(R,R)-(-)-O,O'-dibenzoyltartaric acid mono(N,N-dimethylamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-(-)-O,O'-dibenzoyltartaric acid mono(N,N-dimethylamide)
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-bis(benzoyloxy)-4-(dimethylamino)-4-oxobutanoic acid；(+)-dibenzoyl-D-tartaric acid mono(dimethylamide)；(2S,3S)-2,3-dibenzoyloxy-4-(dimethylamino)-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₇
• 分子量: 385.373
• InChiKey: LINPSOODYGSBAH-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2,3,6b,7,8,9,10,10a-octahydro-1H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline 、 (R,R)-(-)-O,O'-dibenzoyltartaric acid mono(N,N-dimethylamide) 在 (-)-O,O′-二苯甲酰-L-酒石酸单(二甲酰胺) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.837 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURE OF LUMATEPERONE AND ITS SALTS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE LUMATÉPÉRONE ET DE SES SELS

  摘要：

  生产配方（I）卢马特贝隆或其酸盐的方法，以便通过分辨法将立体化学为6bR，10aS的对映异构体与顺式混合物分离，使用配方（II）立体异构体与4-卤代-4'-氟丁酮苯（X = I，Br，Cl）烷基化，制备配方（I）卢马特贝隆，或可选择其酸盐。本发明的目的还涉及卢马特贝隆形态上均匀的对甲苯磺酸盐和卢马特贝隆的萘-2-磺酸盐，以及与萘-2-磺酸形成的1：2化学计量比的卢马特贝隆盐。

  公开号：

  WO2019102240A1
• 作为产物：
  描述：

  D-二苯甲酰酒石酸 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R,R)-(-)-O,O'-dibenzoyltartaric acid mono(N,N-dimethylamide)
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARING (3R,4S)-3-ACETAMIDO-4-ALLYL-N-(TERT-BUTYL)PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE

  摘要：

  提供了一种方便地使用手性羧酸进行选择性结晶分离(3R,4S)-3-乙酰氨基-4-烯丙基-N-(叔丁基)吡咯烷-3-甲酰胺和(3S,4R)-3-乙酰氨基-4-烯丙基-N-(叔丁基)吡咯烷-3-甲酰胺的方法。

  公开号：

  US20180362459A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDO [2,1-a] ISOQUINOLINE DERIVATIVES COMPRISING OPTICAL RESOLUTION OF AN ENAMINE
  申请人：Abrecht Stefan

  公开号：US20080071087A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  This invention relates to a process for the preparation of pyrido[2,1-a]isoquinoline derivatives of the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined in the specification, comprising the optical resolution of an enamine of the formula wherein R 1 is lower alkyl, in the presence of an optical active resolving agent to form an (S)-enamine salt of the formula wherein RCO 2 − is the conjugate base of the resolving agent.

  本发明涉及一种制备式为pyrido[2,1-a]异喹啉衍生物的方法，其中R1、R2、R3和R4在规范中有定义，包括在具有手性分离剂的存在下，光学分辨式为R1为低级烷基的恩酰胺，形成式为RCO2-的手性(S)-恩酰胺盐。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDO [2,1-A] ISOQUINOLINE DERIVATIVES COMPRISING OPTICAL RESOLUTION OF AN ENAMINE
  申请人：Abrecht Stefan

  公开号：US20130018191A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  This invention relates to a process for the preparation of pyrido[2,1-a] isoquinoline derivatives of the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined in the specification, comprising the optical resolution of an enamine of the formula wherein R 1 is lower alkyl, in the presence of an optical active resolving agent to form an (S)-enamine salt of the formula wherein RCO 2 − is the conjugate base of the resolving agent.

  本发明涉及一种制备式为pyrido [2,1-a] isoquinoline衍生物的过程，其中R1、R2、R3和R4在说明书中定义，包括在光学活性分离剂的存在下对式为的烯胺进行光学分辨，以形成式为的（S）-烯胺盐，其中RCO2-是分离剂的共轭碱基。
• Process For The Preparation Of Pyrido [2,1-A] Isoquinoline Derivatives Comprising Optical Resolution Of An Enamine
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150126743A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  This invention relates to a process for the preparation of pyrido[2,1-a]isoquinoline derivatives of the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined in the specification, comprising the optical resolution of an enamine of the formula wherein R 1 is lower alkyl, in the presence of an optical active resolving agent to form an (S)-enamine salt of the formula wherein RCO 2 − is the conjugate base of the resolving agent.

  本发明涉及一种制备式为pyrido[2,1-a]isoquinoline衍生物的方法，其中R1、R2、R3和R4在规范中有定义，包括在光学活性分离剂的存在下，对式为的烯胺进行光学分辨，以形成式为的(S)-烯胺盐，其中RCO2-是分离剂的共轭碱基。
• Manufacturing synthesis of lumateperone tosylate based on a new resolution process of a key intermediate
  作者：Mátyás Milen、Gábor Berecz、Bálint Nyulasi、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132862

  日期：2022.8

  A new synthesis of lumateperone tosylate is presented based on a novel, efficient method for the resolution of a key intermediate. In order to assure the production of a drug substance of high quality and the recovery of the resolving agent, the diastereomeric salt obtained in the chiral resolution process is transformed to the corresponding dihydrochloride salt. The latter serves as a direct precursor

  基于一种新的、有效的关键中间体拆分方法，提出了一种新的 lumateperone tosylate 合成方法。为了保证高质量原料药的生产和拆分剂的回收，将手性拆分过程中得到的非对映体盐转化为相应的二盐酸盐。后者作为一锅法合成lumateperone 甲苯磺酸盐的直接前体。
• Method of preparing (3R,4S)-3-acetamido-4-allyl-n-(tert-butyl)pyrrolidine-3-carboxamide
  申请人：CALITHERA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10906872B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  A method is provided to conveniently separate racemic (3R,4S)-3-acetamido-4-allyl-N-(tert-butyl)pyrrolidine-3-carboxamide and (3S,4R)-3-acetamido-4-allyl-N-(tert-butyl)pyrrolidine-3-carboxamide using selective crystallization with chiral carboxylic acids.

  提供了一种利用手性羧酸选择性结晶，方便地分离外消旋(3R,4S)-3-乙酰氨基-4-烯丙基-N-(叔丁基)吡咯烷-3-甲酰胺和(3S,4R)-3-乙酰氨基-4-烯丙基-N-(叔丁基)吡咯烷-3-甲酰胺的方法。