2,3,5-三溴吡啶 | 75806-85-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,5-三溴吡啶
• 中文别名: 2,3,4,6-O-四乙酰基-1-氨甲酰基-beta-D-半乳糖；2,3,5-三溴嘧啶
• 英文名称: 2,3,5-tribromopyridine
• 英文别名: 2,3,5-tribromo-pyridine；2,3,5-Tribrom-pyridin；2,3,5-Tribrom-pyridin-N-oxid
• CAS: 75806-85-8
• 化学式: C₅H₂Br₃N
• mdl: MFCD00233999
• 分子量: 315.79
• InChiKey: BBHYMJRPJFVNPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44.0 to 48.0 °C
• 沸点：
  160°C(lit.)
• 密度：
  2.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, MOISTURE SENSITIVE
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三溴吡啶 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以83%的产率得到3,5-二溴-2-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5, 7-DIHYDRO- 6H-PYRIMIDO [ 5, 4-D] [ 1 ] BENZAZEPIN-6-THIONES AS PLK INHIBITORS
  [FR] 5, 7-DIHYDRO- 6H-PYRIMIDO [ 5, 4-D] [ 1 ] BENZAZÉPIN-6-THIONES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PLK

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如说明书所述。这些化合物是PLK的抑制剂，因此可用于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病。

  公开号：

  WO2010065134A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三溴化磷 、 五溴化磷 作用下， 生成 2,3,5-三溴吡啶
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Chur, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1916, vol. <2> 93, p. 371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS RAF KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS COMME INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016038582A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides compounds of Formula (I) and (II) as described herein, and salts thereof, and therapeutic uses of these compounds for treatment of disorders associated with Raf kinase activity. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds and a therapeutic co-agent.

  本发明提供了如下所述的化合物(I)和(II)，以及其盐，并且提供了这些化合物用于治疗与Raf激酶活性相关的疾病的治疗用途。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及包含这些化合物和治疗协同剂的组合物。
• Chiral Hexahalogenated 4,4′-Bipyridines
  作者：V. Mamane、P. Peluso、E. Aubert、S. Cossu、P. Pale

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00413

  日期：2016.6.3

  Finkelstein reaction (Buchwald procedure) performed on 2,2′-dibromo derivatives. Selected compounds of this new family of atropisomeric 4,4′-bipyridines were enantioseparated by high performance liquid chromatography on chiral stationary phases, and the absolute configurations of the separated enantiomers were assigned by using X-ray diffraction analysis. The latter revealed that various halogen bond

  描述了通过两种互补方法制备手性六卤代-4,4'-联吡啶的27种异构体。第一种是收敛的，基于LDA诱导的三卤代吡啶的4,4'-二聚，而第二种方法是分歧的，是通过4,4'-联吡啶-2,2'-二酮的区域选择性卤化反应实现的。通过对2，2′-二溴衍生物进行的铜催化的Finkelstein反应（Buchwald方法）引入4，4′-联吡啶的2，2′-位处的碘。通过手性固定相上的高效液相色谱对映这种新的对映异构体4,4'-联吡啶家族的选定化合物，对映体分离，并使用X射线衍射分析确定分离的对映体的绝对构型。
• Pyridylaminoalkylaminopyrimidones useful as histamine H.sub.1
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04548940A1

  公开（公告）日：1985-10-22

  Pyridine derivatives are disclosed which are useful as histamine H.sub.1 -antagonists.

  已披露用作组胺H.sub.1-拮抗剂的吡啶衍生物。
• Synthesis of New [2,3′:6′,3′′]Terpyridines Using Iterative Cross-Coupling Reactions
  作者：Sylvain Rault、Grégory Burzicki、Anne Voisin-Chiret、Jana Santos

  DOI：10.1055/s-0030-1258147

  日期：2010.8

  An efficient, regioselective, and global route to prepare terpyridines is described. A predictable strategy was developed, which is based on iterative cross-coupling reactions between bifunctional pyridylboronic acids as promising platforms and halobipyridines as key intermediates. boron - cross-coupling - palladium - pyridines - regio­selectivity

  描述了一种制备叔吡啶的有效，区域选择性和整体途径。开发了一种可预测的策略，该策略基于双功能吡啶基硼酸作为有希望的平台与卤代吡啶作为关键中间体之间的迭代交叉偶联反应。 硼-交叉偶联-钯-吡啶-区域选择性
• One‐Pot Synthesis of Pyridyltellurium Derivatives from a Reaction with Isopropylmagnesium Chloride and X‐ray Crystal Structures of Various Pyridyl Ditellurides
  作者：Kuldip K. Bhasin、Veena Arora、Thomas M. Klapötke、Margaret‐Jane Crawford

  DOI：10.1002/ejic.200400297

  日期：2004.12

  oxidation. The pyridyltelluromagnesium chlorides give unsymmetrical pyridyltellurium derivatives in good yield upon treatment with alkyl halides. The X-ray crystal structures of bis(2-pyridyl) ditelluride, bis(2,5-dibromo-6-methyl-3-pyridyl) ditelluride and bis(2,5-dibromo-3-pyridyl) ditelluride are discussed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  在室温下，通过选择性单溴-镁一锅法合成了各种对称和不对称的 2-吡啶基-、2-溴-5-吡啶基-和 2,5-二溴-3-吡啶基碲化合物2-溴-、2,5-二溴-和2,3,5-三溴吡啶分别与异丙基氯化镁交换。该交换反应得到相应的吡啶基氯化镁，在插入元素碲（活化）后，得到吡啶基碲氯化镁，随后在空气氧化时得到相应的二吡啶基二碲化物。在用烷基卤化物处理后，吡啶基碲氯化镁以良好的产率得到不对称的吡啶基碲衍生物。双(2-吡啶基)二碲化物、双(2,5-二溴-6-甲基-3-吡啶基)二碲化物和双(2, 讨论了 5-dibromo-3-pyridyl) 二碲化物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)