6,6-diethoxy-6-phenylhexan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-diethoxy-6-phenylhexan-3-one
• 英文别名: 6,6-Diethoxy-6-phenylhexan-3-one
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: WOEXEYGTGQKSEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tertbutyldimethylsilyloxy)-1-ethoxyethylene 、 6,6-diethoxy-6-phenylhexan-3-one 在 2-(4-(dipentylammonio)phenyl)-1,1-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-ide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到ethyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,6-diethoxy-3-phenyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Two-Directional Reaction of Bifunctionalized Substrates: Formal Ketal-Selective Mukaiyama Aldol Type Reaction

  摘要：

  In the presence of an acidic zwitterion bearing a highly stabilized carbanion, reactions of ,-dialkoxy carbonyl compounds with ketene silyl acetals (KSA) resulted in an unusual molecular transformation; substitution reaction with the KSA at the ketal moiety and simultaneous silylative acetalization of the ketone moiety.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560478
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 硫酸 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6,6-diethoxy-6-phenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Two-Directional Reaction of Bifunctionalized Substrates: Formal Ketal-Selective Mukaiyama Aldol Type Reaction

  摘要：

  In the presence of an acidic zwitterion bearing a highly stabilized carbanion, reactions of ,-dialkoxy carbonyl compounds with ketene silyl acetals (KSA) resulted in an unusual molecular transformation; substitution reaction with the KSA at the ketal moiety and simultaneous silylative acetalization of the ketone moiety.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560478

文献信息

• Chemoselective Two-Directional Reaction of Bifunctionalized Substrates: Formal Ketal-Selective Mukaiyama Aldol Type Reaction
  作者：Hikaru Yanai、Takashi Matsumoto、Yuichi Sasaki、Yuki Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0035-1560478

  日期：——

  In the presence of an acidic zwitterion bearing a highly stabilized carbanion, reactions of ,-dialkoxy carbonyl compounds with ketene silyl acetals (KSA) resulted in an unusual molecular transformation; substitution reaction with the KSA at the ketal moiety and simultaneous silylative acetalization of the ketone moiety.