(Z)-2-ethyl-3-iodoprop-2-en-1-ol | 70396-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-2-ethyl-3-iodoprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-(iodomethylene)butan-1-ol；(2Z)-2-(iodomethylidene)butan-1-ol
• CAS: 70396-08-6
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: OCDWCSLFGNYHDE-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-126 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.754±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-ethyl-3-iodoprop-2-en-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-N-(2-(iodomethylene)butyl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  电磁磨促进钯催化 (Z)-1-碘-1,6-二烯与丙炔酸的 Heck 型环化/脱羧偶联

  摘要：

  电磁磨 (EMM) 促进的固态级联展示了丙炔酸与 (Z)-1-碘-1,6-二烯衍生物的 Heck 型环化/脱羧偶联。该反应通过钯催化实现，无需溶剂且无需额外加热。铁磁棒之间的碰撞不仅有利于固体基质和催化剂体系之间的混合，而且生热作用可以加速这种转变。更重要的是，这种EMM策略在一锅中实现了机械化学条件下的多重键构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02689
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-ethyl-3-iodoprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（Z）-3-碘烯丙基亲核试剂和烯丙酰胺的分子间[4 + 2]形式环加成反应

  摘要：

  报道了钯催化的高度化学和区域选择性[4 + 2]形式的（Z）-3-碘代烯丙基亲核试剂和烯丙酰胺的正式环加成反应。该方法在温和的反应条件下进行，并且可以耐受烷基和芳基官能团。针对Heck或S N 2途径在近端C C键处的S N 2'取代以中等至令人满意的产率递送了各种2-氨基-二氢吡喃和2-氨基-四氢哌啶。[4 + 2]形式的环加成衍生物可转化为有趣的支架2,6,7,7a-tetrahydropyrano [2,3- b ]吡咯和2,6,7,7a-tetrahydro-1 H -pyrrolo [2,3 - b ]吡啶衍生物通过 Grubbs催化剂II进行的闭环复分解（RCM）。

  DOI：

  10.1039/c8ob03072c

文献信息

• Palladium-catalyzed heck-type cascade cyclization of (<i>Z</i>)-1-iodo-1,6-dienes with <i>N</i>-tosyl hydrazones
  作者：Jun Li、Xiaochen Chi、Long Meng、Luyang Jiao、Wenhui Shang、Ping Wang、Daopeng Zhang、Yunhui Dong、Qing Liu、Hui Liu

  DOI：10.1039/c8ob01821a

  日期：——

  A palladium-catalyzed heck-type cascade cyclization of (Z)-1-iodo-1,6-dienes with N-tosyl hydrazones is reported. The alkylpalladium intermediate coupled with the diazo compound, generating the second alkylpalladium species bearing two β-H, which generated a terminal alkene as the major products in the anti-Zaitsev way via the highly regioselective β-H elimination. It provided a new way to synthesize

  报道了钯催化的N-甲苯磺酰基对（Z）-1-碘-1,6-二烯的钯催化的heck型级联环化。烷基钯中间体与重氮化合物偶联，生成带有两个β-H的第二个烷基钯物种，后者通过高度区域选择性的β-H消除，以反Zaitsev方式生成末端烯烃作为主要产物。它提供了一种合成带有末端烯烃的四氢吡啶衍生物的新方法。
• General and Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles by Metal-Catalyzed or Spontaneous Cycloisomerization of (<i>Z</i>)-(2-En-4-ynyl)amines
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Alessia Fazio

  DOI：10.1021/jo034850j

  日期：2003.10.1

  A general and regioselective synthesis of substituted pyrroles 2 by cycloisomerization of readily available (Z)-(2-en-4-ynyl)amines 1 is reported. Spontaneous cycloisomerization leading to 2 occurred in the course of preparation of enynamines bearing a terminal triple bond or a triple bond substituted with a phenyl or a CH2OTHP group. When the triple bond was substituted with an alkyl or alkenyl group

  据报道，通过容易获得的（Z）-（2-en-4-炔基）胺1的环异构化，一般和区域选择性地合成取代的吡咯2。在制备带有末端三键或被苯基或CH 2 OTHP基团取代的三键的烯胺的过程中发生自发的环异构化反应，导致2。当三键被烷基或烯基取代时，烯胺是稳定的并且可以通过金属催化转化为相应的吡咯。发现CuCl2是用于在C-3处取代的底物进行环异构化的出色催化剂，而PdX2与KX（X = Cl，I）结合使用则是在C-3处未取代的烯胺反应的优良催化剂。
• An organocatalytic method for constructing pyrroles <i>via</i> the cycloisomerisation of <i>Z</i>-1-iodo-4-<i>N</i>-methylbenzenesulfonyl-1,6-enynes
  作者：Long Meng、Xiaochen Chi、Xi Sun、Chengqiang Cao、Bing Ai、Qing Liu、Pingping Zhao、Zengdian Zhao、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1039/c9ob01123d

  日期：——

  A new cycloisomerisation of Z-1-iodo-4-N-methylbenzenesulfonyl-1,6-enynes to functionalized pyrroles was realized in the presence of an organomolecule (4,4′-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2′-bipyridine) and KOtBu.

  在有机分子（4,4'-双(1,1-二甲基乙基)-2,2'-联吡啶）和KOtBu存在下，将Z-1-碘-4-N-甲基苯磺酰-1,6-二炔烃进行环异构化，得到官能化吡咯。
• Reactifs de grignard vinyliques γ fonctionnels
  作者：J.G. Duboudin、B. Jousseaume、A. Bonakdar、A. Saux

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83278-7

  日期：1979.3

  Iodination of γ-functionally substituted vinylic Grignard reagents, prepared by addition of organomagnesium compounds to α-aactylenic or α-allenic alcohols gives vinyl iodides stereospecifically. Treatment of these iodides with Grignard reagents in the presence of (PPh3)2NiCl2 gives allylic alcohols. This reaction proceeds with high stereoselectivity.

  γ-官能取代的乙烯基格氏试剂的碘化，是通过将有机镁化合物添加到α-亚油酸或α-烯醇中而制得的，碘化立体定向。在（PPh 3）2 NiCl 2存在下用格氏试剂处理这些碘化物，得到烯丙基醇。该反应以高的立体选择性进行。
• Palladium-catalyzed Heck-type reaction of oxime ether bearing a pendant vinyl iodide moiety
  作者：Hui Liu、Limin Wang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/c1cc15257b

  日期：——

  A Pd(0)-catalyzed intramolecular Heck-type reaction of oxime ether has been developed, providing convenient access to heterocyclic oximes.

  已开发了Pd（0）催化的肟醚分子内Heck型反应，可方便地获得杂环肟。