构化。关于反应优化的细节，有趣的溶剂效应，