氨基甲酸苄酯 | 119258-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氨基甲酸苄酯
• 英文名称: benzylamine propargyl carbamate
• 英文别名: N-benzyl-O-propargyl carbamate；prop-2-ynyl benzylcarbamate；propargyl N-benzylcarbamate；Benzyl-carbamic acid prop-2-ynyl ester；prop-2-ynyl N-benzylcarbamate
• CAS: 119258-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09030275
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FKQNWYVNHGZBSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苄胺
  参考文献：
  名称：

  生命系统中金触发的释放化学。

  摘要：

  生物正交催化的最新进展正在提高研究人员操纵复杂生物系统中分子命运的能力。提出了一种生物正交解笼锁策略，该策略由异质金催化触发，并促进癌细胞培养物中结构多样的治疗药物的激活。此外，这种固体支撑的催化系统首次实现了荧光染料局部受控释放到斑马鱼大脑中，为调节最脆弱和最复杂器官中生物正交试剂的活性提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201705609
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 2-苯乙酰胺 在 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  通过碘基苯诱导的霍夫曼重排从酰胺中高效合成尿素和氨基甲酸酯

  摘要：

  描述了一种使用碘代苯作为氧化剂从酰胺合成 1,3-二取代脲和氨基甲酸酯的简单有效的方法。对称和不对称尿素和氨基甲酸酯可以通过该程序以高达 98% 的产率制备。通过该方法也可以以良好的产率制备脲肽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101784

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF EZH2<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'EZH2
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2017035060A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates to compounds that inhibit activity of the histone lysine methyltransferase, Enhancer of Zeste Homolog 2 (EZH2), pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds to treat cancer, such as hematologic and solid tumors.

  本发明涉及抑制组蛋白赖氨酸甲基转移酶Enhancer of Zeste Homolog 2（EZH2）活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症，如血液学和实体肿瘤的方法。
• Base catalyzed cyclization of N-aryl and N-alkyl-O-propargyl carbamates to 4-alkylidene-2-oxazolidinones
  作者：Ramapanicker Ramesh、Yogesh Chandrasekaran、Rajendran Megha、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.066

  日期：2007.9

  The base catalyzed cyclization of N-aryl and N-alkyl-O-propargyl carbamates is studied in detail. The effect of various bases and solvents on the efficacy of this cyclization reaction is analyzed and a new base–solvent system (LiOH in DMF) for effective cyclization of these carbamates is reported. A number of differentially substituted O-propargyl carbamates were cyclized to the corresponding 2-oxazolidinones

  详细研究了N-芳基和N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯的碱催化环化反应。分析了各种碱和溶剂对该环化反应功效的影响，并报道了一种新的碱-溶剂体系（DMF中的LiOH），用于这些氨基甲酸酯的有效环化。在这些条件下，许多差异取代的O-炔丙基氨基甲酸酯被环化为相应的2-恶唑烷酮。此处报道的反应条件温和，在所研究的任何底物中均未观察到副反应。在O的环化过程中，炔丙基碳酸酯基团不受影响-炔丙基氨基甲酸酯基团。由相应的烷基或芳基胺和相应的炔丙基氯甲酸酯制备炔丙基氨基甲酸酯，得到在氮原子上被不同取代的恶唑烷酮。N-芳基-O-炔丙基氨基甲酸酯容易与DOH中的LiOH环化为相应的恶唑烷酮，而N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯在相同条件下反应缓慢。与未取代的氨基甲酸酯相比，在1位取代的O-丙炔基氨基甲酸酯趋于更快地环化，而在3位取代的那些-环戊烯则慢得多。
• Facile one-pot synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates, and thiocarbamates from Cbz-protected amines
  作者：Hee-Kwon Kim、Anna Lee

  DOI：10.1039/c6ob01290f

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates and thiocarbamates from Cbz-protected amines has been developed. In the presence of 2-chloropyridine and trifluoromethanesulfonyl anhydride, isocyanates are generated in situ, which facilitate rapid reaction with amines, alcohols, and thiols to afford the corresponding ureas, carbamates and thiocarbamates in high yields.

  已开发出一种由Cbz保护的胺合成不对称脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的新型一锅法。在2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐的存在下，原位生成异氰酸酯，这有助于与胺，醇和硫醇快速反应，从而以高收率提供相应的脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。
• Unmodified Nano-Powder Magnetite Catalyzes a Four- Component Aza-Sakurai Reaction
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.200800089

  日期：2008.6.9

  for an old material: magnetite is an excellent Lewis acid catalyst for the four-component aza-Sakurai reaction. The process could be repeated up to 15-times without losing effectiveness, with the catalyst recycling being as easy as the use of a simple magnet. The catalyst is selective and could discriminate between aldehyde and ketone functionalities, catalyzing first the reaction with the higher electrophilic

  一种用于旧材料的新催化剂：磁铁矿是出色的路易斯酸催化剂，可用于四组分氮杂-樱井反应。该过程最多可重复15次，而不会降低效率，催化剂的回收与使用简单磁体一样容易。该催化剂是选择性的，可以区分醛和酮的官能度，首先催化与较高亲电醛的反应。
• Highly Selective Deblocking of Propargyl Carbonates in the Presence of Propargyl Carbamates with Tetrathiomolybdate
  作者：R. Ramesh、Ramakrishna G. Bhat、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo048777o

  日期：2005.2.1

  Propargyloxycarbonyl chloride, 1, has been used to protect the hydroxyl and amino functionalities of amino alcohols and aminophenols in one pot using triethylamine or pyridine as a base. The increased reactivity of benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate, 2, toward propargyl carbonates over propargyl carbamates is studied in detail and has been exploited further to develop an orthogonal protection strategy for the hydroxyl and amino functionalities. For example, 2-amino-1-butanol, 6a, was treated with 1 to get the N,O-diPoc compound 7a in 90% yield, which when treated with 1.1 equiv of 2 at room temperature removes the Poc group attached to oxygen while leaving the one attached to nitrogen intact to yield compound Sa in 85% yield. This particular observation offers a new protecting strategy where an amine and an alcohol group can be protected simultaneously in one pot, and in a later synthetic step, if the alcohol group has to be deprotected selectively, it can be achieved with 1 equiv of 2.