(2R,3S,4R)-4-azido-3-(methoxymethoxy)hex-5-yn-2-yl benzoate | 937164-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-azido-3-(methoxymethoxy)hex-5-yn-2-yl benzoate
• CAS: 937164-05-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄
• 分子量: 303.318
• InChiKey: CEQWBSOHGKRNLN-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-azido-3-(methoxymethoxy)hex-5-yn-2-yl benzoate 在 (methoxymethylcarbene)pentacarbonyl tungsten lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 benzyl N-[(2R,3S,4R)-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  费歇尔卡宾催化的炔醇环异构化：在合成阿霉素B二糖中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]使用稳定的费休钨卡宾烯作为该转化的预催化剂，可以在不使用光化学的情况下进行炔醇的钨催化的环异构化。在这些条件下，各种炔醇经历环异构化，以提供五元，六元和七元环大小的环内烯醇醚。该方法的实用性在阿霉素B的二糖亚结构的立体选择性合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/ol070435s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-hex-5-yn-2,3,4-triol 2-benzoate ester 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 phosphorus pentoxide 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2R,3S,4R)-4-azido-3-(methoxymethoxy)hex-5-yn-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  费歇尔卡宾催化的炔醇环异构化：在合成阿霉素B二糖中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]使用稳定的费休钨卡宾烯作为该转化的预催化剂，可以在不使用光化学的情况下进行炔醇的钨催化的环异构化。在这些条件下，各种炔醇经历环异构化，以提供五元，六元和七元环大小的环内烯醇醚。该方法的实用性在阿霉素B的二糖亚结构的立体选择性合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/ol070435s