3,3'-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)bis(2-methyl-1H-indole) | 315235-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)bis(2-methyl-1H-indole)
• 英文别名: benzo[1,3]dioxol-5-yl-bis-(2-methyl-indol-3-yl)-methane；Benzo[1,3]dioxol-5-yl-bis-(2-methyl-indol-3-yl)-methan；3,3'-(1,3-benzodioxol-5-ylmethanediyl)bis(2-methyl-1H-indole)；3-[1,3-benzodioxol-5-yl-(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 315235-16-6
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 394.473
• InChiKey: RCELLLOXRMVXLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C
• 沸点：
  618.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 3,3'-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)bis(2-methyl-1H-indole) 生成 2-甲基吲哚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Freund; Lebach, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 胡椒醛 在 水 、 β-环糊精 作用下， 反应 2.5h， 以90%的产率得到3,3'-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)bis(2-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精水合物在水介质中吲哚与醛的化学选择性反应的催化效率

  摘要：

  通过在温和的反应条件下，吲哚与不同取代的芳基和烷基醛的化学选择性反应，研究了β-环糊精水合物对水介质中双-（吲哚基）甲烷的生态相容性合成的催化效率。β-环糊精水合物的催化特性也通过分子对接和DFT研究得到证实。D 2 O中的反应比H 2 O中的反应慢。在当前条件下，芳基和烷基酮不受影响。通过分子间以及分子内竞争实验已经建立了极好的化学选择性。绿色化学计量的计算表明，该反应具有较高的原子经济性和较小的E因子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152231

文献信息

• Pal, Rammohan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 6, p. 763 - 768
  作者：Pal, Rammohan

  DOI：——

  日期：——
• Kundu, Pradip; Maiti, Gourhari, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 9, p. 1402 - 1406
  作者：Kundu, Pradip、Maiti, Gourhari

  DOI：——

  日期：——
• Renz; Loew, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 4328
  作者：Renz、Loew

  DOI：——

  日期：——
• Mingoia, Gazzetta Chimica Italiana, 1926, vol. 56, p. 775
  作者：Mingoia

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic efficiency of β-cyclodextrin hydrate-chemoselective reaction of indoles with aldehydes in aqueous medium
  作者：Asit Kumar Das、Nayim Sepay、Sneha Nandy、Avishek Ghatak、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152231

  日期：2020.9

  β-cyclodextrin hydrate has been investigated towards the eco-compatible synthesis of bis-(indolyl)methanes in aqueous medium by the chemoselective reaction of indoles with differently substituted aryl and alkyl aldehydes under mild reaction conditions. The catalytic attributes of β-cyclodextrin hydrate were also demonstrated through molecular docking and DFT studies. Reactions were slower in D2O than in H2O

  通过在温和的反应条件下，吲哚与不同取代的芳基和烷基醛的化学选择性反应，研究了β-环糊精水合物对水介质中双-（吲哚基）甲烷的生态相容性合成的催化效率。β-环糊精水合物的催化特性也通过分子对接和DFT研究得到证实。D 2 O中的反应比H 2 O中的反应慢。在当前条件下，芳基和烷基酮不受影响。通过分子间以及分子内竞争实验已经建立了极好的化学选择性。绿色化学计量的计算表明，该反应具有较高的原子经济性和较小的E因子。