(-)-2,2'-anhydro-5-bromo-1-(4-seleno-D-arabinofuranosyl)uracil | 1620879-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (-)-2,2'-anhydro-5-bromo-1-(4-seleno-D-arabinofuranosyl)uracil
• CAS: 1620879-59-5
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₄Se
• 分子量: 368.045
• InChiKey: SJBFWPMUAKHZTQ-MNCSTQPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,2'-anhydro-5-bromo-1-(4-seleno-D-arabinofuranosyl)uracil 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到1-((2R,3R,4S,5R)-3-azidotetrahydro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)selenophen-2-yl)-5-bromopyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2′-substituted-4′-selenoribofuranosyl pyrimidines as antitumor agents

  摘要：

  由 D-核糖合成 2'-取代-4'-硒代核糖呋喃糖基嘧啶 3a-3j，并测定其抗癌活性。具有核糖构型的2'-叠氮基和2'-氟基团是通过分别用叠氮化钠和(HF)x-吡啶对O2,2'-脱水核苷进行区域选择性打开而引入的。在测试的化合物中，只有2'-氟衍生物3j被发现表现出显着的抗癌活性，但其效力远低于相应的2'-阿拉伯类似物2c。这项研究将为药物化学家提供深入了解抗癌活性的结构要求的鉴定，以开发生物活性核苷。

  DOI：

  10.1007/s12272-014-0466-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,2'-anhydro-5-bromo-1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-seleno-D-arabinofuranosyl]uracil 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(-)-2,2'-anhydro-5-bromo-1-(4-seleno-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2′-substituted-4′-selenoribofuranosyl pyrimidines as antitumor agents

  摘要：

  由 D-核糖合成 2'-取代-4'-硒代核糖呋喃糖基嘧啶 3a-3j，并测定其抗癌活性。具有核糖构型的2'-叠氮基和2'-氟基团是通过分别用叠氮化钠和(HF)x-吡啶对O2,2'-脱水核苷进行区域选择性打开而引入的。在测试的化合物中，只有2'-氟衍生物3j被发现表现出显着的抗癌活性，但其效力远低于相应的2'-阿拉伯类似物2c。这项研究将为药物化学家提供深入了解抗癌活性的结构要求的鉴定，以开发生物活性核苷。

  DOI：

  10.1007/s12272-014-0466-6

文献信息

• Structure–activity relationships of 2′-modified-4′-selenoarabinofuranosyl-pyrimidines as anticancer agents
  作者：Jin-Hee Kim、Jinha Yu、Varughese Alexander、Jung Hee Choi、Jayoung Song、Hyuk Woo Lee、Hea Ok Kim、Jungwon Choi、Sang Kook Lee、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.031

  日期：2014.8

  Based on the potent anticancer activity of the D-arabino-configured cytosine nucleoside ara-C, novel 2'-substituted-4'-selenoarabinofuranosyl pyrimidines 3a-3u, comprising azido, fluoro, and hydroxyl substituents at C-2' were designed, synthesized, and evaluated for anticancer activity. The 2'-azido group was stereoselectively introduced by the Mitsunobu reaction using diphenylphosphoryl azide (DPPA), and the 2'-fluoro group was stereoselectively introduced through the double inversions of stereochemistry via the episelenium intermediate, which was formed by the participation of the selenium atom. Among the compounds tested, the 2'-fluoro derivative 3t (X = NH2, Y = H, R = F) was found to be the most potent anticancer agent and showed more potent anticancer activity than the control, ara-C in all tested human cancer cell lines (HCT116, A549, SNU638, T47D, and PC-3) except the leukemia cell lines (K562). The anticancer activity of the 2'-substituted-4'-selenonucleosides is in the following order: 2'-F > 2'-OH > 2'-N3.