3,4-双(溴代甲基)苯甲酸甲酯 | 20896-23-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-双(溴代甲基)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 3,4-双(溴甲基)苯甲酸甲酯；甲基3,4-二(溴甲基)苯酸酯
• 英文名称: methyl 3,4-bis(bromomethyl)benzoate
• 英文别名: methyl 1,2-bis(bromomethyl)-4-benzoate
• CAS: 20896-23-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: PZOQMRZOUBBQFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-双(溴代甲基)苯甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(3,4-bis(bromomethyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使螺旋环化试剂脱芳香化：直接从吲哚和二卤化物获得螺旋环

  摘要：

  在t -BuOK / BEt 3存在下，与亲电二卤化物反应时，未官能化的吲哚可直接转化为3,3'-螺环吲哚和二氢吲哚。这种双CC键形成反应，同时生成一个季螺环中心，通常以高收率进行并且具有良好的官能团耐受性。与现有的脱芳香化螺环化方法相比，不需要制备预官能化的芳香族前体，从而能够一步一步从简单的可商购的芳香族化合物中快速获得有价值的螺环产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01248
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以87%的产率得到3,4-双(溴代甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化氢化物还原形成4,5,6,7-四氢异吲哚

  摘要：

  制备了取代的1，3-二氢-2H-异吲哚（2，异吲哚啉），并进行了钯催化的甲酸还原。烷基异吲哚啉被还原为4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚（1）。对于5-甲氧基异吲哚啉仅观察到部分还原，并且4-甲氧基-，5-碳甲氧基-，氨基和酰胺基异吲哚啉对该反应是惰性的。将卤素取代的异吲哚啉脱卤并还原为4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚。异吲哚24也被还原为异吲哚啉和4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚的混合物。相反，2,3-二氢-1 H-吲哚21进行脱氢反应得到热力学稳定的吲哚。理论计算表明，异吲哚和吲哚之间的芳香性存在显着差异，与观察到的反应性差异相对应。在NBS和空气存在下，将四氢-2 H-异吲哚1氧化为4,5,6,7-四氢异吲哚-1,3-二酮。

  DOI：

  10.1021/jo7016845

文献信息

• Piperidinone carboxamide indane CGRP receptor antagonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09499541B2

  公开（公告）日：2016-11-22

  The present invention is directed to piperidinone carboxamide indane derivatives which are antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及哌啶酮羧酰胺茚烷衍生物，其为CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防CGRP参与的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗CGRP参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] CGRP ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU CGRP
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020249970A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The disclosures herein relate to novel compounds of Formula (1a): and salts thereof, wherein W, Z, L, R1and R2 are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of disorders associated with CGRP receptors.

  本公开涉及式（1a）的新化合物及其盐，其中W、Z、L、R1和R2如本文所定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与CGRP受体相关的疾病风险方面的用途。
• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：VenatoRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140194386A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta-lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，所述化合物抑制β-内酰胺酶。在特定实施例中，所述化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVES FOR INHIBITION OF GAMMA SECRETASE<br/>[FR] DERIVES DE L'OXADIAZOLE PERMETTANT L'INHIBITION DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2003093264A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Compounds of formula I: wherein X represents a 5-(R-substituted)-1,2,4-oxadiazole-3-yl moiety are inhibitors of gamma-secretase, and hence useful for treating Alzheimer's disease.

  式I的化合物：其中X代表5-(R-取代基)-1,2,4-噁二唑-3-基团，是γ-分泌酶的抑制剂，因此对治疗阿尔茨海默病有用。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Congreve Miles Stuart

  公开号：US20100152184A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides a compound for use in medicine, the compound being a compound of the formula (VI 0 ) or a salt, solvate, tautomer or N-oxide thereof: wherein the bicyclic group: is selected from the structures C1, C5 and C6: wherein n is 0, 1, 2 or 3; R 1 is hydrogen, hydroxy, or O—R z ; R 2a is hydroxy, methoxy or O—R z ; provided that at least one of R 1 and R 2a is O—R z ; R z is L p -R p1 ; SO 3 H; a glucuronide residue; a mono-, di- or tripeptide residue; or L p is a bond, C═O, (C═O)O, (C═O)NR p1 or S(O) x NR p1 ; x is 1 or 2; R p1 is hydrogen or a an optionally substituted C 1-25 hydrocarbyl group containing 0, 1 or 2 carbocyclic rings and 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6 carbon-carbon multiple bonds, provided that R p1 is not hydrogen when L p is a bond, C═O or (C═O)O; and provided also that O—R z does not contain an O—O moiety; and excluding compounds wherein R 1 is hydroxy and R 2a is methoxy; R p2 and R p3 are the same or different and each is a group R p1 ; and R 3 , R 4a , R 8 and R 10 are defined in the claims. The compounds of formula (VI 0 ) are pro-drugs of parent compounds wherein R 1 and/or R 2a are hydroxy, wherein the parent compounds have Hsp90 inhibiting activity.

  本发明提供了一种用于药物中的化合物，该化合物是式(VI0)的化合物或其盐、溶剂化物、互变异构体或N-氧化物：其中双环基团：选自结构C1、C5和C6：其中n为0、1、2或3；R1为氢、羟基或O—Rz；R2a为羟基、甲氧基或O—Rz；条件是R1和R2a中至少一个是O—Rz；Rz为Lp-Rp1；SO3H；一个葡萄糖苷酸残基；一个单、二或三肽残基；或Lp为键、C═O、(C═O)O、(C═O)NRp1或S(O)xNRp1；x为1或2；Rp1为氢或一个可选地取代的含0、1或2个碳环和0、1、2、3、4、5或6个碳-碳多重键的C1-25烃基团，条件是当Lp为键、C═O或(C═O)O时，Rp1不是氢；并且还条件是O—Rz不包含O—O部分；并排除R1为羟基且R2a为甲氧基的化合物；Rp2和Rp3相同或不同，且各自为Rp1基团；R3、R4a、R8和R10如权利要求中定义。式(VI0)的化合物是其中R1和/或R2a为羟基的母化合物的前药，其中母化合物具有Hsp90抑制活性。