(4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-5-[(3S)-1-methylpyrrolidin-3-yl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 155485-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-5-[(3S)-1-methylpyrrolidin-3-yl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 155485-28-2
• 化学式: C₃₄H₃₉N₅O₁₀S
• 分子量: 709.777
• InChiKey: PJMSPIZONCHBIQ-IJIGBHEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-5-[(3S)-1-methylpyrrolidin-3-yl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。1. BO-2502A及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入内酰胺和环状胺作为取代基的-ca rbapen-2-em-3-羧酸。他们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）的有效抗菌活性。其中，选择了BO-2502A（4h-1）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.567
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)叔丁基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-5-[(3S)-1-methylpyrrolidin-3-yl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。1. BO-2502A及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入内酰胺和环状胺作为取代基的-ca rbapen-2-em-3-羧酸。他们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）的有效抗菌活性。其中，选择了BO-2502A（4h-1）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.567