(4S,1'S)-4-hydroxymethyl-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one | 188641-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,1'S)-4-hydroxymethyl-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-(hydroxymethyl)-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-one；(4S)-4-(hydroxymethyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-one；(S)-4-(hydroxymethyl)-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-2-one；(S)-4-Hydroxymethyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidin-2-one；2-Pyrrolidinone, 4-(hydroxymethyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]-, (4S)-
• CAS: 188641-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: REDSEXWGKAYROX-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'S)-4-hydroxymethyl-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(3S)-5-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl] pyrrolidin-3-yl] acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PREGABALIN

  摘要：

  本发明提供了一种新的对映选择性方法，用于制备(S)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸，通常称为普拉巴林。该发明还提供了在生产普拉巴林中有用的新手性中间体。

  公开号：

  US20120041212A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-oxo-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-(S)-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(4S,1'S)-4-hydroxymethyl-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性γ-内酰胺的亲电胺化，在难于构象的α-甲基高丝氨酸类似物的合成中进行高度稳定的阻转异构体

  摘要：

  从手性保护的4-羟甲基吡咯烷酮-2-酮开始，利用立体选择性亲电试剂制备了难以捉摸的α-甲基高丝氨酸的3,4-反式-3,3,4-三取代的等排体，它们被束缚在γ-内酰胺环上。胺化。这些反应导致了新型的阻转异构体的分离和表征，这种阻转异构体在室温下非常稳定，可通过新型的非还原性N–N键断裂反应直接转化为所需的产物。

  DOI：

  10.1007/s00726-015-2100-4

文献信息

• SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND USE THEREOF AS MEDICINES
  申请人：Hoffmann Matthias

  公开号：US20110201608A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates to new substituted naphthyridines of formula 1, as well as pharmacologically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates or solvates thereof, wherein R 1 denotes a group A selected from among —O—R 3 , —NR 3 R 4 , —CR 3 R 4 R 5 , -(ethyne)-R 3 , —S—R 3 , —SO—R 3 and SO 2 —R 3 or R 1 denotes a group B selected from among C 6-10 -aryl, five- to ten-membered, mono- or bicyclic heteroaryl with 1-3 heteroatoms selected independently of one another from among N, O and S; while this heteroaryl is linked to the structure according to formula 1 via either a C atom or an N atom, three- to ten-membered, mono- or bicyclic, saturated or partially saturated heterocyclic group with 1-3 heteroatoms selected independently of one another from among N, O and S, while this heterocyclic group is linked to the structure according to formula 1 via either a C atom or an N atom, and 5- to 11-membered spiro group which may optionally contain 1, 2 or 3 heteroatoms selected independently of one another from among N, O and S, while this spiro group is linked to the structure according to formula 1 via either a C atom or an N atom, while this group B may optionally be substituted as described in claim 1 and wherein R 2 is and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 6′ , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , V, n and m may have the meanings given in claim 1 , as well as pharmaceutical compositions containing these compounds.

  该发明涉及公式1的新取代萘啉类化合物，以及其药理学上可接受的盐、对映体、对映异构体、外消旋体、水合物或溶剂合物，其中R1表示从以下选取的A基团，包括—O—R3、—NR3R4、—CR3R4R5、-(乙炔)-R3、—S—R3、—SO—R3和SO2—R3，或R1表示从以下选取的B基团，包括C6-10-芳基、含有1-3个异原子（N、O和S）的五至十元杂环芳基，而此杂环芳基通过碳原子或氮原子与公式1中的结构连接，含有1-3个异原子（N、O和S）的三至十元杂环饱和或部分饱和环族基团，而此杂环基团通过碳原子或氮原子与公式1中的结构连接，以及可能含有1、2或3个异原子（N、O和S）的五至十一元螺环基团，而此螺环基团通过碳原子或氮原子与公式1中的结构连接，其中该B基团可以选择地按照权利要求1中所述进行取代，R2为，R3、R4、R5、R6、R6′、R7、R8、R9、R10、V、n和m的含义如权利要求1中所述，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Mono-and disubstituted 3-propyl gamma-aminobutyric acids
  申请人：——

  公开号：US20030181523A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The instant invention is a series of novel mono- and disubstituted 3-propyl gamma aminobutyric acids of Formula I 1 The compounds are useful as therapeutic agents in the treatment of epilepsy, faintness attacks, hypokinesia, cranial disorders, neurodegenerative disorders, depression, anxiety, panic, pain, neuropathological disorders, arthritis, sleep disorders, IBS, and gastric damage. Methods of preparing the compounds and useful intermediates are also part of the invention.

  这项即时发明是一系列新颖的单取代和双取代的Formula I的3-丙基γ-氨基丁酸。这些化合物在治疗癫痫、晕厥发作、运动减少、头颅疾病、神经退行性疾病、抑郁症、焦虑症、恐慌、疼痛、神经病理性疾病、关节炎、睡眠障碍、肠易激综合征和胃损伤方面是有用的治疗剂。制备这些化合物和有用中间体的方法也是该发明的一部分。
• Method of treating cartilage damage
  申请人：——

  公开号：US20020072533A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  The invention relates to a method of preventing or treating cartilage damage by administering a GABA analog such as, for example, a compound of Formula 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 is hydrogen or straight or branched lower alkyl, and n is an integer of from 4 to 6.

  该发明涉及通过给予类似GABA的类似物，例如Formula1的化合物及其药学上可接受的盐，来预防或治疗软骨损伤的方法，其中R1是氢或直链或支链低碳烷基，n为4至6的整数。
• Process for the preparation of pregabalin
  申请人：Divi's Laboratories Limited

  公开号：EP2418194A1

  公开（公告）日：2012-02-15

  The present invention provides a new enantioselective method of preparing (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid, commonly known as pregabalin. The invention also provides new chiral intermediates useful in the production of pregabalin.

  本发明提供了一种新的选择性对映体方法，用于制备(S)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸，通常称为普拉巴林。该发明还提供了在普拉巴林生产中有用的新手性中间体。
• Method of treating tinnitus
  申请人：——

  公开号：US20030176504A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention relates to a method of treating tinnitus by administering an alpha2delta ligand such as, for example, a compound of Formula 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 is hydrogen or straight or branched lower alkyl, and n is an integer of from 4 to 6.

  这项发明涉及通过给予α2δ配体治疗耳鸣的方法，例如，给予一种符合化学式1的化合物及其药用盐，其中R1是氢或直链或支链低碳烷基，n为4至6的整数。