(S)-ethyl 2-(dibenzylamino)propanoate | 171815-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(dibenzylamino)propanoate
• 英文别名: N,N-dibenzyl-L-alanine ethyl ester；ethyl (2S)-2-(dibenzylamino)propanoate
• CAS: 171815-89-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: BYIJUEMWFHFUIJ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(dibenzylamino)propanoate 在 甲基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(Z)-N,N-dibenzyl-3-trimethylsilyloxy-4-bromobut-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  从 α'-氨基溴甲基酮合成对映体纯 α'-氨基α，β-环氧酮。

  摘要：

  描述了从 α'-氨基溴甲基酮 5 开始的有效合成中制备对映体纯 α'-氨基 α,β-环氧酮 2 和获得氨基二环氧化物 10a 作为 2 的合成应用。我们还报告了 1-氨基烷基卤代甲基酮合成到它们的溴衍生物的泛化。

  DOI：

  10.1021/jo982435z
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到(S)-ethyl 2-(dibenzylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS

  摘要：

  具有公式I的化合物，其中R2、X和Z如本文所定义，是ERK激酶的抑制剂。还披露了用于治疗过度增殖性疾病的组合物和方法。

  公开号：

  US20140066453A1

文献信息

• Direct Stereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure <i>anti</i>-β-Amino Alcohols
  作者：Gastón Silveira-Dorta、Osvaldo J. Donadel、Víctor S. Martín、José M. Padrón

  DOI：10.1021/jo500481j

  日期：2014.8.1

  Enantiomerically pure anti-β-amino alcohols were synthesized from optically pure α-(N,N-dibenzylamino)benzyl esters, derived from α-amino acids, by the sequential reduction to aldehyde with DIBAL-H at −78 °C and subsequent in situ addition of Grignard reagents. Besides anti-β-amino alcohols, anti-2-amino-1,3-diols and anti-3-amino-1,4-diols were obtained in good yields (60–95%) and excellent stereoselectivity

  对映体纯的抗-β-氨基醇是由衍生自α-氨基酸的光学纯的α-（N，N-二苄基氨基）苄基酯合成的，方法是在-78°C下依次用DIBAL-H还原为醛，然后在原位添加格氏试剂。除了抗-β-氨基醇，抗2 -氨基- 1,3-二醇和抗以良好的收率（60-95％）和优异的立体选择性获得-3-氨基-1,4-二醇的（de> 95％ ）。我们的技术与底物中存在的游离羟基相容。为了证明该方法的多功能性，从适当的步骤分两步合成了spisulosine和sphinganineN，N-二苄基-1-氨基苄基酯的产率分别为42％和45％。
• Serine/threonine kinase inhibitors
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US09388171B2

  公开（公告）日：2016-07-12

  Compounds having the formula I wherein R2, X and Z as defined herein are inhibitors of ERK kinase. Also disclosed are compositions and methods for treating hyperproliferative disorders.

  具有公式I的化合物，其中R2，X和Z的定义如此，是ERK激酶的抑制剂。还揭示了用于治疗过度增殖性疾病的组合物和方法。
• High Diastereoselective Synthesis of Threo or Erythro Aminoalkyl Epoxides from .alpha.-Amino Acids
  作者：Jose Barluenga、Beatriz Baragana、Jose M. Concellon

  DOI：10.1021/jo00126a019

  日期：1995.10

  alpha-Chloro-alpha'-(dibenzylamino) methylketones 3 are synthesized in enantiomerically pure form starting from alpha-amino acids. Reduction of amino ketones 3 and further epoxidation affords three aminoalkyl epoxides 6 with diastereoisomeric excess ranging between 94% and 98%. The synthesis of erythro amino epoxides 9 is also described by reaction of alpha-amino aldehydes 7 with in situ generated (halomethyl)lithium. Amino epoxides 9 were obtained with a diastereoisomeric excess ranging between 91% and 98%.
• Kowalski Ester Homologation. Application to the Synthesis of β-Amino Esters
  作者：Diane Gray、Carmen Concellón、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/jo049562h

  日期：2004.7.1

  The Kowalski ester homologation protocol has been applied to a representative range of alpha-amino esters to provide beta-amino esters with excellent levels of enantio- and diastereocontrol. A key feature of this chemistry is the nature of the N-protecting group that is employed.
• ——
  作者：I. L. Lysenko、O. G. Kulinkovich

  DOI：10.1023/a:1013158900003

  日期：——

  The reaction of N-benzyl alpha-amino acid ethyl esters with ethylmagnesium bromide in the presence of a catalytic amount of titanium tetraisopropoxide leads to formation of the corresponding 1-aminoalkyl-1-cyclopropanols in high yields. Hydrogenation of the latter over palladium catalyst ensures selective removal of one or two protecting benzyl groups from the nitrogen atom.