(S)-5-Benzyloxy-3-methoxymethoxy-pentanoic acid ethyl ester | 850416-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-Benzyloxy-3-methoxymethoxy-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 850416-19-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: PSMZJKSCCWONLT-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Benzyloxy-3-methoxymethoxy-pentanoic acid ethyl ester 在 Ikariya-Mashima's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 45.34h， 生成 (E)-(2S,3S,4R,9S,11S)-13-Benzyloxy-9-hydroxy-11-methoxymethoxy-2,4-dimethyl-7-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-tridec-5-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用钌-SYNPHOS®-催化的不对称氢化反应首次立体选择性合成多拉巴内酯的 C(1)-C(13) 片段

  摘要：

  据报道，第一个立体控制合成的 C(1)-C(13) 片段的细胞毒性大环内酯 dolabelides。C(3)、C(7)、C(9) 和 C(11) 带有羟基的立体中心是使用适当的 β-酮酯和 β-羟基酮的钌介导的不对称氢化反应安装的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862351
• 作为产物：
  描述：

  5-(苄氧基)-3-氧代戊酸乙酯 在 RuBr₂[(S)-(C₆H₂OCH₂CH₂OP(C₆H₅)2)2] 氢气 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.1 MPa 条件下， 反应 14.25h， 生成 (S)-5-Benzyloxy-3-methoxymethoxy-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用钌-SYNPHOS®-催化的不对称氢化反应首次立体选择性合成多拉巴内酯的 C(1)-C(13) 片段

  摘要：

  据报道，第一个立体控制合成的 C(1)-C(13) 片段的细胞毒性大环内酯 dolabelides。C(3)、C(7)、C(9) 和 C(11) 带有羟基的立体中心是使用适当的 β-酮酯和 β-羟基酮的钌介导的不对称氢化反应安装的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862351