(E)-methyl 4-trimethylsilyloxy-2-decenoate | 128849-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 4-trimethylsilyloxy-2-decenoate
• 英文别名: methyl (E)-4-trimethylsilyloxydec-2-enoate
• CAS: 128849-76-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: MMBNMWGSWWWGBT-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-trimethylsilyloxy-2-decenoate 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2E)-4-hydroxydec-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Giacomo, Marcello Di; Leggeri, Paolo; Azzolina, Ornella, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 1, p. 333 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-辛二醇 在 dipyridine chromium trioxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-methyl 4-trimethylsilyloxy-2-decenoate
  参考文献：
  名称：

  Giacomo, Marcello Di; Leggeri, Paolo; Azzolina, Ornella, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 1, p. 333 - 346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereo-Inversion in the (4R)-γ-Decanolactone Synthesis by Saccharomyces cerevisiae: (2E,4S)-4-Hydroxydec-2-enoic Acid Acts as a Key Intermediate
  作者：Gunnar Köhler、Paul Evans、Leif-Alexander Garbe

  DOI：10.1002/hlca.201100280

  日期：2011.12

  erythro‐3,4‐dihydroxydecanoic acid and erythro‐3‐hydroxy‐γ‐decanolactone from methyl (2E,4S)‐4‐hydroxydec‐2‐enoate supports a net inversion to (4R)‐γ‐decanolactone via 4‐oxodecanoic acid. As postulated in a previous work, (2E,4S)‐4‐hydroxydec‐2‐enoic acid was shown to be a key intermediate during (4R)‐γ‐decanolactone formation via degradation of (3S,4S)‐dihydroxy fatty acids and precursors by Saccharomyces

  （2 E，4 R）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯，（2 E，4 S）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯和（±）-（2 E）-4-羟基癸酸乙酯[4 ‐ 2 H] dec-2-烯酸酯是化学合成的，并在酿酒酵母中孵育。观察到这些底物的最初C链伸长至C 12，并在较小程度上观察到C 14脂肪酸，随后形成γ-癸内酯。（2 E，4 R）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯和（2 E，4 S）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯的代谢转化均导致（4 R）γ-癸醇内酯的ee分别> 99％和ee达到80％。乙基的生物转化（±） - （2 ë）-4-羟基（4- 2 2H）癸-2-烯酸甲酯，得到（4 - [R ）- γ - [ 2 H]癸与61％2 ħ标签保持和90％ee表明存在立体倒置途径。4-羟基癸酸的电子冲击质谱分析（图4）显示出C（4）→C（2）2 H的部分位移。的形成赤-3,4- dihydroxydecanoic酸和赤-3-羟基γ
• DI, GIACOMO MARCELLO;LEGGERI, PAOLO;AZZOLINA, ORNELLA;PIRILLO, DEMETRIO;T+, J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 16-17
  作者：DI, GIACOMO MARCELLO、LEGGERI, PAOLO、AZZOLINA, ORNELLA、PIRILLO, DEMETRIO、T+

  DOI：——

  日期：——