6-hydroxy-4-methoxymethyl-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester | 96136-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-4-methoxymethyl-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 6-Hydroxy-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-hydroxy-4-(methoxymethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 96136-88-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: VJVAWKPXJCDEQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-235 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  567.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-4-methoxymethyl-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester 生成 2,5-二溴吡啶 、 6-(5-bromo-2-pyridyloxy)-4-methoxymethyl-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryloxy-beta-carboline derivatives, their preparation and their

  摘要：

  Heteroaryloxy-.beta.-carboline衍生物的一般式I ##STR1##其中R.sup.1是一个可选择取代的杂芳基残基，R.sup.2是氢，较低的烷基或较低的烷氧基烷基，X是一个COOR.sup.3 -基团，其中R.sup.3表示H或较低的烷基，或表示一个CONR.sup.4 R.sup.5 -基团，其中R.sup.4和R.sup.5分别表示氢或较低的烷基，R.sup.4和R.sup.5能够与氮原子一起形成一个5-至6-成员杂环，或表示一个具有以下式的噁二唑基残基 ##STR2##其中R.sup.6表示氢，较低的烷基或环烷基，是有价值的药物。

  公开号：

  US04877792A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氧基甲基)-6-(苯基甲氧基)-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到6-hydroxy-4-methoxymethyl-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对苯并二氮杂receptor受体激动剂作用的结构要求：用6-（苄氧基）-4-（甲氧基甲基）-β-咔啉-3-羧酸乙酯类似物进行研究。

  摘要：

  β-咔啉6-（苄氧基）-4-（甲氧基甲基）-β-咔啉-3-羧酸乙酯的类似物2、3、8a-c，9、13和14（ZK-93423，1）为了确定母体化合物1在苯并二氮杂receptor受体（BzR）上表现出的激动剂活性需要合成哪些官能团。在体外和体内评估了这些化合物的效力。β-咔啉2、8a-c和13对BzR表现出高亲和力（0.5-22 nM），但体内研究表明它们不是抗惊厥药，而类似物8a和8b则拮抗地西epa的作用。这些结果与BzR激动剂位点（域）的药效团模型提出的模型一致，该模型要求两个电子密度位点[N（2）和C（4）]相互作用，第三个在E +（静电或空间），BzR蛋白的两个亲脂性[C（3）和C（6）]（见图1）。激动剂位点的药效基团衍生自苯并二氮杂,、吡唑并喹啉和β-咔啉1的结构-活性关系，并与配体逆激动剂活性所需的相互作用进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00165a028

文献信息

• .beta.-carbolines and their use as medicinal agents
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04894377A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  .beta.-Carbolines of general Formula I ##STR1## wherein R.sup.3 is ##STR2## or --COOR", wherein R' is C.sub.1-3 alkyl or C.sub.3-6 cycloalkyl and R" is C.sub.1-4 alkyl; R.sup.4 is hydrogen, methyl, ethyl or methoxymethyl; and R.sup.A is ##STR3## wherein X is C.sub.1-12 straight-chain, branched-chain, saturated or unsaturated alkyl or a corresponding alkyl group with a CH.sub.2 -group substituted by a carbonyl group and R"" is one or more of fluorine, chlorine, bromine, or iodine, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, C.sub.1-5 acyloxy, phenyl, C.sub.2-5 alkylenedioxy, trifluoromethyl, nitrilo, nitro or --NR.sup.IV R.sup.V wherein R.sup.IV and R.sup.V, which can be the same or different are hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-5 acyl or phenyl, or collectively with the amido nitrogen atom form a 3- to 6-membered hetero ring, which are prepared conventionally by esterifying a corresponding compound wherein R.sup.A is H or R.sup.3 is --COOH, exhibit effects on the central nervous system and can be used as psychorharmaceuticals.

  .beta.-Carbolines的通用公式I如下所示，其中R.sup.3是##STR2##或--COOR"，其中R'是C.sub.1-3烷基或C.sub.3-6环烷基，R"是C.sub.1-4烷基；R.sup.4是氢、甲基、乙基或甲氧甲基；R.sup.A是##STR3##其中X是C.sub.1-12直链、支链、饱和或不饱和烷基，或者是一个相应的烷基基团，其中一个CH.sub.2基团被羰基取代，而R""是一种或多种氟、氯、溴或碘、C.sub.1-3烷基、C.sub.1-3烷氧基、C.sub.1-5酰氧基、苯基、C.sub.2-5烷基二氧基、三氟甲基、氰基、硝基或--NR.sup.IV R.sup.V，其中R.sup.IV和R.sup.V，可以相同也可以不同，是氢、C.sub.1-3烷基、C.sub.1-5酰基或苯基，或者与酰胺氮原子共同形成3-至6元杂环的环，这些化合物通过酯化相应化合物制备而成，其中R.sup.A是H或R.sup.3是--COOH，对中枢神经系统产生影响，可用作精神药物。
• Heteroaryloxy-.beta.-carboline derivatives, their preparation and their
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04960777A1

  公开（公告）日：1990-10-02

  Heteroaryloxy-.beta.-carboline derivatives of general Formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is an optionally substituted heteroaryl residue, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxyalkyl, X is a COOR.sup.3 -group wherein R.sup.3 means H or lower alkyl, or represents a CONR.sup.4 R.sup.5 -group wherein R.sup.4 and R.sup.5 mean respectively hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 and R.sup.5 being capable of forming, together with the nitrogen atom, a 5- to 6-membered heterocycle, or means an oxadiazolyl residue of the formula ##STR2## wherein R.sup.6 means hydrogen, lower alkyl or cycloalkyl, are valuable pharmaceuticals.

  通式I的杂环氧基-.beta.-咔啉衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1是可选取的取代杂环残基，R.sup.2是氢、低烷基或低烷氧基烷基，X是COOR.sup.3-基团，其中R.sup.3表示H或低烷基，或表示CONR.sup.4R.sup.5-基团，其中R.sup.4和R.sup.5分别表示氢或低烷基，R.sup.4和R.sup.5能够与氮原子一起形成5-至6-成员杂环，或表示式的氧化二氮杂环残基##STR2##其中R.sup.6表示氢、低烷基或环烷基，是有价值的药物。
• PETERSEN, ERLING NIELS;JENSEN, LEIF HELTH;SEIDELMANN, DIETER
  作者：PETERSEN, ERLING NIELS、JENSEN, LEIF HELTH、SEIDELMANN, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• HOLLINSHEAD, SEAN P.;TRUDELL, MARK L.;SKOLNICK, PHIL;COOK, JAMES M., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1062-1069
  作者：HOLLINSHEAD, SEAN P.、TRUDELL, MARK L.、SKOLNICK, PHIL、COOK, JAMES M.

  DOI：——

  日期：——
• SEIDELMANN, D.;SCHMIECHEN, R.;HUTH, A.;RAHTZ, D.;BRAESTRUP, C. T.;ENGELST+
  作者：SEIDELMANN, D.、SCHMIECHEN, R.、HUTH, A.、RAHTZ, D.、BRAESTRUP, C. T.、ENGELST+

  DOI：——

  日期：——