7,8,15,16-tetraoxa-dispiro[5.2.5.2]hexadecane-3,12-dicarboxylic acid bis(2-bromoethyl)ester | 1179982-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7,8,15,16-tetraoxa-dispiro[5.2.5.2]hexadecane-3,12-dicarboxylic acid bis(2-bromoethyl)ester
• CAS: 1179982-33-2
• 化学式: C₁₈H₂₆Br₂O₈
• 分子量: 530.208
• InChiKey: VRUSRDOALKVINM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,15,16-tetraoxa-dispiro[5.2.5.2]hexadecane-3,12-dicarboxylic acid bis(2-bromoethyl)ester 、 三乙胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以28%的产率得到7,8,15,16-tetraoxa-dispiro[5.2.5.2]hexadecane-3,12-dicarboxylic acid bis[2-(triethylammonium)ethyl bromide] ester
  参考文献：
  名称：

  合成四恶烷过氧化物与双季铵盐的新型共轭物。

  摘要：

  通过四个步骤，从甲基三氧合hen催化4-氧代环己烷羧酸乙酯与过氧化氢在六氟中的内过氧化反应开始，以相对稳定的结晶形式合成了1,2,4,5-四恶烷双（季铵盐）的新型水溶性共轭物。 -2-丙醇。水溶性四恶烷5a-5d对疟原虫的体外毒性测定表明，它们对恶性疟原虫FCR-3菌株没有活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80571
• 作为产物：
  描述：

  7,8,15,16-tetraoxa-dispiro[5.2.5.2]hexadecane-3,12-dicarboxylic acid 、 2-溴乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以81%的产率得到7,8,15,16-tetraoxa-dispiro[5.2.5.2]hexadecane-3,12-dicarboxylic acid bis(2-bromoethyl)ester
  参考文献：
  名称：

  合成四恶烷过氧化物与双季铵盐的新型共轭物。

  摘要：

  通过四个步骤，从甲基三氧合hen催化4-氧代环己烷羧酸乙酯与过氧化氢在六氟中的内过氧化反应开始，以相对稳定的结晶形式合成了1,2,4,5-四恶烷双（季铵盐）的新型水溶性共轭物。 -2-丙醇。水溶性四恶烷5a-5d对疟原虫的体外毒性测定表明，它们对恶性疟原虫FCR-3菌株没有活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80571

文献信息

• Different behavior of artemisinin and tetraoxane in the oxidative degradation of phospholipid
  作者：Naokazu Kumura、Hirotaka Furukawa、Arnold N. Onyango、Minoru Izumi、Shuhei Nakajima、Hideyuki Ito、Tsutomu Hatano、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Naomichi Baba

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2009.04.005

  日期：2009.8

  The reaction of trioxane and tetraoxane endoperoxides with unsaturated phospholipid I in the presence of Fe(II) was investigated in the absence of oxygen by means of tandem ESI-MS analysis. The spectral analyses for the reaction mixtures showed that artemisinin 2 with a trioxane structure gave no peak except that for the remaining intact phospholipid 1 (m/z 758.9), indicating that there was no structural change to 1. On other hand, the reaction mixture of I with tetraoxanes 3 and 4 afforded a number of new peaks (m/z 620-850) that were presumably assigned to oxidative degradation products originating from phospholipid 1. Since this reaction was completely inhibited by the addition of a phenolic antioxidant. the process was considered to involve some free radical species. The newly discovered marked differences in reactivity between the trioxane and the tetraoxanes possibly reflects their different anti-malarial mechanisms, and this reactivity may contribute to the classification of a number of anti-malarial endoperoxides whose mode of action is based on phospholipid oxidation. (C) 2009 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.