2-amino-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile | 463300-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(phenyl-sulfanyl)-3,5-dicyanopyridine；2-amino-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 463300-19-8
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 372.407
• InChiKey: ODQPJMNEENZODG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile 在 sodium sulfide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现高效腺苷 A1 受体激动剂：靶向正电子发射断层扫描探针

  摘要：

  用于正电子发射断层扫描 (PET) 的腺苷受体 (AR) 放射性示踪剂提供了关于AR 在中枢神经系统 (CNS)中的体内生物分布的知识，这对各种神经精神疾病具有治疗意义。此外，仍然缺乏能够成像不同生理和病理条件下内源性腺苷水平变化的放射性配体。在啮齿动物 PET 研究中，已知拮抗剂腺苷 A 1受体 (A 1 R) 放射性示踪剂 [ 11 C]MDPX 的结合未能被升高的内源性腺苷抑制。由于大多数已知的 AR PET 放射性示踪剂都是拮抗剂，我们建议 A 1R 激动剂放射性配体可能对测量内源性腺苷浓度的变化具有更高的灵敏度。在此，我们报告了我们在开发用于 PET 的完全激动剂腺苷 A 1放射性配体方面的最新发现。基于 3,5-二氰基吡啶模板，设计和合成了 16 种新衍生物以优化结合亲和力和功能活性，从而产生了两种具有单位数纳摩尔亲和力和良好亚型选择性的完全激动剂（化合物27和29 ）（A 1

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00397
• 作为产物：
  描述：

  在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成和评价针对朊病毒病的吡啶二腈重点文库。

  摘要：

  我们报告了一组 55 种吡啶二甲腈作为潜在的朊病毒疾病治疗剂的制备和筛选。使用微波辐照来改进合成通常只会导致产率的小幅提高，但会产生更清洁的反应，从而促进产物的分离。通过表面等离子共振分析该文库与人朊病毒蛋白 (huPrPC) 的结合以及抑制其在小鼠脑细胞 (SMB) 中形成的部分蛋白酶抗性同种型 PrPSc。共有 26 种化合物被发现与 huPrPC 结合，而 12 种显示出可辨别的 PrPSc 形成抑制作用，发现 5 种在 2.5-9microwo 范围内显示 EC(50) 的化合物相对于未处理的对照将 PrPSc 水平降低至 30% 以下50纳米。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.02.018

文献信息

• One-pot, three-component synthesis of highly substituted pyridines and 1,4-dihydropyridines by using nanocrystalline magnesium oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Koosam Mahendar、Suresh Bhargava

  DOI：10.1007/s12039-010-0007-x

  日期：2010.1

  pot, three component synthesis of 2-amino-4-aryl-3,5-dicyano-6-sulfanylpyridines and the corresponding 1,4-dihydropyridines are from readily accessible starting materials is described. Simply heating of an ethanolic solution of structurally diverse aldehydes with various thiols and malononitrile in the presence of nanocrystalline magnesium oxide provides the highly substituted pyridine derivatives

  描述了2-氨基-4-芳基-3，5-二氰基-6-磺酰基吡啶的一锅三组分合成法，其是从容易获得的起始原料中合成的。在纳米晶状氧化镁的存在下，简单地将结构多样的醛的乙醇溶液与各种硫醇和丙二腈一起加热，即可以中等至高产率获得高度取代的吡啶衍生物，每种衍生物均具有其结构图案，是一种优先的药用支架。反应完成后，可以有效地回收催化剂并以持续的活性进行再利用。
• Facile and Rapid Access to Poly Functionalized Pyridine Derivatives
  作者：Pravin V. Shinde、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1002/cjoc.201190178

  日期：2011.5

  An efficient and greener protocol for the synthesis of poly functionalized pyridines using tetra‐n‐butyl ammonium fluoride (TBAF) in water is established. Remarkable advantages of the present synthetic strategy over the others are shorter reaction times, higher isolated yields, reuse of catalytic system, simple work‐up procedure and more especially its applicability to heteryl and aliphatic aldehydes

  建立了在水中使用四正丁基氟化铵（TBAF）合成多官能吡啶的高效，绿色方案。与其他方法相比，本合成策略的显着优势是反应时间更短，分离产率更高，催化体系可重复使用，后处理步骤简单，尤其是适用于杂醛和脂族醛。
• Boric acid catalyzed convenient synthesis of 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines in aqueous media
  作者：Pravin V. Shinde、Swapnil S. Sonar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.146

  日期：2010.3

  A one-pot three-component condensation of an aldehyde, malononitrile, and thiophenol has been achieved by conventional and ultrasound method. The reaction has been catalyzed by boric acid in aqueous medium. This protocol afforded corresponding 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines in shorter reaction times and high yields with the green aspects by avoiding toxic catalysts and solvents.

  醛，丙二腈和苯硫酚的一锅三组分缩合已通过常规和超声方法实现。该反应已在含水介质中被硼酸催化。通过避免有毒的催化剂和溶剂，该方案以较短的反应时间和高收率在绿色方面提供了相应的2-氨基-3,5-二碳腈-6-硫代吡啶。
• An Improved Procedure for the Three-Component Synthesis of Highly Substituted Pyridines Using Ionic Liquid
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana、S. Sowmiah

  DOI：10.1021/jo070015g

  日期：2007.4.1

  A basic ionic liquid, [bmIm]OH, efficiently promotes a one-pot, three-component condensation of aldehydes, malononitrile, and thiophenols to produce highly substituted pyridines in high yields at room temperature. This reaction does not involve any hazardous organic solvent and toxic catalyst. The ionic liquid is recovered and recycled for subsequent reactions.

  碱性离子液体[bmIm] OH可有效促进醛，丙二腈和苯硫酚的一锅三组分缩合反应，从而在室温下以高收率产生高度取代的吡啶。该反应不涉及任何有害的有机溶剂和有毒的催化剂。离子液体被回收并再循环用于随后的反应。
• Sodium chloride: a proficient additive for the synthesis of pyridine derivatives in aqueous medium
  作者：Jitendra B. Gujar、Mahendra A. Chaudhari、Deepak S. Kawade、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.125

  日期：2014.12

  A facile and convenient synthesis of substituted pyridine derivatives catalysed by NaCl in the presence aqueous media under reflux and ultrasound irradiation has been developed via a one-pot multicomponent reaction, in which four new bonds were formed. Particularly valuable features of this protocol including mild conditions, simple execution, broad substrate scope and good yields of products make

  通过一锅多组分反应，在一个含水的介质中，在回流和超声辐射下，在水介质中，NaCl催化的取代吡啶衍生物的便捷合成已经得到了发展，其中形成了四个新的键。该方案特别有价值的特征包括温和的条件，简单的执行，广泛的底物范围和良好的产物收率，使其成为构建吡啶骨架的有效且有前途的合成策略。