2-溴-5-(三甲基硅基)吡啶 | 325958-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-(三甲基硅基)吡啶
• 英文名称: 2-bromo-5-(trimethylsilyl)pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-5-trimethylsilylpyridine；(6-bromopyridin-3-yl)-trimethylsilane
• CAS: 325958-97-2
• 化学式: C₈H₁₂BrNSi
• 分子量: 230.179
• InChiKey: RTWLWJUSMCRNHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249℃
• 密度：
  1.27
• 闪点：
  105℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-(三甲基硅基)吡啶 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 锌 四乙基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到5,5’-bis(trimethylsilyl)-2,2’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代的联吡啶配体的钌和rh配合物

  摘要：

  通过相应的2-溴-5-甲硅烷基吡啶的脱卤偶联制备5,5'-双（三甲基甲硅烷基）-（1a）和5,5'-双（五甲基二甲硅烷基）-2,2'-联吡啶（1b）是描述。甲硅烷基取代会引起宽和红移的π→π*和σ→π* UV-vis吸收带；促进电化学还原。有了这些配体，一系列钌络合物[Ru（bpy）2（L）]（PF 6）2（3a，L = 1a ; 3b，L = 1b）和[RuL 3 ]（PF 6）2（4a， L = 1a ; 4b，L =图1b），以及铼化合物的Re（L）（CO）3 Cl（上图5a，L =图1A ;图5b，L = 1B）（联吡啶= 2,2'-联吡啶）的合成。这些络合物在钌络合物的460-480 nm范围内引起金属转移到配体的红移电荷，and络合物在400 nm左右。钌配合物3a，3b，4a和4b的氧化电位几乎与[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2相同，但钌和rh配合物的还原电位比[Ru（bpy）3

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00429-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 -5.0h， 以87%的产率得到2-溴-5-(三甲基硅基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  流式微反应器合成二取代 吡啶类在不使用低温条件下通过溴/锂交换从二溴吡啶中提取

  摘要：

  流动微反应器合成二取代基的方法 吡啶类通过生成吡啶基锂，然后与亲电试剂反应，已经开发出来。通过使用短的停留时间和有效的温度控制，可以避免常规批量宏观工艺所需的低温条件。依次将两种不同的亲电试剂引入二溴吡啶 使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成流动微反应器系统已获得双取代 吡啶 化合物。

  DOI：

  10.1039/c0gc00852d

文献信息

• Generation and Reactions of Pyridyllithiums via Br/Li Exchange Reactions Using Continuous Flow Microreactor Systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Daisuke Yamada、Shigeyuki Yamada、Masatomo Doi、Daisuke Ichinari、Yutaka Tomida、Naofumi Takabayashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1071/ch12440

  日期：——

  A continuous flow microreactor method for generating and carrying out reactions on pyridyllithiums has been developed based on Br/Li exchange reactions of bromopyridines and dibromopyridines. The reactions can be carried out without using cryogenic conditions by virtue of short residence times and efficient heat transfer, while very low temperatures such as –78 or –110°C are required for conventional

  基于溴吡啶和二溴吡啶的Br / Li交换反应，已经开发了用于在吡啶基锂上产生和进行反应的连续流微反应器方法。由于具有短的停留时间和有效的传热功能，因此无需使用低温条件即可进行反应，而传统的批量宏观分析方法则需要极低的温度，例如–78或–110°C。此外，在由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成流动微反应器系统中，使用二溴吡啶已成功实现了两种不同亲电试剂的顺序引入。
• Catalytic Enantioselective Intramolecular C(sp ³ )−H Amination of 2‐Azidoacetamides
  作者：Zijun Zhou、Shuming Chen、Jie Qin、Xin Nie、Xingwen Zheng、Klaus Harms、Radostan Riedel、K. N. Houk、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201811927

  日期：2019.1.21

  An enantioselective ring‐closing C(sp3)−H amination of 2‐azidoacetamides is catalyzed by a chiral‐at‐metal ruthenium complex and provides chiral imidazolidin‐4‐ones in 31–95 % yield, with enantioselectivities of up to 95 % ee, and at catalyst loadings down to 0.1 mol % (turnover number (TON)=740). To our knowledge, this is the first example of a highly enantioselective C(sp3)−H amination with aliphatic

  手性金属钌配合物催化2-叠氮基乙酰胺的对映选择性闭环C（sp 3）-H胺化反应，提供手性咪唑啉丁-4-酮，产率为31-95％，对映选择性高达95％ee，并且催化剂负载量低至0.1 mol％（周转数（TON）= 740）。据我们所知，这是用脂肪族叠氮化物进行高对映选择性的C（sp 3）-H胺化反应的第一个例子。机理实验揭示了酰胺基的重要性，这大概可以使2-叠氮基乙酰胺与催化剂进行初步的双齿配位。DFT计算表明，导致主要对映异构体的过渡态具有更好的空间适应性，并且在底物和催化剂骨架之间具有良好的π-π堆积。
• 有機光電子素子用化合物、これを含む有機発光素子および前記有機発光素子を含む表示装置
  申请人：サムスン エスディアイ カンパニー，リミテッド

  公开号：JP2015530356A

  公开（公告）日：2015-10-15

  有機光電子素子用化合物、これを含む有機発光素子および前記有機発光素子を含む表示装置を関し、化学式１で表される有機光電子素子用化合物を提供する。化学式１および式中の各記号の説明は本明細書中で定義したとおりである。

  提供有机光电子元件用化合物，其中包括这种化合物的有机发光元件以及包含该有机发光元件的显示装置。化学式1表示的有机光电子元件用化合物的提供。化学式1和式中各符号的说明如本说明书中所定义。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE EMPLOYING THE SAME
  申请人：INDUSTRIAL TECHNOLOGY RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20170162804A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Organometallic compounds and organic electroluminescence devices employing the same are provided. The organometallic compound has a chemical structure represented below: In Formula (I), one of R1 and R2 is trimethylsilyl (TMS) and the other is hydrogen, at least one of R3 and R4 is fluorine or C1-6 alkyl, or one of R3 and R4 is fluorine and the other is C1-6 alkyl, n is 2 or 3, and m is 0 or 1, wherein n+m=3.

  提供了使用有机金属化合物和有机电致发光器件的方法。该有机金属化合物具有以下化学结构：在式（I）中，R1和R2中的一个是三甲基硅基（TMS），另一个是氢，R3和R4中至少一个是氟或C1-6烷基，或者R3和R4中的一个是氟，另一个是C1-6烷基，n为2或3，m为0或1，其中n+m=3。
• Steric and Electronic Influence on Photochromic Switching of N,C-Chelate Four-Coordinate Organoboron Compounds
  作者：Hazem Amarne、Chul Baik、Stephen K. Murphy、Suning Wang

  DOI：10.1002/chem.200903582

  日期：2010.4.26

  A four‐coordinate organoboron compound B(ppy)Mes2 (1, ppy=2‐phenylpyridyl, Mes=mesityl) was previously found to undergo reversible photochromic switching through the formation/breaking of a CC bond, accompanied by a dramatic color change from colorless to dark blue. To understand this unusual phenomenon, a series of new four‐coordinate boron compounds based on the ppy‐chelate ligand and its derivatives

  先前发现四配位有机硼化合物B（ppy）Mes 2（1，ppy = 2-苯基吡啶基，Mes = mesityl）通过C break C键的形成/断裂经历可逆的光致变色转换，并伴随着剧烈的颜色从无色变为深蓝色。为了理解这种不寻常的现象，已经合成了一系列基于ppy-chelate配体及其衍生物的新的四配位硼化合物。此外，基于苯并[ b]的新的N，C-螯合物还已经合成了]硫代苯基吡啶和吲哚基吡啶，并研究了它们的硼化合物。大多数新化合物的晶体结构是通过X射线衍射分析确定的。UV / Vis，NMR和电化学方法用于监测光异构化过程。对所有化合物都进行了DFT计算，以了解此类分子的光物理和电子性质。我们的研究结果表明，大体积的异戊二烯基对于光致变色切换是必需的。ppy螯合物上的供电子基团和吸电子基团对分子的光致异构化速率和光化学稳定性具有明显的影响。此外，我们发现非基于ppy的N，C-螯合配体，例如苯并[