1-benzyl-2,5-diphenylpyrrole | 853-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2,5-diphenylpyrrole
• 英文别名: 1-benzyl-2,5-diphenyl-1H-pyrrole；Gobgzuufkotbgk-uhfffaoysa-
• CAS: 853-72-5
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: GOBGZUUFKOTBGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  460.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,5-diphenylpyrrole 在 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-benzyl-3,4-dinitro-2,5-diphenyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Sprio; Fabra, Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 263,264,266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-phenylethylidene)amine 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以8%的产率得到1-benzyl-2,5-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Aryl Methyl Ketimines to 2,5-Diarylpyrroles Using TiCl₄/Et₃N

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982342h

文献信息

• Hexafluoroisopropanol as solvent and promotor in the Paal-Knorr synthesis of N-substituted diaryl pyrroles
  作者：Robert H.E. Schirmacher、Daniel Rösch、Franziska Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131985

  日期：2021.3

  An additive-free synthesis of challenging N-substituted aryl pyrroles from the often poorly soluble corresponding 1,4-diketones by means of the Paal-Knorr pyrrole synthesis is reported, which makes use of the unique properties of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as a solvent and reaction promotor. Our procedure offers simple execution and purification as well as easy scale-up and can be applied

  据报道，通过Paal-Knorr吡咯合成方法，由通常难溶的相应1,4-二酮可无添​​加剂合成具有挑战性的N-取代的芳基吡咯，该方法利用了1,1,1,3的独特性质，3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和反应促进剂。我们的程序提供了简单的执行和纯化方法，以及易于放大的规模，可用于Paal-Knorr合成中，结构复杂的许多吡咯，包括中等难度到极高产率的具有挑战性的四和五取代的吡咯。HFIP也可以用作呋喃和噻吩的Paal-Knorr合成中的溶剂。然而，在吡咯的合成中，溶剂作用更为明显。
• Copper(II)-Promoted, One-Pot Conversion of 1-Alkynes with Anhydrides or Primary Amines to the Respective 2,5-Disubstituted Furans or Pyrroles under Microwave Irradiation Conditions
  作者：Hyejeong Lee、Yeonhui Yi、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1002/adsc.201500711

  日期：2015.11.16

  Furans and pyrroles are prepared from 1-alkynes by using a Cu(II)-promoted, one-pot, microwave irradiation method. Glaser coupling of 1-alkynes and cyclization of the resulting 1,3-diyne in the presence of an anhydride or a primary amine results in the formation of the respective 2,5-diaryl- or 2,5-dialkyl-substituted furans and pyrroles.

  呋喃和吡咯是通过使用Cu（II）促进的一锅微波辐射法从1-炔烃制得的。在酸酐或伯胺存在下，1-炔的Glaser偶联和所得1,3-二炔的环化反应分别形成2,5-二芳基或2,5-二烷基取代的呋喃和吡咯。
• Electrocyclization Reactions of 1-Aza- and 1-Oxapentadienyl and -heptatrienyl Cations: Synthesis of Pyrrole and Furan Derivatives
  作者：Dirk Alickmann、Roland Fröhlich、Andreas H. Maulitz、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1523::aid-ejoc1523>3.0.co;2-s

  日期：2002.5

  Quantum chemical DFT calculations (B3LYP/6−31+G*) have been used to gain insight into the conformational and energy properties of the 1-aza- and 1-oxapentadienyl and -heptatrienyl cations 1, 2, 3, and 4. The calculated thermodynamic and kinetic data of the ring-closure reactions giving the cyclic products 5−14 are reported and discussed with respect to the experimental results. Experimentally, synthetic

  量子化学 DFT 计算 (B3LYP/6−31+G*) 已被用于深入了解 1-氮杂-和 1-氧杂戊二烯基和 -庚三烯基阳离子 1、2、3 和 4 的构象和能量特性。根据实验结果报告并讨论了给出环状产物 5-14 的闭环反应的计算热力学和动力学数据。通过实验，已经开发了 α,β-不饱和羰基化合物 24 和 27 的合成路线，每个化合物在 γ 位都有一个离去基团。已经研究了这些化合物在酸存在下加热时进行 1,5-电环化反应以产生 2,5-二取代呋喃 28 的能力，大概是通过 1-氧杂戊二烯基阳离子 2 的中间体形成。在用四(三苯基膦)钯处理后，从相应的亚胺29a获得吡咯30d。在苄胺和 PdO 催化剂的存在下，相应的吡咯 30a-c 由 24 和 27 形成。同源的 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物 31 在与酸一起加热后得到 2-乙烯基取代的呋喃 32，以及用苄胺和Pd催化剂处理的2-乙烯基
• One-pot synthesis of pyrrole derivatives from (E)-1,4-diaryl-2-butene-1,4-diones
  作者：H Surya Prakash Rao、S Jothilingam

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01334-x

  日期：2001.9

  2,5-Di- and 1,2,5-trisubstituted pyrrole derivatives can be prepared conveniently from (E)-1,4-diaryl-2-butene-1,4-diones in a one-pot operation through domino-pathways via palladium-assisted transfer hydrogenation followed by a Paal–Knorr reaction using ammonium formate and its analogs.

  可通过一锅操作通过多米诺途径方便地从（E）-1,4-二芳基-2-丁烯-1,4-二酮制备2,5-二-和1,2,5-三取代的吡咯衍生物通过钯辅助的转移氢化反应，然后使用甲酸铵及其类似物进行Paal-Knorr反应。
• Conversion of pyrroles into bi-1,2,5-thiadiazoles: a new route to biheterocycles
  作者：Xiao-Guang Duan、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/a704065b

  日期：——

  5-diphenylpyrrole also give 12, together with 3-(benzoyldichloromethyl)-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole 21 in high combined yield. The formation of bi-1,2,5-thiadiazole 12 from N-alkylpyrroles represents a new dissection of the pyrrole ring and a new and very short route to an aromatic biheterocyclic system. Mechanisms which rationalise the different pathways observed are proposed for all of these reactions.

  三氯化三噻唑基1与异噻唑亚胺6和亚胺水解产物酮3一起将1,2,5-三苯基吡咯5转化为其3,4-二氯衍生物。在4存在下，异噻唑6的收率最高。 Å分子筛（表1）。吡咯5向异噻唑6的转化完全类似于1与2，5-二苯基呋喃和-噻吩的反应。其他N-芳基和相关的2,5-二苯基吡咯8的结果相似（表2）。然而，1-甲基-2,5-二苯基吡咯11与1以完全不同的方式反应，得到4,4'-二苯基-3,3'-bi-1,2,5-噻二唑12，其中两个噻二唑环已融合到吡咯和CH 3上N个单位已被切除为HCN。通过1与1，4-二苯基丁a-1、3-二炔和1，4-二苯基丁-1-烯-3-炔的反应，以相似的收率形成相同的产物12。其他N-烷基2,5-二苯基吡咯16也有类似反应（表3），在存在4分子筛的情况下，联噻二唑12的收率最高（70％）（表4）。1-甲基-和1-乙基-3,4-二溴-2,5-二苯基吡咯还以高合并产率得到12，以及3-（苯甲酰基二氯甲基）-4-苯基-1

表征谱图