methyl 5-oxo-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-(S)-carboxylate | 146348-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 5-oxo-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-(S)-carboxylate
• 英文别名: 5-oxo-1-(1-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester；(S)-methyl 5-oxo-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-carboxylate；methyl (3S)-1-((S)-1-phenylethyl)-5-oxo-3-pyrrolidine-carboxylate；methyl (3S)-5-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 146348-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: BENQIPNJLDAXAT-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-oxo-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-(S)-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过3-（1-吡咯烷基）丁烯酸酯与硝基苯的一锅反应 无过渡金属合成3-（1-吡咯烷基）喹啉和3-（1-吡咯烷基）喹啉1-氧化物†

  摘要：

  的碳负离子叔丁基3-（1-吡咯烷基）丁烯酸增加了硝基苯形成σ ħ -adducts，其在新戊酰氯的存在下和三乙胺转化成3-（1-吡咯烷基）喹啉或3-（1-吡咯烷基）喹啉1-氧化物取决于硝基苯的结构。这是从带有吡咯烷基环的底物构建喹啉环的第一种方法。从光学纯的烯胺开始，该方法允许合成相应的手性产物而无需外消旋化。

  DOI：

  10.1039/c6ob02658c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S)-1-(1-苯乙基)-5-氧-3-吡咯烷甲酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 5-oxo-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-(S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzoic acid compounds and use thereof as medicaments

  摘要：

  苯甲酸化合物的化学式为##STR1##，其中每个符号如规范中定义，其光学异构体及其药用可接受盐；包括该化合物和药用可接受添加剂的药物组合物；以及将该化合物作为活性成分的5-羟色胺4受体激动剂、胃肠促动力剂和用于各种胃肠疾病的治疗剂。本发明的化合物具有对5-羟色胺4受体的高度和选择性亲和力，并显示出激动效应。因此，它们可用于预防和治疗各种胃肠疾病、中枢神经障碍、心脏功能障碍、泌尿系统疾病等，同时还可用作提高疼痛阈值的镇痛用途的有用抗痛觉剂。

  公开号：

  US05864039A1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AMINOQUINAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES ANTIBACTERIENS D'AMINOQUINAZOLIDINEDIONE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005049605A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Compounds of formula (I) wherein: A is Formula (II), Formula (III), or Formula (IV) and B is Formula (V), Formula (VI), or Formula (VII), can be used in a variety of applications including use as antibacterial agents.

  式(I)的化合物中：A是式(II)、式(III)或式(IV)，B是式(V)、式(VI)或式(VII)，可用于各种应用，包括用作抗菌剂。
• [EN] QUINOLONE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS A LA QUINOLONE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005049602A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Compounds of formula (I) wherein A is formula (II), formula (III) or formula (IV), and B is formula (V), formula (VI), or formula (VII), can be used in a variety of applications including use as antibacterial agents.

  式(I)的化合物中，其中A是式(II)，式(III)或式(IV)，B是式(V)，式(VI)或式(VII)，可用于各种应用，包括用作抗菌剂。
• Highly stable atropisomers by electrophilic amination of a chiral γ-lactam within the synthesis of an elusive conformationally restricted analogue of α-methylhomoserine
  作者：Paolo Amabili、Adolfo Amici、Annafelicia Civitavecchia、Beatrice Maggiore、Mario Orena、Samuele Rinaldi、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1007/s00726-015-2100-4

  日期：2016.2

  tethered on a γ-lactam ring, were prepared exploiting stereoselective electrophilic aminations. These reactions led to the isolation and characterization of a novel type of atropisomers, exceedingly stable at room temperature, that were directly converted to the desired products by a novel non-reductive N–N bond cleavage reaction.

  从手性保护的4-羟甲基吡咯烷酮-2-酮开始，利用立体选择性亲电试剂制备了难以捉摸的α-甲基高丝氨酸的3,4-反式-3,3,4-三取代的等排体，它们被束缚在γ-内酰胺环上。胺化。这些反应导致了新型的阻转异构体的分离和表征，这种阻转异构体在室温下非常稳定，可通过新型的非还原性N–N键断裂反应直接转化为所需的产物。
• [EN] PREGABALIN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FIBROMYALGIA AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE PREGABALIN POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROMYALGIE ET D'AUTRES TROUBLES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004054566A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  This invention relates to a method of treating a disorder selected from OCD, agoraphobia, agoraphobia without history of panic disorder, specific phobia, social phobia, PTSD, restless legs syndrome, premenstrual dysphoric disorder, hot flashes, and fibromyalgia by administering a compound of the formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein; a) R1 is hydrogen, straight or branched alkyl of from 1 to 6 carbon atoms or phenyl; and b) R2 is straight or branched alkyl of from 4 to 8 carbon atoms, straight or branched alkenyl of from 2 to 8 carbon atoms, cycloalkyl of from 3 to 7 carbon atoms, alkoxy of from 1 to 6 carbon atoms, -alkylcycloalkyl, -alkylalkoxy, -alkyl OH, -alkylphenyl, -alkylphenoxy, or -substituted phenyl. The invention also relates to a method of treating the above disorders by administering the compound (3S, 5R)-3-Aminomethyl-5-methyl-octanoic acid.

  本发明涉及一种通过给予化合物（1）或其药学上可接受的盐来治疗选择自强迫症、广场恐惧症、无惊恐症状的广场恐惧症、特定恐惧症、社交恐惧症、创伤后应激障碍、不宁腿综合症、经前期情感性障碍、潮热和纤维肌痛等疾病的方法；其中：a）R1为氢、1至6个碳原子的直链或支链烷基或苯基；b）R2为4至8个碳原子的直链或支链烷基、2至8个碳原子的直链或支链烯基、3至7个碳原子的环烷基、1至6个碳原子的烷氧基、-烷基环烷基、-烷基烷氧基、-烷基羟基、-烷基苯基、-烷基苯氧基或-取代苯基。本发明还涉及一种通过给予化合物（3S，5R）-3-氨甲基-5-甲基-辛酸来治疗上述疾病的方法。
• Modulators of Muscarinic Receptors
  申请人：Makings Lewis R.

  公开号：US20090227614A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to modulators of muscarnic receptors of formula (I). The present invention also provides impositions comprising such modulators, and methods therewith for treating muscarinic receptor mediated diseases.

  本发明涉及式(I)的肌肉乙酰胆碱受体调节剂。本发明还提供包含这种调节剂的制剂，并提供用于治疗肌肉乙酰胆碱受体介导疾病的方法。