3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl benzoate | 1416725-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl benzoate
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl benzoate
• CAS: 1416725-80-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: UZGDMGYNZBPPNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl benzoate 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Co2（CO）8介导的炔丙基醇衍生物对烯烃的选择性还原

  摘要：

  在Co 2（CO）8和添加剂的存在下，炔丙醇衍生物可以中等至良好的收率还原为烯烃。可以通过添加不同的添加剂来控制该反应的选择性：以H 2 O作为添加剂，产物的主要构型为Z-烯烃；以CF 3 COOH作为添加剂，产品的主要构型是E-烯烃。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400396
• 作为产物：
  描述：

  苯酸炔丙酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型3-（有机铝烷基）丙-2-炔-1-基酯的无碱合成及其合成应用：有望的抗癌药

  摘要：

  该手稿描绘了在室温下，无碱和露天的条件下，以DMSO为溶剂，通过丙炔酸酯和二有机基二卤化硅的交叉偶联反应，CuI催化的Csp-硫族元素键的形成。通常，反应进行得非常顺利，可以耐受两种底物中存在的一系列取代基，从而以中等至良好的产率提供了新型的3-（有机硫代烷基）丙-2-炔-1-基酯。值得注意的是，通过用新的碳-碳键代替碳-硫属元素键，苯甲酸3-（丁基-Selanyl）prop-2-yn-1-yl苯甲酸酯被证明可作为钯催化的Suzuki和Sonogashira型交叉偶联反应的合成前体。 。此外，苯甲酸3-（苯硒基）丙-2-炔-1-基酯已显示出对胶质母细胞瘤癌细胞的有希望的体外活性。

  DOI：

  10.1055/a-1477-6470

文献信息

• A Unique Cascade Reaction between 3-Arylprop-2-inylcarboxylates and Benzaldehydes Leading to the Formation of Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Ieva Karpaviciene、Inga Cikotiene

  DOI：10.1021/ol303319a

  日期：2013.1.4

  During an alkyne-carbonyl metathesis reaction between electron-rich 3-arylprop-2-inylcarboxylates and electron-poor benzaldehydes, a smooth migration of carboxylate groups takes place. This unique cascade reaction allows the formation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts unavailable via a traditional MBH reaction.

  在富电子的3-芳基丙-2-乙烯基羧酸酯和贫电子的苯甲醛之间的炔烃-羰基复分解反应期间，发生了羧酸酯基团的平稳迁移。这种独特的级联反应可以形成Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物的形成，而这种加合物是通过传统MBH反应无法获得的。
• Divergent Pathways and Competitive Mechanisms of Metathesis Reactions between 3-Arylprop-2-ynyl Esters and Aldehydes: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Cristina Trujillo、Goar Sánchez-Sanz、Ieva Karpavičienė、Ullrich Jahn、Inga Čikotienė、Lubomír Rulíšek

  DOI：10.1002/chem.201402551

  日期：2014.8.11

  conditions, the products of these reactions can be Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts that are unavailable by traditional MBH reactions or E‐ and Z‐α,β‐unsaturated ketones. 18O‐Labeling studies suggested the existence of two different reaction pathways to the products. These pathways were further examined by quantum chemical calculations that employed the DFT(wB97XD)/6‐311+G(2d,p) method, together

  通过BF催化3- arylprop -2-炔基酯和醛之间的反应的机理研究3 ⋅的Et 2 ö通过同位素标记实验和量子化学计算进行。反应是通过经典的炔烃-羰基复分解路线或前所未有的加成-重排级联进行的。根据起始原料的结构和反应条件，这些反应的产物可以是传统的MBH反应无法获得的Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物或E-和Z -α，β-不饱和酮。18岁O-标签研究表明，产品存在两种不同的反应途径。通过采用DFT（wB97XD）/ 6-311 + G（2d，p）方法的量子化学计算，以及用于实际溶剂化的类似导体的筛选模型（COSMO-RS），进一步检查了这些途径。通过使用wB97XD功能，计算数据的准确性估计为1-2 kcal mol -1，通过在理论上的CCSD（T）/ aug-cc-pVTZ级别对各种DFT功能相对于耦合聚类计算的仔细基准测试可以看出。实际上，大多数实验数
• Regioselective Iodoazidation of Alkynes: Synthesis of α,α-Diazidoketones
  作者：Noriko Okamoto、Takuya Sueda、Hideki Minami、Yoshihisa Miwa、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00395

  日期：2015.3.6

  Aryl alkyl alkynes reacted with N-iodosuccinimide (NIS) and trimethylsilyl azide (TMSN3), leading to α,α-diazidoketones via the regioselective addition of IN3 to alkynes. Huisgen cyclization of α,α-diazidoketones generated bis-triazole compounds.
• Synthesis and antiproliferative activity of α-branched α,β-unsaturated ketones in human hematological and solid cancer cell lines
  作者：Ieva Karpavičienė、Giedrė Valiulienė、Vytautas Raškevičius、Indrė Lebedytė、Algirdas Brukštus、Visvaldas Kairys、Rūta Navakauskienė、Inga Čikotienė

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.012

  日期：2015.6

  A series of alpha-branched alpha,beta-unsaturated ketones were prepared via boron trifluoride etherate mediated reaction between arylalkynes and carboxaldehydes. The evaluation of the antiproliferative activity over hematological (NB4) and solid cancer (A549, MCF-7) cell lines provided a structure-activity relationship. 5-Parameter QSAR equations were built which were able to explain 80%-92% of the variance in activity. The resulting selective lead compound showed IC50 value 0.6 mu M against the hematological cell line and did not cause apoptosis, but blocked cell cycle in G0/G1. Moreover, it was demonstrated that this compound enhances and accelerates retinoic acid induced granulocytic differentiation. (C) 2015 Published by Elsevier Masson SAS.