(Z)-2-ethyl-3-iodo-3-phenylprop-2-en-1-ol | 250586-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-ethyl-3-iodo-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (2Z)-2-[iodo(phenyl)methylidene]butan-1-ol
• CAS: 250586-16-4
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• 分子量: 288.128
• InChiKey: YMZKJPJHDBILFC-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-ethyl-3-iodo-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5-ethyl-4-phenyl-2H-pyran-3(6H)-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  带有乙烯基碘化物侧基的肟醚的钯催化Heck型反应。

  摘要：

  已开发了Pd（0）催化的肟醚分子内Heck型反应，可方便地获得杂环肟。

  DOI：

  10.1039/c1cc15257b
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 、 乙基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-ethyl-3-iodo-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金属催化或自发的（Z）-（2-en-4-ynyl）胺的环异构化反应，对取代的吡咯进行一般和区域选择性合成。

  摘要：

  据报道，通过容易获得的（Z）-（2-en-4-炔基）胺1的环异构化，一般和区域选择性地合成取代的吡咯2。在制备带有末端三键或被苯基或CH 2 OTHP基团取代的三键的烯胺的过程中发生自发的环异构化反应，导致2。当三键被烷基或烯基取代时，烯胺是稳定的并且可以通过金属催化转化为相应的吡咯。发现CuCl2是用于在C-3处取代的底物进行环异构化的出色催化剂，而PdX2与KX（X = Cl，I）结合使用则是在C-3处未取代的烯胺反应的优良催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo034850j

文献信息

• Synthesis of 3-pyrroline via domino Heck–aza-Michael reaction
  作者：Pan Wu、Hui Liu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.075

  日期：2012.8

  This Letter describes the Pd(0)-catalyzed domino Heck–aza-Michael reaction between (Z)-N-(3-iodoallyl)-tosylamide and acrylic ester. The reaction provides a facile access to an important class of substituted 3-pyrroline.

  这封信描述了（Z）-N-（3-碘代烯丙基）-甲苯磺酰胺和丙烯酸酯之间的Pd（0）催化的多米诺Heck-氮杂-Michael反应。该反应提供了容易地获得重要类别的取代的3-吡咯啉的途径。
• Palladium-catalyzed intermolecular [4 + 2] formal cycloaddition with (<i>Z</i>)-3-iodo allylic nucleophiles and allenamides
  作者：Fachao Yan、Hanbing Liang、Bing Ai、Wenjing Liang、Luyang Jiao、Shuzhi Yao、Pingping Zhao、Qing Liu、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1039/c8ob03072c

  日期：——

  A highly chemo- and regioselective [4 + 2] formal cycloaddition of (Z)-3-iodo allylic nucleophiles and allenamides catalyzed by palladium is reported. The methodology proceeds under mild reaction conditions and is tolerant of alkyl and aryl functional groups. The SN2′ substitution at the proximal CC bond performed against the Heck or SN2 pathway delivered a variety of 2-amino-dihydropyrans and 2-a

  报道了钯催化的高度化学和区域选择性[4 + 2]形式的（Z）-3-碘代烯丙基亲核试剂和烯丙酰胺的正式环加成反应。该方法在温和的反应条件下进行，并且可以耐受烷基和芳基官能团。针对Heck或S N 2途径在近端C C键处的S N 2'取代以中等至令人满意的产率递送了各种2-氨基-二氢吡喃和2-氨基-四氢哌啶。[4 + 2]形式的环加成衍生物可转化为有趣的支架2,6,7,7a-tetrahydropyrano [2,3- b ]吡咯和2,6,7,7a-tetrahydro-1 H -pyrrolo [2,3 - b ]吡啶衍生物通过 Grubbs催化剂II进行的闭环复分解（RCM）。
• Cu^I/L-Proline-Catalyzed Coupling of Substituted 3-Iodoprop-2-en-1-ols with 1-Alkynes and Subsequent Cyclization: A Convenient Approach for Synthesizing Polysubstituted Furans
  作者：You Wang、Lanting Xu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/asia.200900523

  日期：2010.1.4

  Coming full circle: CuI/L‐proline‐catalyzed coupling of substituted 3‐iodoprop‐2‐en‐1‐ols and terminal alkynes followed by copper‐mediated cycloisomerization produced furans in good yields. This method allows the assembly of 2,3,4‐ and 2,3,5‐trisubstituted furans, as well as 2,3,4,5‐tetrasubstituted furans.

  即将出现一个完整的圆圈：CuI / L脯氨酸催化的取代3-碘丙-2--2-烯-1-醇和末端炔烃的偶联，然后通过铜介导的环异构化，可得到高收率的呋喃。这种方法可以组装2,3,4-和2,3,5-三取代的呋喃，以及2,3,4,5-四取代的呋喃。
• Regioselective Synthesis of 5-Metalated 2-Pyrones by Intramolecular Oxymetalation of Carbonyl-ene-yne Compounds Using Indium Trihalide
  作者：Tetsuji Yata、Yuji Kita、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02186

  日期：2019.11.1

  The oxyindation of carbonyl-ene-yne compounds with indium trihalides proceeded efficiently to give di-, tri-, and tetrasubstituted 2-pyrones bearing a carbon-indium bond. The metalated 2-pyrone and a zwitterion intermediate were identified by X-ray crystallographic analysis. The application of organoindium compounds to oxidation or cross-coupling provided easy access to various multifunctionalized

  有效地进行羰基-烯-炔化合物与三卤化铟的氧化，得到带有碳-铟键的二，三和四取代的2-吡喃酮。通过X射线晶体学分析鉴定了金属化的2-吡喃酮和两性离子中间体。有机铟化合物在氧化或交叉偶联中的应用使人们容易获得各种多功能的2-吡喃酮。一些2-吡喃酮衍生物仅在固态（聚集诱导的发射）中显示强荧光。
• A General and Facile Synthesis of Substituted Furans by Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of (<i>Z</i>)-2-En-4-yn-1-ols
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Egidio Lauria

  DOI：10.1021/jo990847h

  日期：1999.10.1

  A general and facile synthesis of furans, based on Pd(II)-catalyzed cycloisomerization of (Z)-2-en-4-yn-1-ols, is described. Cycloisomerization reactions are carried out at 25-100 degrees C in the presence of a very simple catalytic system, consisting of K2PdI4, under essentially neutral conditions. This new methodology is very versatile and can be applied to the synthesis of a variety of substituted furans, including particularly fragile, naturally occurring furans such as rosefuran. Efficient synthetic approaches for the regioselective synthesis of suitably substituted (Z)-2-en-4-yn-1-ols have been developed.