(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(3S,5S)-5-(2-hydroxyethylsulfanylmethyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid | 161666-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(3S,5S)-5-(2-hydroxyethylsulfanylmethyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 161666-05-3
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₅S₂
• 分子量: 402.536
• InChiKey: XYSHJQMXVFSEJP-PQCBQTOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基乙酰亚胺酯盐酸盐 、 (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(3S,5S)-5-(2-hydroxyethylsulfanylmethyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-(2 Functionalized Pyrrolidin-4-ylthio)-1.BETA.-methylcarbapenems.

  摘要：

  一系列新的碳青霉烯衍生物已被制备出来，这些衍生物在C-2侧链位置上具有一个带有羟基烷基或氨甲酰基的吡咯烷-4-基硫醇基团。研究了这些化合物的抗菌活性和对肾脱氢肽酶I的稳定性，并探讨了构效关系。在这些新的碳青霉烯中，(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-{(2-羟基)乙硫甲基}吡咯烷-4-基硫]-6-[(1R)-1-羟乙基]-1-甲基-1-碳青霉-2-烯-3-羧酸（1a）显示出最强的且平衡良好的活性，并被选为进一步评估的候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2326
• 作为产物：
  描述：

  杂氮双环磷酸酯 在 palladium on activated charcoal 3-吗啉丙磺酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， -20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(3S,5S)-5-(2-hydroxyethylsulfanylmethyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-(2 Functionalized Pyrrolidin-4-ylthio)-1.BETA.-methylcarbapenems.

  摘要：

  一系列新的碳青霉烯衍生物已被制备出来，这些衍生物在C-2侧链位置上具有一个带有羟基烷基或氨甲酰基的吡咯烷-4-基硫醇基团。研究了这些化合物的抗菌活性和对肾脱氢肽酶I的稳定性，并探讨了构效关系。在这些新的碳青霉烯中，(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-{(2-羟基)乙硫甲基}吡咯烷-4-基硫]-6-[(1R)-1-羟乙基]-1-甲基-1-碳青霉-2-烯-3-羧酸（1a）显示出最强的且平衡良好的活性，并被选为进一步评估的候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2326

文献信息

• US5641770A
  申请人：——

  公开号：US5641770A

  公开（公告）日：1997-06-24
• [EN] 2-(2-SUBSTITUTED PYRROLIDIN-4-YL)THIO-CARBAPENEM DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 2-(2-SUBSTITUES PYRROLIDIN-4-YL)THIO-CARBAPENEME
  申请人：CHONG KUN DANG CORP.

  公开号：WO1994014811A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) The present invention relates to novel 2-(2-substituted pyrrolidin-4-yl)-thio-carbapenem derivatives of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which R1 represents hydrogen or (lower)alkyl, R2 represents hydrogen or anion, R3 represents hydrogen or (lower)alkanimidoyl, Z represents (a) or Rg, X represents O or NH, and R4 and R9 are defined as in claim 1; m is an integer of 1 to 6, provided that when m is 1 and X is 0, R4 is other than unsubstituted amino(-NH2), and to a process for preparation of the novel compound of formula (I) and salts thereof, an intermediate for preparation thereof and its prepartion, an antibacterial composition containing the compound (I) and use of the compound (I) as an antibacterial agent.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés 2-(2-substitués pyrrolidin-4-yl)thio-carbapénème de la formule (I), et leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule: R1 représente l'hydrogène ou un alkyle inférieur, R2 représente l'hydrogène ou un anion, R3 représente l'hydrogène ou un alcane imidoyle inférieur, Z représente (a) ou Rg, X représente O ou NH, et R4 et R9 sont définis dans la revendication 1; m est un nombre entier entre 1 et 6, une condition à satisfaire étant que, lorsque m est égal à 1 et X est égal à 0, R4 ne soit pas un amino non substitué (-NH2). L'invention concerne un procédé de préparation du nouveau composé de formule (I) et de sels de celui-ci, un intermédiare pour sa préparation et sa préparation, une composition antibactérienne contenant le composé (I) et l'utilisation du composé (I) comme agent antibactérien.